184915. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sztilbén-vegyületek cukor-származékainak előállítására

9

184915

alkalmazása mellett 1 órán át forralunk. A reakcióelegyhez kezdődő zavarosodásig 2-propanolt adunk, majd lehűtjük. A kristályosán kiváló nátrium-p-[(E)-2-(5,6,7,-8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametiI-2-naftil)-propeníl]-benzíl- fi-D-gliikopiranozid-uronát 240—242 C°-on olvad (bomlás); [«]^=— 44,1° (c=l, vízben).

9. példa

4,3 g metil-{p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil)-propenil]-benzil- ß-D-glükopiranozid}-uronát 430 ml metanol és 24,5 ml 1 n metanolos nátrium-hidroxid-oldat elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 1 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk. A maradékot 100 ml vízben oldjuk, az oldatot Amberlite IR—120 (H+) gyanta hozzáadásával semlegesítjük és fagyasztva szárítjuk. A kapott p-[(E)-2- -(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil)-propenil]-benzil-ß-D-glükopiranozid-uronsav 174—175 C°-on olvad (bomlás, metanol-benzol elegyből); [a]^ = — 28° (c=l, piridin).

10. példa

Alábbi összetételű, orális adagolásra alkalmas kapszulákat készítünk :

Komponens Kapszulánként

Metil-2,6-bisz-0-{p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametií-2-naftil)-propeniI]-benzoil}-a-D-glükopiranozid 0,1 mg

Viaszkeverék 50,5 mg

Növényi olaj 98,9 mg

Etiléndiamin-tetraecetsav-trinátriumsó 0,5 mg

11. példa

MetiI-2,6-bisz-0-{p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil)-propenil]-benzoil }-«-D-glükopiranozid

0,1 g

Fehér vazelin

35,0 g

Fehér viasz

10,0 g

Sűrűnfolyó paraffinolaj

18,0 g

DEHYMULS E*

7,0 g

Tiszta benzoesav

0,2 g

Sómentesített víz

ad 100,0 g

12. példa

Metil-2,6-bisz-0-{p-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil)-propenil]-benzoil]-a-D-glükopiranozid 0,03 g

Fehér vazelin 35,00 g

Fehér viasz 10,00 g

Sűrűnfolyó paraffinolaj 18,00 g

DEHYMULS E* 7,00 g

Tiszta benzoesav 0,20 g

Sómentesített víz ad 100,00 g

* nagymolekulasúlyú alifás észter-keverék (szállító : Deutsche Hydriermerke).

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás sztilbén-vegyületek (I) általános képletű cukor-származékai előállítására

(mely képletben

R* jelentése —CH2OH, —CH2OR6, —COR7 vagy —CONH2 csoport ;

R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkanoilcsoport ;

R3 és R4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkanoilcsoport vagy egy R6 csoport ;

R5 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport vagy egy —OR6 vagy —OR8 általános képletű csoport ;

R6 egy (A) képletű csoport ;

R7 jelentése hidroxil-, kis szénatomszámú alkoxicsoport vagy egy —OM általános képletű csoport, ahol M egy alkálifém-kationt jelent ;

R8 jelentése egy (B) képletű csoport ; mímellett amennyiben R5 kis szénatomszámú alkoxícsoportot jelent, úgy R1 jelentése egy —CH2OR6 általános képletű csoport, R2 jelentése hidrogénatom és R3 és R4 közül az egyik hidrogénatomot és a másik egy R6 csoportot képvisel ; és amennyiben R5 egy —OR6 általános képletű csoportot jelent, úgy R1 jelentése egy —COR7 általános képletű csoport és R2, R3 és R4 jelentése kis szénatomszámú alkanoilcsoport ; és amennyiben R5 jelentése egy —OR8 általános képletű csoport, úgy R1 jelentése —CH2OH, —COR7 vagy —CONH2 csoport és R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkanoilcsoport), azzal jellemezve, hogy

a) valamely (II) vagy (II—1) általános képletű vegyületet (mely képletben R31 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport) valamely R6OH általános képletű karbonsavval vagy reakcíóképes származékával reagáltatunk vízmegkötőszer, illetve savmegkötőszer jelenlétében (ahol R6 jelentése a fent megadott) ; vagy

b) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben Ac jelentése acetilcsoport és R8 jelentése a fent megadott) dezacetilezünk ; vagy

c) valamely (IV) általános képletű vegyületet (ahol R2, R3, R4 és R8 a fenti jelentésű) metanolos ammóniával kezelünk ; és kívánt esetben egy kapott, R1 helyén kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet a megfelelő, R1 helyén karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté vagy alkálifémsójává alakítunk.

2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R51 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport és R31 és R41 közül az egyik egy R6 csoportot és a másik hidrogénatomot jelent és R6 jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) általános képletű kiindulási anyagokat alkalmazzuk (mely képletben R31 jelentése a jelen igénypont tárgyi körében megadott).

3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R22, R32 és R42 jelentése kis szénatomszámú alkanoilcsoport és R6 és R7 jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II—1) általános képletű vegyületet alkalmazzuk.

4. Az 1. igénypont szerinti b) és c) eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6