184825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-hidroxi-metil-kinoxalin-1,4-dioxid-származékok előállítására

1

184 825

2

adunk a reakcióelegyhez, majd szobahőmérsékleten keverjük 3 óra hosszat, szűrjük, vízzel mossuk, szobahőmérsékleten szárítjuk.

6,95 g (88,6%) 2-[a-(2'-hidroxi-3'-naftoil-hidrazino)-a-hidroxi-metil]-kinoxalin-1,4-dioxidot kapunk. Op.: 263 X.

2. példa

9,5 g (0,05 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot és 7,6 g (0,05 mól) p-hidroxi-benzoesav-hidrazidot 250 ml vízben, 2 csepp piperidin jelenlétében 3 órán át 25 X-on reagáltatunk. A terméket szűrjük, vízzel mossuk. 16,7 g (97,6%) 2-[a-(p-hidroxi-benzoilhidrazino)-a-hidroxi-metil]-kinoxalin-l,4-dioxidot kapunk. Op.: 305-306 X.

3. példa

9.5 g (0,05 mol) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot

250 ml dimetilformamidban, 2 csepp piperidin jelenlétében 8,5 g (0,05 mól) p-klór-benzoesavhidraziddal reagáltatunk, 10 X-on 1 órán át, majd 30 X-on 2 órán át. A terméket szűrjük, vízzel mossuk. 17,1 g (95%) 2-[a-(p-klór-benzoil-hidrazino)-a-hidroximetil]-kinoxaiin-l,4-dioxidot kapunk. Op.:

258-259 X.

4. példa

9.5 g (0,05 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot

és 1,6 g (0,05 mól) hidrazint 50 ml dimetilformamidban 10 X-on 3 óra hosszat reagáltatunk. Szűréskor 8,75 g (79%) 2-(a-hidrazino-oc-hidroximelil)-kinoxa!in-l ,4-dioxidot kapunk. Op.:

217-218 X. Az 1-4. példában leírt módon eljárva az alábbi (I) általános képletü vegyületeket állítjuk elő:

5

10

15

20

A

oldószer

módszer

(példa

száma)

katalizátor

hőmérs.

X

op.

X

termelés

°/

/o

laurinoil-amino

víz

l.

sósav

25

200

84

3-nitro-benzoil-amino

víz

2.

piperidin

25

274-75

89

4-klór-benzoil-amino

víz

2.

piperidin

30

257

88

3,5-dimetoxi-benzoil-amino

acetonitril

3.

piperidin

25

230-31

95

fenil-acetil-amino

dimetil-formamid

3.

piperidin

10

242

90

2-nitro-benzoil-amino

izopropanol

2.

piperidin

10

250

93

izonikotinoil-amino

izopropanol

2.

piperidin

10

241

85

izonikotinoil-amino

acetonitril

4.

—

20

241

88

heptanoil-amino

víz

2.

piperidin

10

212-13

86

3,4,5-trimetoxi-benzoilamino

izopropanol

2.

piperidin

10

247-48

87

5-nitro-furan-2-karbonil-amino

víz

2.

piperidin

10

275

92

4L)

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletü 2-hidroxi-metilkinoxalin-l,4-dioxid-származékok, ahol 45

A jelentése vagy amino-csoport, vagy valamely —NH—CO—R általános képletü csoport, ahol R jelentése 5-15 szénatomos alkil-csoport, fenilcsoport, amely adott esetben 50

1-3 azonos vagy különböző szubsztituenst hordoz, s a szubsztituens hidroxil-csoport, nitro-csoport, 1-3 szénatomos alkoxi-csoport, vagy halogén- 55 atom lehet, továbbá R jelentése hidroxil-csoporttal helyettesített naftil-csoport, alkilláncában 1-3 szénatomos fenil-alkílcsoport, piridil- vagy nitro- 60 furil-csoport,

előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II)

általános képletü kinoxalin-l,4-dioxid-származékot, ahol Q jelentése oxigénatom vagy két 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, egy (III) általános képletü vegyülettel, ahol A jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatunk.

2. Eljárás előnyösen antibakteriális hatású gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy

valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü vegyületet, ahol A jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott, a gyógyszerkészítésnél szokásos vivőanyag(ok) alkalmazásával gyógyszerkészítménnyé alakítunk.

3. Eljárás növekedésserkentő és súlyhozamnövelö koncentrátum és/vagy állati táp előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü vegyületet, ahol A jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott, az. állati tápok szokásos komponenseivel összekeverjük, és kívánt esetben a koncentrátumot további tápkomponensekkel hígítjuk.

1 db ábra

3