184724. lajstromszámú szabadalom • 2-(3-fenil-izoxazol-5-il)-benzoesav-származékok és azok sóinak és halogenidjeinek előállítása 3'-fenil-spiro-[izobenzofurán-1 (3H), 5'(4'H)-izoxazol]-3-on-származékokból
1 2 184 724 15. példa A 13. példában leírtak szerint járunk el, savhalo- 5 genidként tionil-kloridot vagy tionil-bromidot használunk. Ilymódon az alább felsorolt 5-izoxazolil-benzoü-klorid- vagy -bromid-származékokat állítjuk elő az alábbi megfelelő kiindulási anyagokból: (IV) általános képletű kiindulási anyag (I) általános képletű végtermék kloridja, ill. bromidia X Y 4-CF3 4-CF3 2-Cl 2-Cl 2-CH3 2-CH 3-CN 3-CN 2-CsH,, 2-C*H,, 4-klór-etil 4-klór-etil H H 2-metoxi 2-metoxi 3-izopropoxi 3-izopropoxi SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 1. Eljárás olyan 2-(3-fenil-5-izoxazol)-benzoesav-származékok előállítására — adott esetben sóik alakjában -, amelyeknek (I) általános képletében X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, (1—5 szénatomos alkil)-, (1—5 szénatomos alkoxi)-, fluor-(l-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-fenil- vagy cianocsoport, és R jelentése hidrogén- vagy halogénatom, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű 3’-fenil-spiro[izobenzofurán-l(3H),5’(4’H)-izoxazol]-3-ont — a képletben X és Y a fenti — a) adott esetben inert oldószer jelenlétében 100 °C és 300 °C közötti hőmérsékleten melegítünk, vagy b) 1 vagy ennél nagyobb pKy^ értékű alkálifém-hidroxiddal, alkáliföldfém-karbonáttal, alkálifém-karbonáttal vagy alifás aminnal reagáltatunk vízzel elegyedő oldószer jelenlétében, és kívánt esetben a keletkezett sót megsavanyítjuk, vagy c) savhalogeniddel — célszerűen tionil-kloriddal, tionil-bromiddal, foszfor-trikloriddal, foszfor-pentakloriddal és/vagy foszfor-oxi-kloriddal — és vízzel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1980. február 21.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 2-(3-fenil-5 -izoxazolil)-ben zoesav-származékok előállítására, amelyeknek (1) általános képletében X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, (1—5 szénatomos alkil)-, (1—5 szénatomos alkoxi)-, fluor-(I-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-fenil- vagy cianocsoport, és 30 35 40 45 50 R hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű 3’-(fenü)-spiro[izobenzofurán-l(3H),5 ’(4 TI)-izoxazol]-3-ont — a képletben X és Y a fent megadott — adott esetben inert oldószer jelenlétében 100 °C és 300 °C közötti hőmérsékleten melegítünk. (Elsőbbsége: 1979. február 22.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási spiro-vegyületet inert oldószerben oldva alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1979. február 22.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan vegyületek előállítására, melyeknek (I) általános képletében R és X jelentése a hidrogénatom és Y jelentése trifluor-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyek (II) általános képletében X és Y a fent megadott. (Elsőbbsége: 1979. február 22.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3-fenil-izoxazol-5-il-benzoesav-származékok — az (I) általános képletben X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, (1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-, fluor-(l—4 szénatomos alkil)-, fenoxi-fenil-vagy cianocsoport, és R hidrogénatom — előállítására — adott esetben sóik alakjában —, azzal jellemezve, hogy egy olyan 3 ’-fenil-spiro[izobenzofurán-l(3H)-5 ’(4’H)-izoxazol]-3-on-származékot, amelyek (IV) általános képletében X és Y a fent megadott, 11 vagy ennél nagyobb pK^ értékű alkálifém-hidroxiddal, alkáliföldfém-karbonáttal, alkálifém-karbonáttal vagy alifás aminnal reagáltatunk vízzel elegyedő oldószer jelenlétében, és kívánt esetben a keletkezett sót megsavanyítva szabad bázissá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1979. március 9.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű spíro-vegyületet alkohol jelenlétében nátrium-hidroxiddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1979. március 9.) 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 2-(3-fenil-5-izoxazoJ)-benzoil-halogenidek előállítására, amelyeknek (I) általános képletében X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, (1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-, fluor-(l—4 szénatomos alkil)-, fenoxi-fenil- vagy cianocsoport, és R jelentése klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom, azzal jellemezve, hogy olyan 3’-(fenil)-spiro[izoben zofurán -1 (3H) ,5 ’(4 ’H)-izoxazol ]-3 -on - -származékot, amelynek (IV) általános képletében X és Y jelentése a fenti, savhalogeniddel — célszerűen tionil-kloriddal, tionil-bromiddal, foszfor-trikloriddal, foszfor-pentakloriddal és/vagy foszfor-oxi-kloriddal — és vízzel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1979. május 17.) 3 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 5
