184696. lajstromszámú szabadalom • 1,2,3-triazol karbonsavamid-származékokat tartalmazó kártevőirtó szerek és eljárás 1,2,3-triazol-karbonsavamid-származékok előállítására
1 184 696 2 A találmány új 1,2,3-triazol-karbonsavamidszármazékokat tartalmazó — különösen herbicid, inszekticid, akaricid, fungicid és/vagy nematocid hatású — kártevőirtó szerekre és új 1,2,3-triazol-kabonsavamidszármazékok előállítási eljárására vonatkozik. Herbicid hatású 1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó szerek már ismertek (3 952 001 sz. amerikai szabadalmi leírás). Ezek közül pázsitfűfélék elleni hatásával kitűnik az N-etjl-N-propil-3-(propil-szulfonil)-lH-l,2,4- triazol-l-karboxamidot tartalmazó szer, amelynek hátránya azonban, hogy mezőgazdasági kultúránk, így kukorica és gyapot, kellőképpen nem viselik el. Az említett hatással rendelkező, 1,2,3-triazolszármazékokat tartalmazó szerek, valamint a hatásukból eredő alkalmazási lehetőségek eddig nem váltak ismertté. A találmány feladata új triazolszármazékokat tartalmazó olyan szerek és az új triazolszármazékok előállítására szükséges eljárás kidolgozása, aminek révén széles skálájú alkalmazási lehetőség nyílik különösen a növényvédelem terén. A feladatot a találmány szerint olyan szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy legalább egy (I) általános képletű 1,2,3-triazol-karbonsavamid-származékot, ezek izomeijét vagy izomeijeinek keverékét tartalmazza, az (I) általános képletű vegyületben R, jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport, 2—6 szénatomos alkenilcsoport, 2—6 szénatomos alkinilcsoport vagy fenil-(l—3 szénatomos alkil)-csoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkilcsoport, halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport vagy 2—6 szénatomos alkenilcsoport; R4 jelentése 1—10 szénatomos alkilcsoport, 2—6 szénatomos alkenilcsoport, 4—6 szénatomos cikloalldlcsoport, halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, fenil(1—3 szénatomos alkil)-csoport vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal egy pirrolidino-, piperidino-, hexahidroazepino- vagy morfolinocsoportot jelent és n értéke 0, 1 vagy 2. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek a legtágabb értelemben vett biocid hatással rendelkeznek, elsősorban azonban különösen herbicid, inszekticid, akaricid, fungicid és/vagy nematocid hatásukkal tűnnek ki, aminek következtében különböző alkalmazási lehetőségek adódnak a növényvédelem terén. A találmány szerinti szerekben lévő (I) általános képletű vegyület egyes szubsztituenseinek speciális jelentésétől függően súlyponti alkalmazási területek adódnak, amelyeken az ezeket a vegyületeket tartalmazó szerek kiváló hatást fejtenek ki. így ezek szelektív herbicidekként, növények növekedését szabályozókként, inszekticidekként, akaricidokként, fungicidekként vagy nematocidokként alkalmazhatók. így! a találmány szerinti szerek közül különösen azok tűnnek ki herbicid hatásukkal, amelyek (I) általános képletű vegyületében az R, valamely 1—8 szénatomos alkilcsoport, például metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, butilcsoport, szek-butil-csoport, izobutilcsoport, pentilcsoport vagy izopentilcsoport, vagy fenil-(l—3 szénatomos)-alkil-csöpört, így benzilcsoport, az R2 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, 2 etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, butilcsoport vagy terc-butil-csoport, az R3 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport vagy klóratommal helyettesített, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, például metilcsoport, etilcsoport, 2-klór-etil-csoport, propilcsoport, izopropilcsoport, 3-klór-propil-csoport, butilcsoport, szek-butil-csoport, izobutilcsoport, pentilcsoport, izopentilcsoport, hexilcsoport, allilcsoport, 2-metil-allilcsoport, és az R, helyettesítő legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport, adott esetben klóratommal helyettesített legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, például metilcsoport, etilcsoport, 2-klór-etil-csoport, propilcsoport, izopropilcsoport, 3-klór-propil-csoport, butilcsoport, szek-butil-csoport, izobutilcsoport, pentilcsoport, izopentilcsoport, hexilcsoport, allilcsoport, 2-metil-allilcsoport, vagy 4—6 szénatomos cikloalkilcsoport, például ciklohexilcsoport, fenil-(l—3 szénatomos)-alkilcsoport, például benzilcsoport vagy adott esetben metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, így 4-metil-fenilcsoport vagy R3 és R4 a nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot, piperidinocsoportot, pirrolidinocsoportot vagy hexametilén-imino-csoportot képez, és n értéke 2. Az említett vegyületeket tartalmazó, találmány szerinti szerek az ismert szerekhez képest azzal az előnnyel rendelkeznek, hogy az egyszikű és néhány kétszikű gyomnövény elleni kiváló hatásukon kívül széles szelektivitásspektrummal is rendelkeznek kultúrnövényekkel szemben. Ezen túlmenően nagy talajherbicid hatással is rendelkeznek, és egyszikű, valamint kétszikű gyomnövények irtására alkalmazhatók kikelés előtt és kikelés után alkalmazva. Az említett találmány szerinti szerekkel Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Digitaria sanguinalis, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Poa annua, Stellaria media, Senecio vulgaris, Amaranthus retroflexus, Polygonum lapathiofolium és egyéb gyomok irthatók. Gyomok irtására rendszerint 0,6—5 kg hatóanyag/ha mennyiséget alkalmazunk, ekkor az említett hatóanyagokat tartalmazó szerek szelektívek haszonnövénykulturákban, így kukorica-, gyapot-, burgonya-, szójabab-, borsó és bokorbab-kulturákban. Az említett hatóanyagokat — valamint más (I) általános képletű vegyületeket — tartalmazó szerek ezenkívül növekedést szabályozó tulajdonsággal is rendelkeznek. A vizuálisan látható morfológiai változások mindig a növényben végbemenő, fiziológiai és biokémiai folyamatok változásához kapcsolódnak. Példaképpen a növény fejlődésének következő változásait említjük meg, amelyeket a találmány szerinti szerek idéznek elő: a vertikális növekedés gátlása, a gyökér kifejlődésének gátlása, a növényi festékek képződésének intenzifikálása, a lombozat ledobásának indukálása és elősegítése. A találmány szerinti szerek egy vagy több (I) általános képletű vegyületen kívül egyéb hatóanyagot is tartalmazhatnak. A kívánt céltól függően egyéb növényvédő vagy kártevőirtószer is adagolható ezekhez. Amennyiben a hatásspektrumot szélesíteni kívánjuk, úgy egyéb herbicideket is adagolhatunk a találmány szerinti szerekhez. Példaképpen a triazin-származékok, az amino-triazol-származékok, az anilid-származékok, a diazin-származékok, az uracil-származékok, az alifás karbonsav-származékok és halogén-karbonsavszármazékok, a szubsztituált benzoesav-származékok és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
