184679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indanil-származékok előállítására

1

184 679

2

juk, 1 n hidrogén-kloriddal háromszor kirázzuk és vákuumban bepároljuk. Ezután az anyagot vizes etanolból átkristályosítva 9,5 g 130 °C olvadáspontú N-(6-fenoxi-5-indanil)-metánszuübnamidot kapunk.

2. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 4-klór-fenolból kiindulva

a) Fpo,o3 = 165—168 °C forráspontú és 67 °C olvadáspontú (hexánból átkristályosítva) 5-(4-klór-fenoxi)-6-nitro-índánt,

b) 66 °C olvadáspontú 6-(4-klór-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 57 °C olvadáspontú N-[6-(4-klór-fenoxi)-5-indanil]-metánszulfonamidot

állítunk elő.

3. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és p-krezolból kiindulva

a) Fpo/)3 = 168—173 °C forráspóntú és 58 °C olvadáspontú (hexánból átkristályosítva) 5-nitro-6-(4-toliloxi)-indánt,

b) olajos alakban 6-(4-toliloxi)-5-indanil-amint,

c) 139 °C olvadáspontú N-[6-(4-toliloxi)-5-indanil]-metánszulfonamidot

állítunk elő.

4. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 4-fluorfenolból kiindulva:

a) 63 °C olvadáspontú (hexánból átkristályosítva) 5-(4- -fluor-fenoxi)-6-nitro-indánt,

b) 72 °C olvadáspontú 6-(4-fluor-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 100 °C olvadáspontú N-[6-(4-fluor-fenoxi)-5-indanil] -metánszulfonamidot

állítunk elő.

5. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 3-trifluormetilfenolból kiindulva:

a) Fpo,o3 = 155—163 °C forráspontú és 69 °C olvadáspontú (hexánból átkristályosítva) 5-nitro-5-(3-trifluormetil-fenoxi)-indánt,

b) 6-(3-trifluormetil-fenoxi)-5-indanil-amint olaj alakban,

c) 81 °C olvadáspontú N-[6-(3-trifluormetil-fenoxi)-5-indaniI]-metánszulfonamidot

állítunk elő.

á példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon

5-bróm-6-nitro-indánból és 4-klór-2-metil-fenolból kiindulva:

a) Fpo,o3 = 187—190 °C forráspontú, 61 °C olvadáspontú (hexánból átkristályosítva) 5-(4-klór-2-metilfenoxi)-6-nitro-indánt,

b) olajos alakban 6-(4-klór-2-metilfenoxi)-5-indanil-amint.

c) 116 °C olvadáspontú N-[6-(4-klór-2-metil-fenoxi)-5-indanilJ-metánszulfonamidot

állítunk elő.

7. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 2-klór-fenolból kiindulva:

a) Fpooj = 175—178 °C forráspontú 5-(2-klór-fenoxi)-6-nitro-indánt,

b) olajos alakban 6-(2-klór-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 120 °C olvadásp'ontú N-[6-(2-klórfenoxi)-indanil]-metánszulfonamidot

állítunk elő.

8. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6 nitro-indánból és 3-klór-fenolból kiindulva:

a) Fp0j03 = 176—182 °C forráspontú 5-(3-klór-fenoxi)-6 nitro-indánt,

b) olaj alakjában 6-(3-klór-fenoxi)-5-indanil-amint,

e) 109—111 °C olvadáspontú N-[6-(3-klór-fenoxi)-5--indanil] -metánszulfonamidot állítunk elő.

9. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 2-fluor-fenolból kiindulva:

a) Fpo.oj — 155—165 °C forráspontú. 47 °C olvadáspontú 5-(2-fluorfenoxi)-6-nitro-indánt,

b) olajos alakban 6-(2-fluor-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 78 °C olvadáspontú N-[6-(2-fluor-fenoxi)-5-indanil]-metánszulfonamídot

állítunk elő.

10. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 2-klór-4-fluor-fenolból kiindulva:

a) olajos alakban 5-(2-klór-4-fluor-fenoxi)-6-nitro-indánt,

b) 63 °C olvadáspontú 6-(2-klór-4-fluor-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 90 °C olvadáspontú N-[6-(2-klór-4-fluor-fenoxi)-5- -i ndanil] -metánszulfonamidot

állítunk elő.

11. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 3,4-diklór-fenolból kiindulva:

a) kovasavgélen végzett tisztítás (tetraklórmetán-etilacetát, 30:1 rendszer) után olaj alakjában 5-(3,4-diklór-fenoxi)-6-nitro-indánt,

b) 84 °C olvadáspontú 6-(3,4-diklór-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 135 °C olvadáspntú N-[6-(3,4-diklór-fenoxi)-5-indanilj-metánszulfonamidot

állítunk elő.

12. példa

Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 5-bróm-6-nitro-indánból és 4-bróm-fenolból kiindulva:

a) Fpo,o3 — 183—185 °C forráspontú 5-(4-bróm-fenoxi) -6-nitro-indánt,

b) 66 °C olvadáspontú 6-(4-bróm-fenoxi)-5-indanil-amint,

c) 118 °C olvadáspontú N-[6-(4-bróm-fenoxi)-5-indanil]-metánszulfonamidot

állítunk elő.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5