184662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékok előállítására és a vegyületeket tartalmazó növénynövekedés-szabályozó keverékek
1 184 662 2 II. Táblázat (VII) általános képlet Hatóanyag száma R op. °C Kitermelés % Számított % Mért % 1-ch3 107—8a 95 N= 11,10 11,05 S= 12,71 12,90 2-c6h5 122—3a 86 N = 8,91 8,95 S = 10,20 10,49 /a/ etil-alkoholból átkristályosítva 3. példa Az előállítást a 3. reakcióvázlat szemlélteti. Keverés közben 0,2 mól 3-(2-hidroxi-etil)-2-benztiazolinont, 28 g (0,2 mól) kálium-karbonátot és 200 ml heptánt tartalmazó szuszpenzióhoz egy részletben 26,6 g (0,25 mól) dimetil-karbamoil-kloridot adunk. A reakcióelegyet visszafolyatás közben 7 óra hosszat, és 25—30 °C hőmérsékleten 18 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyhez ezután 800 ml vizet adunk és a keverést 1 óra hosszat folytatjuk. A szilárd anyagot ezután leszűrjük, vízzel semlegesre mossuk és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. Az adatokat a III. táblázat mutatja 20 III. Táblázat (Vili) általános képlet Hatóanyag száma op. °C Kitermelés % Számított % Mért % 3 74—5a 11 C = 54,12 54,32 H= 5,30 5,25 N= 10,52 10,43 /a/ heptán és izopropil-alkohol elegyéből átkristályosítva 4. példa 40 Az előállítást a 4. reakcióvázlat szemlélteti. Keverés közben 0,11 mól 5-klór- vagy 6-etoxi- vagy nem helyettesített 2-hidroxi-benztiazol, 7,3 g (0,11 mól) 85%-os kálium-hidroxid és 200 ml dimetil-foramid elegyéhez egyszerre 0,1 mól megfelelő 2-klór-etil- vagy 45 3-klór-propil-diszubsztituált tiolkarbamátot adunk. A reakcióelegyet 90—100 °C hőmérsékleten melegítve 24 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet ezután 25 °C hőmérsékletre hűtjük, 500 ml vizet és 600 ml etil-étert adunk hozzá és a keverést 25—30 °C hőmérsékleten 25 percig folytatjuk. Az értért vákuumban legfeljebb 25—30 °C hőmérsékletig, vagy 80—90 °C hőmérsékletig 1,3—2,7 mbar nyomáson eltávolítjuk. Az adatokat a IV. táblázat foglalja össze. IV. Táblázat (IX) általános képlet Hatóanyag száma T n r3 op. °C Kitermelés % Számított % Mért % 4 5—Cl 3-N(C,H,)4 a 90 Cl = _ N = 7,24 7,92 S = 16,57 16,77 5 6—OCiHs 3-N(C3H,)2 a 80 Cl = _ _ N= 7,06 7,54 S = 16,17 15,70 4
