184661. lajstromszámú szabadalom • Ketoximino-étereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ketoximino-éterek előállítására
1 184 661 2 Hasonló módon állítjuk elő az (la) általános képletnek megfelelő vegyületeket is. Az alábbiakban a példákban az X és Q jelentését, valamint az E/Z arányt táblázatosán adjuk meg. Példaszám X Q E/Z arány 8. Cl (IX) csoport 62/38 9. Cl (X) csoport 75/25 9 10. ch3 (XI) csoport 25/75 Hasonló módon kapjuk a (7) képletű vegyületet (izomerarány E:Z = 55:45) (11. példa). Hasonló módon állítjuk elő az (Ib) általános képletnek megfelelő vegyületeket is. Az alábbiakban R és Q jelentését adjuk meg. Példaszám R Q 12. izopropil (XII) csoport 13. izopropil (XIII) csoport Hasonló módon kapjuk az (Ic) általános képletnek megfelelő vegyületeket is. Az alábbiakban táblázatosán megadjuk az Ár és Q jelentését. Példaszám Ar Q Ù 14. a-naftil 3-fenoxi-benzil 15. 4-klór-fenil 3-benzil-benzil 16. indan-5-il 3-fenoxi-benzil Az előzőknek megfelelően állítjuk elő az (Id) általános képletű vegyületeket. Példaszám X R E/Z arány 17. CF3 izopropil 100/0 NMR (CDCIa) (ppm): 5 1,16 (6H, d), 3,56 (1H, m), 5,26 (2H, s), 6,8-7,9 (13H, m). 18. CF, ciklopropil 100/0 NMR (CDCI3 (ppm): 6 0,46-1,06 (4H, m), 1,9-2,4 (1H, m), 5,23 (2H, s), 6,8-7,8 (13H, m). 19. CF3 etil 100/0 NMR (CDC13) (ppm): ő 1,1 (3H, t), 2,8 (2H, q), 5,26 (2H, s), 6,73-8.06 (13H, m). Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek jelentős biológiai hatást mutatnak. Ezek a szerek hatásos peszticidek mezőgazdasági kártevők irtásánál. A találmány szerinti inszekticid készítméy nyék különböző módon fejtik ki biológiai hatásukat. A készítményeket, amelyek a hatóanyagot valamely célszerűen megválasztott vívőanyaggal együtt tartalmazzák, különböző formákban állíthatjuk elő. A találmány szerinti készítményeket porokként alkalmazhatjuk, továbbá folyékony sprék vagy gáz-hajtóanyagú sprék alakjában használhatjuk, amelyek a vivőanyagon kívül különböző adalékokat, így emulgeáló szereket, nedvesítő szereket, kötőanyagokat, cseppfolyósított gázokat, szagosító anyagokat, stabilizáló szereket és hasonló — általában felületaktív — anyagokat tartalmazhatnak. E peszticid készítményekben a folyékony és a szilárd vivőanyagok, valamint felületaktív adalékok széles változata alkalmazható. Ilyen vivőanyagok például a folyékony vivőanyagok közül a víz, szerves oldószerek, így az alkoholok, ketonok, amidok és észterek, ásványolajok, így a kerozin, világítóolaj és középolajok, továbbá növényi olajok, például a gyapotmagolaj. Szilárd vivőanyagok például a talkum, bentonit, diatomaföld, pirofillit, fullerföld, gipsz, őrölt gyapotmaghéj és dióhéj, valamint különböző természetes és szintetikus kréták, amelyeknek a pH-ja nem emelkedik 9,5 fölé. A kártevőírtó készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagok mennyisége tág határok között változhat. A mennyiség bizonyos mértékben a készítmény típusától, az irtandó kártevők milyenségétől és állapotától, valamint az alkalmazás módjától (például permetezés, porozás) függ. A szántóföldre felvitt végső kértevőírtó készítmény összsúlyára számítva. Általában a készítmények 0,05 súly% peszticid hatóanyagkoncentráció esetén folyékony vagy szilárd vivőanyagban egyaránt kiváló eredményeket adnak. Bizonyos esetekben azonban nagyobb koncentrációjú, így egészen 10 súly% töménységű, készítmények alkalmazása szükséges. A gyakorlatban a kártevőírtó készítmények szokásosan koncentrátumok alakjában készülnek, amelyeket közvetlenül a felhasználás előtt hígítunk a kívánt töménységre. A koncentrátum például valamely nedvesíthető por lehet, amely nagy mennyiségű (I) képletű hatóanyagot tartalmaz vivőanyaggal (például attapulgittal vagy más krétával), nedvesítő- és diszpergáló szerekkel együtt. Ezeket a pofokat a felhasználás előtt hígíthatjuk olymódon, hogy vízben diszpergáljuk, így permetezhető szuszpenziót kapunk, amely a kívánt töménységben, használatra kész állapotban tartalmazza a hatóanyagot. Más koncentrátumok például az oldatok, amelyek később hígíthatok például az oldatok, amelyek később hígíthatok például kerozinnal. A találmány szerinti kártevőírtó készítmények legfeljebb 80 súly % (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak vivőanyagokkal együtt. Ennek megfelelően a találmány szerinti inszekticid szerek körülbelül 0,0001 súly % és körülbelül 80 súly % közötti mennyiségben tartalmazzák az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagot folyékony vagy szilárd vivőanyaggal együtt. Inszekticid vizsgálati módszerek Csalétek kísérlet [házilégy (kifejlett egyed)] Kezelési mód A vizsgálandó vegyület szuszpenziójának a vizes oldatából 1 ml mennyiséget 9 cm átmérőjű Petri-csészébe pipettázunk, amely szűrőpapírt és 0,1 mg szemcsés cukrot tartalmaz. Ezután 10 darab kifejlett állatot teszünk a csészébe és befedjük azt. Az eredmények értékelése A pusztulást 24—75 óra elteltével állapítjuk meg. Azokat a készítményeket, amelyek 90% pusztulást okoztak, újra vizsgáljuk kisebb hatóanyagkoncentrációban egy második kísérletben. A hatás gyomron át történt mérgezés, kontaktmérgezés vagy gőz hatására bekövetkező mérgezés, kontaktmérgezés vagy gőz hatására bekövetkező mérgezés alapján értékelhető. Larvicid/növekedésszabályozó kísérlet (sárgaláz szúnyok lárvák) Kezelési mód A tápközeget a fertőzés előtt kezeljük. Ez a kezelés sárgaláz szúnyogok esetében abban áll, hogy 10 ml 10 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65