184658. lajstromszámú szabadalom • 2-benztiazolinon-származékok N-amidjait tartalmazó növény-növekedés-szabályzó készítmények
1 2 184 658 midokat mint növekedésszabályozó szerek hatóanyagaként írja le. A korábbi irodalmak azonban sem az (I) általános képlett! 2-benztiazolinon-származékok heterociklusos amidjait, sem az előbb (I) általános képletű amidok felhasználását hüvelyes növényekre mint növény-növekedésszabályozó szerek hatóanyagait nem írják le. Általában a találmány szerinti hatóanyagokat a megfelelő 2-benztiazolinok savkloridjainak megfelelő amidokkal való reakciójával állítják elő. A savkloridok a 4.075 216 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás szerint állíthatók elő, mely a 2-oxo-3-benztiazolinil-acetil-klorid előállítását írja le. Ez a szabadalom N-helyettesített 2-benztiazolinonokat ír le, beleértve a 2-benztiazolinon bizonyos N-acetamidjait. Azok az (I) általános képletű amidok, mely képletben R jelentése (II) általános képletű csoport, előállíthatok a 2-hidroxi-benztiazol és megfelelő klór-alkil-anilidek reakciójával. A találmány szerinti vegyületek előállítási módszerének szemléltetésére a következő példákat adjuk meg. Ezek a példák csupán a találmányt szemléltetik, de a találmány tárgykörét nem korlátozzák. 1. Példa Keverés közben 15,9 g (0,07 mól) 2-oxo-3-benztiazolinil-acetil-klorid és 200 ml heptán szuszpenziójához egy részletben 0,2 mól cisz- és transz-2,5-dimetil-pirrolidint adunk. A reakcióelegyet 6 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén keverjük, majd 18 óra hosszat 25—30 °C hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyhez keverés közben 800 ml vizet adunk, és az elegyet 25—30 °C hőmérsékleten 30 percig tovább keverjük. A szilárd anyagot leszűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk, és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. Az elemzési eredményeket az I. táblázat adja meg. 2-lá Példák Az 1. példa eljárását megismételjük, azonban a cisz- és transz-2,5-dimetil-pirrolidin helyett következő aminokat használunk: 2. példa — 3-aza-biciklo(3.2.2)nonán 3. példa — etil-N-piperazin-karboxilát 4. példa — m-(trifluor-metil)-anilin 5. példa — m-klór-anilin 6. példa — o-klór-anilin 7. példa — o-fluor-anilin 8. példa — p-fluor-anilin 9. példa — 2-klór-5-(trifluor-metil)-analin 10. példa — cisz- és transz-2,6-dimetil-morfolin 11. példa — 2-(trifluor-metil)-4-klór-anilin 12. példa — 3,5-bisz-(trufluor-metil)-anilin 13. példa — 3-(trifluor-metil)-4-klór-anilin 14. példa — m-fluor-anilin 15. példa — p-klór-anilin 16. példa — anilin 17. Példa Az 1. példa eljárása szerint 2-oxo-3-benztiazolinil-acetil-klorid helyett 5-klór-2-oxo-3-benztiazolinil-acetil-kloridot, és cisz- és transz-2,5-dimetil-pirrolidin helyett m-(trifluor-metil)-anilint használunk. 18. Példa Keverés közben 15,1 g (0,1 mól) 2-hidroxi-benztiazol, 6.6 g (0,1 mól) 85%-os kálium-hidroxid, 200 ml aceton és 10 ml víz oldatához egy részletben 0,1 mól 2-klór-N-izopropil-acetanilidet adunk. A reakcióelegyet 6 óra hosszat visszafolyatás hőmérsékletén, és 18 óra hosszat 25—30 °C hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyhez 800 ml vizet adunk, és az elegyet 30 percig tovább keverjük. A szilárd anyagot leszűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk, és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. A terméket 89%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspont: 165-166 °C. Izopropil-alkoholból átkristályosítva az olvadáspont 166-167 °C. 19. Példa Keverés közben 8,4 g (0,055 mól) 2-hidroxi-benztiazol, 3.7 g (0,055 mól) 85%-os kálium-hidroxid, 100 ml dimetil-formamid és 10 ml víz oldatához egy részletben 12 g (0,05 mól) 2-klór-2’,61dietil-N-metil-acetanilidet adunk. A reakcióelegyet 24 óra hosszat 80—90 °C hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután 25 °C hőmérsékletre hűtjük, 800 ml vizet adunk hozzá és ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk, és levegőn 25—30 °C hőmérséleten szárítjuk. A terméket 93% -os kitermeléssel kapjuk, olvadáspont 161—162 °C. Izopropil-alkoholból átkristályosítva az olvadáspont: 163-164 °C. Az 1—19. példák vegyületeinek elemzési eredményeit az alábbi I. táblázat foglalja össze. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 3
