184657. lajstromszámú szabadalom • N-hidroxi-N-(-foszfono-metil)-glicint vagy sóit hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

2

184 657-(foszfono-metil)-glicin monoammóniumsójának 10%-os oldatát kapjuk. Az oldat 4 ml-es részletét vákuumban (20 mBar nyomáson) koncentráljuk, és vákuumexszikkátorban (0,66 mBar nyomáson) szárítjuk. Az így nyert termék (0,38 g, 95%-os kitermelés) az N-hidroxi- 5 -N-(foszfono-metil)-glicin monoammóniumsója, mely fehér szilárd anyag, olvadáspontja 73—76 C° (bomlással).

5. példa

0,80 g N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin (0,00435 10 mól) és 5 ml víz keverékéhez hozzáadunk 0,78 g (0,00435 mól) 25%-os vizes dimetil-amin-oldatot. A tiszta oldatot felhígítjuk 10 ml-re, és ez az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin moni(dimetil-ammónium)sójának 10%-os oldata lesz. Az oldat 4 ml-es részletét váku- 15 umban (20 mBar) bekoncentráljuk, majd szárítjuk 0,66 mBar nyomású vákuum-exszikkátorban, így termékként 0,31 g (77%-os kitermelés) fehér szilárd anyagot kapunk, amely az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono-(dimetil-ammónium)sója. Az anyag ovladáspontja 60—65 20 °C (bomlással).

6. példa

5 ml vízben szuszpendált 0,72 g (0,00387 mól) N-hidroxi-N-(foszfonp-metil)-glicinhez 0,28 g (0,00387 mól) 25 n-butil-amint adunk. A tiszta, színtelen oldatot 10 ml-ré hígítjuk, így az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono-(n-butil-ammónium)sójának 10%-os oldatát kapjuk.

Az oldat egy 4 ml-es részletét vákuumban (20 mBar) koncentráljuk, majd 0,66 mBar nyomású vákuum-exszik- 2o kátorban szárítjuk. így 0,38 g (95%-os kitermelés) fehér, 70—75 °C olvadásponttal (bomlás) rendelkező anyagot nyerünk, mely az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono-(n-butil-ammónium)sója.

7 példa 35

5 ml vízben szuszpendált 0,66 g (0,00356 mól) N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicinhez 0,34 g (0,00356 mól) diallil-amint adunk. A tiszta, színtelen oldatot felhígítjuk 10 ml-re, hogy az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono(diallil-ammónium)sójának 10%-os oldatát kap- 40 juk. Az oldat 4 ml-es részletét bekoncentráljuk vákuumban, 20 mBar nyomáson, majd vákuum-exszikkátorban 0,66 mBar nyomáson szárítjuk. Az így nyert termék (0,35 g, 87%-os kitermelés) N-hidroxi-N-(foszfono-metil)glicin-mono(dialli-ammónium)sója, melynek lágyulási 45 pontja 55—60 °C, és amely 65—70 °C hőmérsékleten bomlik.

8. példa

0,77 g (0,00417 mól) N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicint 5 m vízben szuszpendálunk, majd hozzáadunk 0,23 g (0,00417 mól) propargil-amint. A tiszta, színtelen oldatot 10 ml-re hígítjuk, így az N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono(propargil-ammónium)sójának 10%-os oldatát nyerjük. Az oldat 4 ml-es részletének vákuumban történő (20 mBar) koncentrálása és vákuum-exszikkátorban 0,66 mBar nyomáson való szárítása után a kapott termék (0,38 g, 95%-os kitermelés) N-hidroxi-N-(foszfono-metil)-glicin mono(propargil-ammónium)sója, melynek olvadáspontja 80—85 °C (bomlással). ^

9. példa

A készítmény alkalmazása

A jelen találmány szerinti készítmények kikelés utáni (post-emergence) vagy kontakt gyomirtó hatását üvegházi kísérleteink demonstrálják. 65

Alumínium edényekbe jó minőségű humuszt helyeztünk, és összetömörítettük úgy, hogy annak felszíne az edény tetejétől számítva 0,97—1,27 cm mélyen legyen. Néhány széleslevelű és fűféle növényfej mindegyikének előre meghatározott számú magját az edényekben lévő termőföld felső rétegére helyeztük. A magokat befedtük földdel, és az edényekben a földet az edény szélével egy szintre hoztuk. Ezeket az edényeket ezután üvegházba egy homokpadra helyeztük és alulról öntöztük annyi vízzel, amennyi a növénynek szükséges volt. Miután a növények egy kívánt fejlődési stádiumot elértek, minden edényben lévő növényt egy adott mennyiségű oldattal bepermeteztünk, mely oldat 11,2 kg/ha adagolás esetén 0,53 s%, 5,6kg/ha adagolás esetén 0,27 s% hatóanyagot és 0,01 s% emulgeálószert tartalmazott. Ezt az oldatot a szóbanforgó vegyszer acetonban lévő 1%-os oldatának egy alikvot részéből állítottuk elő úgy, hogy egy ismert mennyiségű ciklohexanon-típusú emulgeáló szert és a térfogatnak megfelelő vizet adtunk hozzá. Az emulgeáló szer 35 súly% butil-amin-dodecil-benzolszulfonát és 65 súly% tallolaj-etilén-oxid kondenzátum (ez utóbbi etilénoxid tartalma a következő: körülbelül 6 mól etilén-oxid/1 mól tallolaj keveréke). A növények károsodását 28 nap múlva állapítottuk meg, és az eredményeket feljegyeztük,

Az I. táblázatban a HSz jelölés a kezelés után eltelt hetek számát jelenti.

A kikelés utáni (post-emergence) gyomirtó hatás nagyságát a következő indexszel jelöljük:

A növényekre gyakorolt hatás

Index

0—24%-os károsítás

0

25—49%-os károsítás

1

50—74%-os károsítás

2

75—99 %i-os\károsítás

3

100 %os károsítás

4

I. táblázat

Készítmény Növényfajok

hatóanyaga

HSz

Kg/h

A

B

C

D

E

F

G H

I

J

K

1

4

5,6

3

2

1

3

4

2

2 3

3

2

3

2

2

11,2

4

2

2

2

3

4

2 -2

3

3

3

2

11,2

3

0

2

2

3

4

1 3

2

2

3

4

2

11,2

4

4

3

2

3

3

2 4

2

3

4

5

2

11,2

2

2

2

2

3

4

2 4

4

2

4

6

2

11,2

2

2

3

2

3

4

2 2

4

3

3

7

2

11,2

1

2

3

2

2

4

1 3

4

3

3

8

2

11,2

3

2

2

2

4

4

1 4

2

2

3

A kísérletben alkalmazott növényfajok a következők voltak:

A — kanadai bogáncs

B — szerbtövis

C — pelyhes selyemperje

D — hajnalka

E — libatop

F — borsos keserűid

G — sás

H — kuruzslófű

I — Jonhson-fű

J — pelyhes rozsnok

K — kakaslábfű

3