184625. lajstromszámú szabadalom • 1-benzoil-3-piridinil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 184 625 a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénjéhez a piridingyűrű 2- vagy 3-helyzetében kapcsolódik, azzal a feltétellel, hogy — R4 és R5 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő, és abban az esetben, ha R4 és Rs egyike hidro- ® génatom, úgy a másik klóratom és R3 trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; abban az esetben, ha a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 2-helyzetében kapcsolódik, úgy az -R2-(CH2)n-R3 csoport 5-hely- 10 zetíí, továbbá abban az esetben, ha a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 3-helyzetében kapcsolódik, úgy az —R2-(CH2)n-R3 csoport 6-helyzetű, 15 szilárd hígító- és hordozóanyagok, előnyösen agyag, folyékony hígító- és oldószerek, előnyösen etanol és aceton, és felületaktív szerek, előnyösen nátriumtaurii-szulfát és lignin-szulfonát közül legalább eggyel együtt. 20 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, ahó! R4 és R5 egymástól függetlenül klóratom, fluoratom, 25 metilcsoport vagy metoxicsoport; R1 klóratom, metilcsoport vagy etilcsoport; R3 abban az esetben, ha n = 1, úgy fenilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, és abban az esetben, ha n = 0, úgy szubsztituált 30 fenilcsoport, előnyösen 3,5-dimetil-fenil-csoport, vagy egy (II) általános képletű csoport, ahol Z brómatom, klóratom vagy fluoratom; Z1 trifluor-metil-csoport; és 35 Z2 metilcsoport, etilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a kikötéssel, hogy a teljes szubsztituált fenilcsoport legalább egy Z vagy Z1 csoportot hordoz, legfeljebb négy szubsztituenst hordoz, 40 abban az esetben, ha az összes szubsztituens halogénatom, legfeljebb három szubsztituenst hordoz, abban az esetben, ha bármelyik szubsztituens nem halogénatom; és 45 legfeljebb két különböző szubsztituenst hordoz; és ahol a piridingyűrű a következő: ha a piridingyűrű a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 2- vagy 5-helyzetében kapcsolódik, úgy 50 bármelyik R1 szubsztituens 4- vagy 6-helyzetű a piridingyűrűn, és abban az esetben, ha a piridingyűrű a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 3-helyzetében kapcsolódik, úgy bármelyik R1 szubsztituens 5-helyzetű, a piridin- 55 gyűrűn. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle-2 mezve, hogy olyan (1) általános képletű hatóanyagot tarialmaz, ahol R4 és R5 egymástól függetlenül klóratom, fluoratom, metilcsoport vagy metoxicsoport; R1 klóratom, metilcsoport vagy etilcsoport a piridingyűrű 5-helyzetében, és R3 1—5 szénatomos alkilcsoport, 1—5 szénatomos fluor-alkil-csoport, 4-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 2—5 szénatomos alkcxi-alkil-csoport, a piridingyűrű a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 3-helyzetében kapcsolódik, és n - 0. 4. Eljárás az (I) általános képletű l-benzoil-3-piridinil karbamid-származékok vagy ezek savaddíciós sóinak, előnyösen hidrokloridjának előállítására — a képletben R1 halogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport; R2 O O t t oxigén-vagy kénatom, -S vagy-S-; 4 O R3 15 szénatomos alkilcsoport, 1 5 szénatomos halogén-alkil-csoport, 4—8 szénatomos cikloalkilcsoport, 2—5 szénatomos alkoxialkil-csoport, vagy adott esetben legfeljebb négy halogénatommal, legfeljebb két, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy metoxiesoporttal, vagy egy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 és R5 hasonló vagy különböző csoportok, nevezetesen hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport, m és n hasonlóak vagy különbözőek, nevezetesen 0 vagy 1 ; és a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénjéhez a piridingyűrű 2- vagy 3-helyzetében kapcsolódik, azzal a feltétellel, hogy- R4 és R5 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő, és abban az esetben, ha R4 és Rs egyike hidrogénatom, úgy a másik klóratpm és R3 trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; abban az esetben, ha a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 2-helyzetében kapcsolódik, úgy az -R2-(CH2)n-R3 csoport 5-helyzetű. továbbá abban az esetben, ha a piridiniléncsoport a karbamid nitrogénatomjához a piridingyűrű 3-helyzetében kapcsolódik, úgy az -R2-(CH2)n-R3 csoport 6-helyzetű, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű benzoilizocianátot vagy benzoil-izotiocianátot egy (V) általános képletű arnino piridinnel reagáltatunk — a képletekben R4 és R5 valamint R1, R2, n és R3 a fenti —, és kívánt esetben egy keletkezett szabad bázist savaddíciós sójává alakítunk. 1 rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent: a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet 27
