184619. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív, a 3-helyzetben szubsztituált2-(2',2'-dihalogén-vinil)-ciklopropán-1-karnobsavak és származékaik előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: (22) 79. 12. 14. (21) Cl—1998 (33) (32) A bejelentés elsőbbsége: CH 78.12.15. (31) (12784/78-3) A közzététel napja: (41) (42) 83. 11. 28. Megjelent: (45) 87. 06. 10. Feltaláió(k): (72) dr. DINGWALL John Grey, vegyész, Sale, Cheshire, GB, dr. GREUTER Hans, vegyész, COS COB, Connecticut, US, dr. MARTIN Pierre, vegyész, Rheinfelden, dr. ACKERMANN Peter, vegyész, Reinach, dr. GSELL Laurenz, vegyész, Basel, CH Szabadalmas: (73) Ciha Geigy AG., Basel, CH (11184 619 Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZ03 C 07 C 69/74; A 01 N 53/00 j^^TTalálmÆyT^ Szabadalmi ' ín (54) ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV, A 3-HELYZETBEN SZUBSZTITUÂLT 2-(2',2'-DIHALOGÉN-VINIL)-CIKLOPROPÁN-l-KARBONSAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás az I vagy T általános képletű, optikailag aktív ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására, — a képletben X klór- vagy brómatomot jelent, az Rí és Rí csoportok egyike metilcsoport és a másik hidrogénatom vagy metilcsoport vagy Rj és R2 együttesen 2—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent és R hidrogénatomot, 1 -4 szénatomos alkilcsoportot vagy a) általános képletű csoportot jelent, amelyben R3 oxigén-, kénatomot vagy vinilén csoportot, R4 hidrogén atomot, metil-, benzil-, fenoxi-, 4-metil-fenoxi-, 4-klór-fenoxi-, 4-fluorfenoxi- vagy fenilmerkaptocsoportot, Rs hidrogén-, fluor-, klóratomot vagy metilcsoportot és R6 hidrogénatomot, ciano- vagy etinilcsoportot jelent. A találmány értelmében úgy járnak el, hogy egy II általános képletű ciklobutanon racemátját - a képletben Y klór-, brómatomot, vagy egy — OSCLR’ általános képletű csoportot jelent, ahol R’ alkil-, halogénalkil-, benzil-, naftil-, vagy adott esetben helyettesített fenilcsoportot képvisel - egy optikailag aktív (A) bázis kénessavas sójával reagáltatva III általános képletű diasztereomer szulfonsavas sók keverékévé alak ítanak - (A) egy optikailag aktív bázist jelent -, ezt a keveréket a (III) általános képletű, tiszta diasztereomeí szulfonsavas sókra bontják és/vagy közvetlenül a (III) általános képletű tiszta diasztereomer szulfonsavas sókat vagy az ezekből elbontással kapott, (II) általános képletű, optikailag aktív ciklobutanonokat bázis jelenlétében (I) általános képletű, optikailag aktív ciklopropánkarbonsav-származékká alakítják, és ezt adott esetben brómozással (l') általános képletű, optikailag akt'v ciklopropánkarbonsav-származékká alakítják. \ C=CH—CH CH-COOR N/ / \ R, R 0)
