184524. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként furanil-ecetsav- és tienil-ecetsav-származékokat tartalmazó inszekticid és meticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
2. 5 ’-Propargil-furfuril-a-allil-2-tienil-acetát, nfj* = 1^274 3. 3’-Fenoxi-benzil-a-izopropil-5-karbmetoxi-2-furil-acetát, n£) =1,5367 4. 4’-Propargil-benzil-a-izopropil-5-acetil-3-tienil-acetát, = 14259 5. 5 ’-(2 ”-Tenil)-3 ’-furfuril-a-izopropil-3-(5 -izobutiril)-furil-acetát, n|j2 = 1,5324 6. 3 ’-Fenő xi-benzil-a-izopropil-5 -karbeto xi-2-tienil-ace - tát, n|,s = 1,5777 7. 5 ’-Benzil-3’-furfuril-a-etil-4-allil-2-tíenil-acetát, n|j = 1,5510 8. 5 ’-Benzil-3’-furfuril-a-izopropil-4-allil-2-furil-acetát, „2 5 nD = 1,5356 9. 5 ’-Propargil-furfuril-a-allil-2-tienil-acetát, n|j = 1,5274 10. 2’-Fenoxi-4’-furfuril-4-metil-a4zopropil-2-tienil-acetát, np = 1,5475 11. 2’-fenoxi-benzil4-metil-a-izopropil-furil-acetát n2D° = 14344 A találmány legfontosabb intermedierjeit, vagyis a diszubsztituált ecetsavakat magas kitermeléssel az alábbi A, B, C eljárásváltozatok szerint állíthatjuk elő: R’ A) ArCH2 CN -+• Ar-CH-CN v 2 3 R> R’ B) ArCH2 C02 R ’ -*■ ArCH-C02R” -»■ ^Ar-CH-C02H / /C02R” 5 R’ /6 • C) ArCH -> ArC-C02 R” V02R” C02R”’ mely képletekben Ar jelentése tienil- vagy furilcsoport, R’ jelentése alkil-, alkenil- vagy alkínilcsoport, R” jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport és R” ’jelentése rövidszénláncú alkilcsoport. 1. reakciólépés: Az eljárást megfelelő aril-acetonitril és megfelelő R’-X általános képletű halogenid vagy szulfoxid reakciójával, inert oldószerben (például éterben, tetrahidrofuránban, benzolban, toluolban stb., beleértve az ammóniát is, ha az alábbiakban megadott bázisként nátrium-hidridet alkalmazunk), bázis, például alkálifém, alkálifém-hidrid, alkálifém-amid és hasonló jelenlétében szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten folytatjuk el. 2. reakciólépés: Az eljárást a jól ismert körülmények között, a nitrilcsoport szokásos hidrolízisével, vagyis a nitríl ásványi savval vagy alkáli-hidroxiddal végzett melegítésével folytatjuk le. 3. és 4. reakciólépés: Az eljárást a megfelelő ecetsav vagy rövidszénláncú alküészterének, megfelelő R’-X általános képletű halogeníddel vagy szulfoxiláttal végzett alkilezésével, inert oldószerben, bázis, például alkálifém vagy alkálifém-hidrid, n-butil-litium és hasonló jelenlétében, szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten, és amennyiben az alkilezéshez rövidszénláncú alkilésztert alkalmazunk, a kapott észter megfelelő ásványi savval vagy alkáliéval, szokásos módon végzett hidrolízisével folytatjuk el. 5. reakciólépés Az eljárást aril-malonészter (mely a megfelelő aril-ecetsav-észter karbalkoxilezésével könnyen előállítható) és megfelelő R’-X általános képletű halogenid vagy szulfoxilát reakciójával, alkálifém-alkoxid vagy alkálifém-hidrid, mint bázis jelenlétében inert oldószerben, \agy az alkálifém-alkoxidnak megfelelő alkoholban folytatjuk le. 6. reakciólépés: Az eljárást az észter szokásos módon végzett hidrolízisével, vagyis az észter savval vagy alkáliéval végzett hidrolízisével, majd a kívánt karbonsav előállítására, a kapott megfelelő dikarbonsav ezt követő hő-dekarboxilezésével folytatjuk le, vagy a diészter alkálifém-alkoxiddal történő melegítésével alkoholban, mely a diésztert dekarboxilezéssel könnyen monoészterré alakítja, majd a monoészter jól ismert hidrolízisével folytatjuk le, így a megfelelő karbonsavat magas kitermeléssel kapjuk. Az I általános képletű helyettesített észter-vegyületek kiváló peszticid aktivitással és ahogy várható volt, atka-riasztó aktivitással, valamint más biológiailag aktív szerekkel szinergetikus aktivitással rendelkeznek. A vegyöletek széles felhasználási területen, alacsony költséggel alkalmazhatók a mezőgazdaságban,kertészetben, erdészetben, egészségügy területén és gabonaraktárakban mint peszticid készítmények, valamint atkák irtására szolgáló készítmények formájában. A vegyületek gyakorlati alkalmazásában megfelelő mennyiségű egy vagy több oldószer, töltőanyag, hígítószer, aktív szer, diszpergáló szer, felületaktív szer, por-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
