184405. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2,3,6-tridezoxi-l-lixo-hexóz(daunozamin) és származékai előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

1111184405

OR8ZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A bejelentés napja: (22) 80. 12. 31. (21) 3171/80

A közzététel napja: (41) (42) 1983. 05. 30. Megjelent: (45) 1987. 06. 30.

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZOj C 07 H 3/08 C 07 H 5/06

àçjos Találmány7/^> Szabadalmi Tár. ' JpLAJDON^.

Feltaláló(k): (72)

DR. KUSZMANN János, oki. vegyészmérnök, DR. MEDGYES Gábor, oki. vegyész, Budapest

Szabadalmas: (73) Gyógyszerkutató Intézet, Budapest

(54) EUÁRÁS 3-AMINO-2,3,6-TRIDEZOXI-L-LIXO-HEXOZ

(DAUNOZAMIN) ÉS SZÁRMAZÉKAI ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány eljárás (I) általános képletű deunozamin és származékai — ahol Rí jelentése hirogénatom vagy metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, benzil-, acetil- vagy trifluoracetil-csoport, X jelentése azido-, amino-, acetamido- vagy trifluoracetamido-csoport, valamint X amino-csoport jelentése esetén ezek savaddíciós sói előállításárá, azzal a megkötéssel, hogy amikor R2 jelentése acil-, X jelentése pedig acetamido-csoport, Rí csak metil-csoportból eltérő jelentésű lehet, amely abban áll, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, helyettesítetlen vagy 1—4 f szénatomos alkil-csoporttal helyettesített fenilszulfonil-csoport — oldószer jelenlétében valamely szervetlen aziddal hozunk kölcsönhatásba, majd a kapott (I) általános képletű azido-vegyületet — ahol R[ jelentése metil-csoport, R2 jelentése benzil-csoport, továbbá X azido-csoportot jelent — kívánt esetben 1 mól vagy 2 mól hidrogén felvételéig hidrogénezzük, majd a kapott (I) általános képletűő amino-vegyületet — ahol Rí jelentése metil-csoport, R2 jelentése benzil-csoport vagy hidrogénatom és X jelentése amino-csoport — kívánt esetben vagy hidrolizáljuk vagy acilezzük vagy savaddíciós sóvá alakítjuk.

A találmány szerint előállított (I) képletű vegyületek tetraciklin aglikonokhoz kapcsolva lehetővé teszik a rendkívül erős citosztatikus hatásáról ismert Adriamycin és analógjainak az előállítását.

X

/!/

/IV/