184305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-4-karbonsav-származékok ée a vegyületeket tartalmazó entibakteriális hatású gyúgyszerkészítmények előállítására
1 184 305 2 6,97 (1H, s), 7,24 (2H, d, J=9Hz), 7,40 (lH,s), 8,84 (lH,s), 9,35 (1H, d, J=8Hz), 9,57 (1H, s), 10,24 (1H, d, J=8Hz). (b) eljárás) 20. példa 7ß-\ D-2-(6,7-diliidroxikromon-3-karboxamido)-2- (4-hidroxifenil)-acetamido]-3-[(l-etí!tetrazol-5-il)tioinetil]-3-cefem-4-karbonsav Termelés: 64,0 % Op.: 214—216 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (cm"1, nujol): 1770,1664,1615 NMR spektrum (5, DMSO—d6): 1.40 (3H, t, J=8Hz), 3,5-3,8 (2H, m), 4,0-4,3 (2H, m), 5,00 (1H, d, J=5Hz), 5,29- (2H, q, J=8Hz), 5,65 (1H, s), 5,70 (1H, m), 6,71 (2H, d, J=8IIz), 6,97 (1H, s), 7,24 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H, s), 8,84 (1H, s), 9,32 (lH.s), 9,42 (lH,s), 10,08 (1H, s), 10,25 (1H, d, J=8llz), 10,73 (1H, s) (b) eljárás) 21. példa 7|3-[D-2-(6,7-dihidroxikromon-3-karboxamido)-2-(44iídroxifenil)-acetamído]-3-((l-(2-dímetüamínoetil)tetrazol-5-il]-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav Termelés: 50,8 % Op.: 248-250 °C (bomlik) Infravörös abszorpciós spektrum (cm-1, nujol): 1770,1663,1615 NMR spektrum (5, DMSO-d6): 2,51 (6H, s), 3,12 (2H, t, J=őHz), 3.5- 3,7 (2H, m), 4,1-4,3 (2H, m), 4,53 (2H, t, J=6Hz), 4,97 (1H, d, J=5Hz), 5.6- 5,8 (2H, m), 6,71 (2H, d, J=8Hz), 6,97 (1H, s), 7,23 (2H, d, J=8Hz), 7,40 (lH.s). 8,83 (1H, s), 9,34 (1H, d, J=8Hz), 10,24 (1H, d, J=8Hz). (b) eljárás) 22. példa 7/3-[D-2-(6,7-dihidroxikromon)-3-karboxamido]-2- (4-hidroxifenil)-acetamido]-3-[(4H-l ,2,4-triazol-3-il)tionietil]-3-cefem4-karbonsav-nátriumsó Termelés: 51,0 % Op.: 230-245 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (cm-1 , nujol): 1770,1660,1610 NMR spektrum (8, DMSO-d6): 3,40 (2H, m), 4,64 (1H, d, J=12Hz), 4,84 (1H, d, J=12Hz), 4,92 (1H, d, J=5Hz), 5,56 (2H, m), 6,02 (1H, br.s), 6,68 (3H,d, J=8Hz), 6,89(111, s), 7,16 (2H,d,J=8Hz), 7.80 (lH,s), 8,48 (!H, s), 8,50 (lH,s), 9,32 (1H, d, J=8Hz), 10,84 (1H, d, J=8Hz) (b) eljárás) 23. példa 7j3-[D-2-(6,7-Dihidroxikromon-3-karboxamido)-2-(4-hidroxifenil)-acetamido]-3-[(l-karboximetiltetrazol-5-il)-tiometil]-3-cefem-4-karbonsav Termelés: 45,5 % Op.: 230-231 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (cm'1, nujol): 1770,1664,1615 NMR spektrum (5, DMSO—d6): 3,50 (111, d, J=18Hz), 3,72 (1H, d, J=18Hz), 4,21 (1H, d, J-14Hz), 4,48 (1H, d, J=14Hz), 5.00 (1H, d, .1=5,5Hz), 5,30 (2H, s), 5,6—5,9 (2H, m), 6,75 (2H, d, R9Hz), 7.00 (TH, s), 7,26 (2H, d', J=9Hz), 7,44 (1H, s), 8,86 (1H, s), 9,38 (111, d, J=8llz), 10,26 (1II, d, J=7,5Hz). (b) elúrás) 24. példa 7íl-[D-2-(6,7-Dihidroxikromon-3-karboxamido)-2-(4-hidroxifenil)-acetamido]-3-(2-piridiltiometil)-3-cefem-4-karbonsav Termelés: 59,0 % Op.: 218-220 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (cm-1, nujol): 1764,1672, 1656, 1612 NMR spektrum (5, DMSO—d6): 3,1-3,6 (2H, m), 4,1-4,6 (2H, m), 4,89 (1H, d, J=5Hz), 5,52 (1H, dd, J=5Hz, 8Hz), 5,71 (1H, d, J=7Hz), 6,70 (2H, d, J=9Hz), 6,87 (111, s), 7,0-7,2 (lH,m), 7,24 (2H,d,J=9Hz), 7,31 (1H, s), 7,5—7.7 (1H, m), 7,6-7,9 (1H, m), 8,3-8,5 (IH, m), 8,75 (lH,s) 9,28 (1H, d, J=8Hz), 10,38 (1H, d, J=8Hz). (b) eljárás) 25. példa 7j3-[D-2-(6,7-Dihidroxikromon-34carboxamido)-2-(4-hidroxifenil)-acetamido]-3-[2-(piridil-l-oxido)tiometil]-3-cefem-4-karbonsav Termelés: 45,8 % Op.: 240-242 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (cm“1, nujol): 3450, 3300,1792,1666, 1620 NMR spektrum (5, DMSO-df]): 3,4- 3,7 (2H, m). 4,0-4,2 (2H, m), 5,06 (III, d, J=5Hz), 5,74 (1H, dd, !=5Hz, 8IIz), 5,69 (1H, d, J=8Hz), 6,71 (2H, d, J=9Iiz), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
