184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 59.2-[2-(4-dimetil-amino-fenoxi)-fenil]ammo-2-imidazolin, Op. 143-148 °C. Elemi analízis C H N számított: 68,89 6,80 18^1 talált: 68,72 6,77 1832 60.2-[2-fenoxi-5-(l -purohdinil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 203-208 6C. Elemi analízis C H N számított: 70,78 talált: 70,61 6,88 6,83 17,38 1733 61.2- [2-(m-tolil)-fenil]-ainino-2-imidazolin) Op. 150-152 °C. 62.2- [2-(2-nitro-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 185-188 °C. 63.2- [2-(2,4-difluor-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 131-132 °C. 64.2- [2-fenoxi-5-(N,N-dimetil-szulfamoil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 149 °C. Elemi analízis C H N számított: 56,65 talált: 5631 5,59 1535 5,60 1532 65.2 -[ 2-(2,6-difluor-fenil)-fenil] -amino-2 -imidazolin, Op. 154-156 °C. 66.2- (2-fenil-5-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 177-180 °C. 67.2- [2-(2-amino-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 177-179 6C. 68.2- [2-(2-metoxi-fenil)-fenil]-ainino-2-iinidazolin, Op. 150-153 °C. 69.2- [2-(2-trifluormetil-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 176-180 8C. 70. 242-{2-dimetil-amino-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 134-137 °C. 71.2- {2-(3-klór-4-szulfamoil-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 204-208 °C. 5. példa 1,0 g 2-klór-2-imidazolin-szulfát 10 ml 5%-os vizes nátriumhidroxiddal készített oldatát (4X5 ml) metilénkloriddal extraháljuk. A kivonatokat egyesítjük, magnéziumszulfát felett szántjuk és a magnéziumszulfátot szűréssel elkülönítjük. A metilénkloridos oldathoz 0,91 g 2-(3,4,5-trimetoxi-fenoxi>anilint adunk. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 42 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet ezután szüljük és a szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük. A koncentrátumot híg hidrogénklorid-oldatban oldjuk, az oldatot etilacetáttal kétszer mossuk, vizes nátriumkarbonát-oldattal meglúgosítjuk, utána pedig metilénkloriddal extraháljuk. A kivonatot telített, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot etilacetát/etanolelegyből átkristályosítjuk, ily módon 03 g 2-[2-(3,4,5- trimetoxi-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolint kapunk. Op. 156-159 °C. LR. (nujol): 3410,3140,1670,1225,1200,1125 cm'1 N.M.R. (DMSO—d#, ő):3,28 (4H, s), 3,62 (3H, s), 3,68 (6H, s), 5,8’0 (2H, széles s), 6,22 (2H, s), 6,80-7,23 (4H,m). 6. példa Az 5. példában leírt módon állítjuk elő a következő vegyületeket is. 1.2- (2-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 167-171 °C. 2.2- [2-(2-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 158-161 °C. 3. 2-[2-(3-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolinf Op. 77-78 °C. 4.2- [2-(3-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin-fumarát, Op. 169-175 °C. 5. 2-[2-(4-klój--fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 111-119 °C. 6.2- [2-(2,6-diklór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 182-185 °C. 7.2- [2-(3,4-diklór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin-fumarát, Op. 166-169 °C. 8. 2-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 168-170 °C. 9.2- [2-(o-tolil-oxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 116-117 °C. 10.2- [2-(m-tolil-oxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 85-86 °C. 11. 2-[2-(p-tolil-oxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 126-129 °C. 12.2- [2-(4-fluor-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 118-121 °C. 13. 2-[2-(4-bróm-fenoxi)fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 68-70 °C. 14.2- [2-(4-ciano-fenoxi)fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 161-163 °C. 15.2- (2-fenoxi-3-klór-fénil)-amino-2-imidazolin, Op. 150-158 °C. 16.2- (2-fenoxi-4-klór-fenil)-amin 0-2-imidazolin, Op. 163-172 °C. 17.2- (2-feno)d-5-klór-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 169-182 °C. 18. 2-(2-fenoxi-6-klór-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 167-170 °C. 19. 2-(2-fenoxi-3-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 133-134 °C. 20.2- (2-fenoxi4-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 131-135 °C. 21.2- {2-fenoxi-5-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 172-174 °C. 22.2^2-fenoxi-6-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 129-133 °C. 23.2- (2-fenoxi-5-hidroxi-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 210-211°C. 24. 2-(2-fenoxi-5-hidroxi-fenil)-amino-2-imidazolin-hidroidoríd, Op. 223-229 °C. 25. 2^2-fenoxi-5-metoxi-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 210-217 °C (bomlik). 26.2- (2-fenoxi-5-nitro-fenil)-amino-2-imidazoLin, Op. 164-166 6C. 2 15 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
