184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására

1

184 259

2

Elemi analízis

C

H

N

számított: 75,92

6,37

17,71,

talált: 75,85

6,25

17,68

57.242-(4-klór-fenoxi)-fenü]-amino-2-imidazolin-szulfát, Op. 167-169 °C.

Elemi analízis

C H N S

számított: 46,69 4,18 10,89 8,31

talált: 46,67 4,00 10,87 8,29

58.2-(2-fenil-3-klór-fenil)-ammo-2-imidazolin,

Op. 165-167

°C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

66,30

5,19

15,46

talált:

66,73

5,00

15,58

59. 2-[2-(4-dimetil-amino-fenoxi)-fenil]-ammo-2-imidazolin,

Op. 143-148 °C.

60.2- [2-fenoxi-5-(l -pirroüdinil)-fenil]-amino-2-imidazolin,

Op. 203-208 °C.

61.2- [2-(m-tolil)-fenU]-amino-2-imidazoíin,

Op. 150-152 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

76,46

6,82

16,72

talált:

76,88

6,86

16,71

62.2-{2-(2-nitro-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolm, Op. 185-188 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

63,82

5,00

19,89

talált:

63,73

4,85

19,88

63.2-[2-{214-difluor-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolm, Op. 131-132 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

65,92

4,79

15,38

talált:

66,01

4,62

15,40

64.2-[2-fenoxi-5-(N,N-dimetil-szu]famoil)-fenil]-amino-2-inúdazolin,

Op. 149 °C.

65. 2-[2-(2,6-difluor-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 154^156 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

65,92

4,79

15,38

talált:

66,20

4,53

15,73

66.2-(2-fenil-5-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 177-180 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

76,46

6,82

16,72

talált:

77,01

6,79

16,77

67.2- {2-{2-amino-fenU)-fenil]-arnino-2-imidazolin, Op. 177-179 °C.

68.2- {2-(2-metoxi-feml>fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 150-153 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

71,88

6,41

15,72

talált:

71,96

6,10

15,74

69.2-[2-(2-trifluor-metü-fenil)-fenÍl]-amino-2-imidazolin,

Op. 176-180 °C. Elemi analízis

C

H

N

számított:

62,94

4,62

13,76

talált:

63,10

4,66

13,85

70.2-{2-(2-dimetil-amino-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 134-137 °C.

I.R. (nujol): 3375,1665 cm-1.

N.M.R. (CDClj.6): 2,55 (6H, s), 3,33 (4H, s),

5,63 (2H, s), 6,97—7,47 (8H, m).

71. 2-[2-{3-klór-4-szulfamoil -fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin,

Op. 204-208

°C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

49,11

4,12

15,27

talált:

49,05

4,07

1533

3. példa

8,7 g l-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-fenil]-tiokarbamid és

4,8 g metiljodid 100 ml száraz metanollal készített oldatát keverés és visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot 100 ml metanollal hígítjuk és

5,1 g etiléndiamint adunk hozzá, majd az elegyet keverés és visszafolyatás közben 3 óra hosszat melegítjük. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékhoz pedig vizes nátriumkarbonát- és metflénkloridoldatot adunk. A metilénkloridos réteget elkülönítjük, vízzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítjuk és így 5,1 g 2-[2-(3,5-diklórfenoxi)fenil]amino-2-imidazolint kapunk.

Op. 168-170 °C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

55,92

4,07

13,04

talált:

55,88

4,01

12,92

4. példa

A 3. példában leírt módszerhez hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket is:

1.2- (2-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolin,

Op. 167-171 °C.

2.2- (2-(2-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin,

Op. 158-161 °C.

3.2- [2-(3-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin,

Op. 77-78 °C.

4.2- [2-(3-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin-fumarát,

Op. 169-175 °C.

5.2- [2-(4-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin,

Op. 111-119 °C.

6.2- [2-(2,6-diklór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 182-185 °C.

7.2- [2-{3,4-dildór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin-fumarát,

Op. 166-169

°C.

Elemi analízis

C

H

N

számított:

52,07

331

939

talált:

52,22

3,80

9,61

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13