184231. lajstromszámú szabadalom • Anilinszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények és eljárás anilinszármazékok előállítására

1

184 231

2

majd 0 °C-ra lehűtjük. A kivált diciklohexil-karbamidot kiszűrjük, az oldószert ledesztilláljuk, a maradékhoz 50 ml dietil-étert adunk és - 20 °C-ra lehűtjük. A kivált csapadékot kiszűrjük és szárítjuk, 9 g (51%) cím szerinti vegyületet kapunk (az I. táblázat 48. vegyülete).

8. példa

N-(2,6-Dimetil-fenil)-N-(merkapto-acetil)-alaninnátriumsó

70.25 g (0,25 mól) N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(merkaptoacetil)-alanin-metil-észter és 200 ml vizes, 0,125 n nátrium-karbonát-oldat elegyét 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. 72,3 g (100%) cím szerinti sót kapunk (75. vegyület). Olvadáspontját és elemi összetételét a 111. táblázatban adjuk meg.

9. példa

N- [( A cetil-tio ) -acetil ] -N-( 2,6-dimetil-fenil)-alaninmagnéziumsó

50 ml víz, 0,4 g (0,01 mól) magnéziumoxid és 6,18 g (0,02 mól) N-[(acetil-tio)-acetil]-N-(2,6-dimetil-fenil)alanin szuszpenzióját visszafolyatás közben teljes oldódásig 2 óra hosszat - forraljuk, majd 0 °C-ra lehűtjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, majd 40 °C-on és 27 mbar nyomáson foszfor-pentoxid jelenlétében szárítjuk. 4,6 g (12 7) dm szerinti sót kapunk. Olvadáspontját és elemi összetételét a III. táblázatban adjuk meg.

10. példa

N- [(Acetil-tio ) -acetil]-N-( 2,6-dimetil-fenil) -alanirtréz(II)-só

2,5 g (0,01 mól) réz-szulfátnak 50 ml vízzel készült oldatát 15 perc alatt keverés közben fokozatosan hozzáadjuk 6,62 g (0,02 mól) N-[(acetil-tio)-acetil]-N-(2,6- dimetil-fenil)-alanin-nátriumsó 50 ml vízzel készült oldatához. A reakcióelegyet még 15 percig keverjük, a kivált csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk, majd 40 °C-on és 27 mbar nyomáson foszfor-pentoxid jelenlétében szárítjuk. 5.5 g (92Ve) cím szerinti réz(Il)-sót kapunk (84. vegyület), amelynek olvadáspontját és elemi összetételét a 111. táblázatban adjuk meg.

Az előző példákban leírtak szerint állítjuk elő a következő vegyületeket:

N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[(propionil-tio)-acetil]-glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(propionil-tio-acetil]glicin-metil-észter.

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(propionil-tio)-acetii]glicin-metil-észter,

N-[(propionil-tio)-acetil]-N-(2,3,6-trimetil-fenil)-glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(propionil-tio)-acetil]alanin-metilészter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil) -N-[(propionil-tio)-acetil]alanin-metil-észter,

N- [(propionil-tio)-acetil] -N-(2,3,6-trimetil-fenil)alanin-metil-észter,

N- [(butiril-tio)-acetil] -N-(2,6-dimetil-fenil)-glicinmetil-észter,

N-[(butiril-tio)-acetil]-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-glicin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(butiril-tio)-acetil]glicin-metilészter,

N- [(butiril-tio-acetil] -N-(2,3,6-trimetil-fenil)-glicinmetil-észter,

N-[(butiril-tio)-acetil]-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-alanin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(butiril-tio)-acetil]alanin-metil-észter,

N-(2,6-dimetil-fenil) -N- [(izobutiril-tio)-acetil] - glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil) -N- [(izobutiril-tio)-acetil] - glicin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(izobutiril-tio)-acetil]-glicin-metil-észter,

N-[(izobutiril-tio)-acetil]-N-(2,3,6-trimetil-fenil)glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil) -N- [(izobutiril-tio)-acetil] - alanin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil) -N-[(izobutiril-tio)-acetil]alanin-metil-észter,

N- [(izobutiril-tio)-acetil] -N-(2,3,6-trimetil-fenil)alanin-metil-észter,

N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[(pentanoil-tio)-acetil] -glicinmetil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(pentanoil-tio)-acetil]-glicin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(pentanoil-tio-acetil]glicin-metil-észter,

N- [(pentanoil-tio)-acetil] -N- (2,3,6-trimetil-fenil)glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(pentanoil-tio)-acetil]alanin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(pentanoil-tio)-acetiljalanin-metil-észter,

N-[(pentanoil-tio)-acetil]-N-(2,3,6-trimetiI-fenil)-alanin-metil-észter,

N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[(3-metilbutiril-tio)-acetil]glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(3-metilbutiril-tio)acetil] -glicin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil) -N-[(metil-butiril-tio)acetil] -glicin-metil-észter,

N- [(3 -metil-butiril-tio)-acetil] -N-(2,3,6-trimetil-fenil)glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil) -N- [(3-metil-butiril-tio)acetíl] -alanin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(3-metil-butiril-tio)acetil] -alanin-metil-észter,

N-(2,6-dimetil-fenil) -N- [(2 -metil-butiril-tio)-acetil]-glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil) -N-[(2-metil-butiril-tio)acetil]-glicin-metil-észter,

N-(3-bróm-2,6-dimetil-fenil)-N-[(2-metil-butiril-tio)acetil] -glicin-metil-észter,

N-[(2-metil-butiril-tio)-acetil]-N-(2,3,6-trimetil-fenil)-glicin-metil-észter,

N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)-N-[(2-metil-butiril-tio)acetil] -alanin-metil-észter,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6