184198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-alkohol előállítására
1 184 198 3-fenoxi-benzil-alkoholt egy savas ágens jelenlétében cisz-2,2-dimetil-3S-(dihidroxi-metil)-ciklopropán-lR-kar- Bbnsav-Iaktonnal reagáltatunk, az (lR,5S)-6,6-dimetil4 (R) - [ (S)-ciano (3'-fenoxi-fenil) - metoxi] -3-oxa-bicikjo (3.1.0)hexán-2-on és (lR,5S)-6,6-dimetil4(R)-[(R)-ciano- 5 -(3'-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo-(3.1.0)-hexán-2- -on így kapott keverékét önmagukban ismert fizikai módszerek valamelyikével izomerekre szeparáljuk és az így elkülönített (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(S)-ciano-(3’-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo(3.1,0)hexán-2-ont 1 g savas közegben hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az alkohol és lakion reagáltatásához savas ágensként p-toluolszulfonsavat, metánszulfonsavat, 3-nitro-benzolszulfonsavat használunk. 15 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az izomerek szeparálásához szilikagélből álló oszlopon végzett kromatografálást használunk. 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a végső hidrolizálást p-toiuol-szulfonsav jelenlétében hajtjuk végre. \ találmány tárgya új eljárás az új (I) képletű S-a-ciano-3-feiioxi-benziï-alkohol előállítására. Az eljárás abban áll, hogy R,S-a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkoholt egy savas ágens jelenlétében cisz-2,2-dimetil-3S-(dihidroximetil)-ciklopropán-iR-karbonsav-laktonnal reagáltatnak, az (1 R,5S)-6,6-dimetil-4(R)-[(S)-cíano(3’-fenoxi-fenil)metoxi]-3-oxa-biciklo(3.1.0)hexán-2-on és (lR,5S)-6,6- dimeti!-4(R)-((R)-ciano(3’-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxabiciklo(3.1.0)-hexán-2-on így kapott keverékét önmagukban ismert fizikai módszerek valamelyikével izomerekre szeparálják és az így elkülönített (lR,5S)-6,6-dimetil4(R)-[(S)-ciano-(3’-fenoxi-fenil)-metoxi]-3-oxa-biciklo(3.1.0)hexán-2-ont savas közegben hidrolizálják. Az S-a-ciaon-3-fenoxi-benziIalkohol értékes - inszekticid vegyületek előállítására alkalmas - kiindulási anyag. 2 (1 ábra) Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: lliincr Zoltán osztályvezető Megjelent; a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet 5