184145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém- 4-karonsav-származékok előállítására
184 145 l-o xi-pi rid-2-il 3- metil-1 -oxi-pirid-2-ii 4- metil-l -oxi-pirid-2-il 1- o xi-pi rid-4-il 5- metil-l -oxi-pirid-2-il 6- metii-l -oxi-pi rid-2-il 3-etoxi-l -oxi-pirid-2-il 5-brom-l-o xi-pi rid-2-il pirid-2-il pirid-3-il piridin4-ii 3-hidroxi-pirid-2-il 3- nitro-pi rid-2-il 5-nitro-pirid-2-il 2- amino-6-metil-pirid-3-il 4- klôr-l-oxi-piridin-2 -il 2- karboxi-pirid-4-il 3- karboxi-pirid-5-il 4- karboxi-pirid-5 -il c) VII, Vila és Vllb általános képletü oxadiazoül-, tiadiazolil- és triazolilcsoportok, ahol Q jelentése oxigén- vagy kénatom vagy egy N—R15 általános képletü csoport és G jelentése oxigén- vagy kénatom. míg R14 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkilcsoport, rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkenilcsoport. 5-7 szénatomból álló karbociklusos gyűrű, hidroxil-, rövidszénláncú hidroxialkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio-, rövidszénláncú alkoxialkil-, aminocsoport. ahol az utóbbi adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal helyettesítve lehet, amelyek együtt egy 5-7 szénatomos karbociklusos gyűrűt is alkothatnak, rövidszénláncú alifás vagy aromás acilamidocsoport, rövidszénláncú aminoalkilcsoport, amely adott esetben egy vagy két rövidszénláncú. egyenes vagy elágazó alkilcsoporttal lehet helyettesítve, amelyek együttesen egy 5—7 szénatomos, karbociklusos gyűrűt is alkothatnak, vagy egy rövidszénláncú alifás vagy aromás karbonsavval acilezve lehet, trifluormetil-, rövidszénláncú alkoxikarbonilalkilamido-, rövidszénláncú karboxialkilamido-, rövidszénláncú cianoalkilamido-, rövidszénláncú alkoxikarboxi-alkoxialkil-, rövidszénláncú karboxialkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkil-, rövidszénláncú cianoalkil-, karboxi-. karbamoil-. ciano-, rövidszénláncú karbamoilalkil-. rövidszénláncú alkilkarbamoil-, rövidszénláncú dialkilkarbamoil-, rövidszénláncú szulfoalkil-, rövidszénláncú szulfamoilalkil-, rövidszénláncú alkilszulfamoilalkil-, rövidszénláncú dialkilszulfamoilalkil-, rövidszénláncú alkilkarbamoilalkil-, rövidszénláncú dialkilkarbamoilalkil-. rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkoxialkil-, rövidszénláncú karbo.xialkoxialkil-, rövidszénláncú karbamoilalkoxialkil-, rövidszénláncú alkilkarbamoil-alkoxialkil-, rövidszénláncú alkoxialkilaminokarbonilalkil-, rövidszénláncú karboxialkiltio- és adott esetben egy vagy több halogénatommal, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkil-, rövidszénláncú, egyenes vagy 7 elágazó alkenil-, trifuormetil-. ciano-, karboxi-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, szulfo-, karbamoil-, szulfamoil-, rövidszénláncú alldlkarboxi-. rövidszénláncú hidroxialkil-. rövidszénláncú alkilkarbonil-, rövidszénláncú alkilamino-. nitro-, rövidszénláncú dialkilaminocsoporttal helyettesített aril- vagy heterociklusos csoport, előnyösen feni!-, naftil-. tienil-. furil-. tiazolil-, pirrolil-, imidazolil-. pirazolil-. izoxazolil-. kinolil-. izokinolil- vagy piridilcsoport. vagy egy arilamino- vagy heteroarilaminocsoport vagy rövidszénláncú arilalkilcsoport. és Rls jelentése hidrogénatom. rövidszénláncú. egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport. rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkenilcsoport. rövidszénláncú karboxialkil-. rövidszénláncú alkoxikarbonilalkil-, rövidszénláncú cianoalkil-. rövidszénláncú szulfoalkil-. rövidszénláncú szulfamoilalkil-. rövidszénláncú alkilszulfamoilalkil-, rövidszénláncú dialkilszulfamoilalkil-. rövidszénláncú alkilkarbamoilalkil-, rövidszénláncú dialkilkarbamoilalkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkoxialkil-, rövidszénláncú karboxialkiloxialkik rövidszénláncú karbamoilalkiloxialkik rövidszénláncú alkilkarbamoil-alkoxialkil-, hidroxil-, rövidszénláncú hidroxialkilcsoport. aminocsoport, amely adott esetben rövidszénláncú alifás karbonsavval acilezve vagy egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoporttal alkilezve lehet, rövidszénláncú araikik rövidszénláncú alkoxialkil-. 5—7-tagú karbociklusos gyűrű, pirrol-gyűrű. amely adott esetben egy vagy kétrövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesítve lehet, adott esetben karboxi-. ciano-, trifluormetil-. karbamoil-, amino-, rövidszénláncú alkilamino-. rövidszénláncú dialkilamino-, rövidszénláncú alkil-. szulfo-. szulfamoil-. rövidszénláncú alkoxikarbonil-. hidroxil-. rövidszénláncú hidroxialkil-, rövidszénláncú alkilkarbonil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített arii- vagy heterociklusos csoport, előnyösen fenil- vagy piridil-csoport. Példaképpen a VH/1 általános képletű csoportokra a következő csoportokat említjük meg: 1.3.4-0 xadiazol-5-il 2-metil-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-fenil-l ,3,4-oxadiazol-5-il 244-fluorfenil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(2-brómfenil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(2-metoxifenil)-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2 -ciklohexil-1,3.4-oxadiazol-5-il 2-(2-piridil)-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-( 3-piridil )-1.3.4-oxadiazol-5-il 2-(4-piridil)-l,3.4-oxadiazol-5 -il 2-( 2 -furil )-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(3-furil)-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-(2-tienil )-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-propil-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-butil-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(2-hidroxifenil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-etil-2,3.4-0 xadiazol-5-il 2-(4-nitrofenil )-l ,3.4-oxadiazol-5 -il 2-(3-tienil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(4-klórfenil )-tieniI-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(2-tiazolil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-( 3-ni trofenil )-l ,3.4-oxadiazol-5-il 8 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60