184120. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként tioszemikarbazid-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
184 120 nil)-3-tioszemikarbazidot feloldunk 100 ml etanolban. Az oldatot 10° alá hűtjük és 1,1 g nátrium-bór-hidridet adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 60 óra hosszat keverjük, utána vizet adunk hozzá amorf csapadék kiválasztása érdekében. A csapadékot elkülönítjük, a szűrlethez híg sósavat adunk avégett, hogy annak pH-ját 7-re állítsuk be. Ekkor újabb csapadék válik ki, amelyet szűréssel elkülönítünk. Ezután a szűrletet megsavanyítjuk és így a cím 11 szerinti terméket kapjuk szilárd anyag alakjában. Az előző példákban leírt módszerek szerint nagy számú további (I) általános képletnek megfelelő vegyületet állítunk elő. Ezeket a vegyületeket, valamint az 1-12. példák 5 szerint előállított vegyületeket az I. táblázatban foglaljuk össze, ahol a vegyület számán kívül az R, m, R2, R3, R4 és Ar helyettesítők értékeit, valamint az olvadáspont-értékeket is feltüntetjük. 12 I. Táblázat (I) általános képletű vegyületek és fizikai állandóik A vegyület sorszáma R m R2 R3 R4 Ar Op.C0 597-COOCH3 0 —-ch3-H fenil 153,5 - 154 1685-COOCH3--CH(CH3)2-H fenil 145 - 147 1686-COOCH3--H-H fenil 140-142 2005-COOH —-ch3-H fenil 155 - 156 2008-COOH » —-H-H fenil 149-151 2044-COONa » —-ch3-H fenil magas olvadáspontú szilárd-anyag 2047-coonh4 » —-ch3-H fenil 165 - 166 2322-COOCHj » —-ch3-H benzil 144 - 146 2324-COOCH3 7) _-h-H benzil 133 - 135 2325-COOCH3 » —-CH3-H 4-metil-fenil 138- 140 2341-COONa »-H-H benzil magas olvadáspontú szilárd anyag 2342-coonh4 >S —-H-H benzil 173 - 175 2370 -COOCHj CHj CH3 »-ch3-H fenil 117-119 2371-COOCHj CH3--ch3-H fenil 142- 145 2372-cooích^ ch3--CH3-H fenil 98 - 100 2388-cooch3 —-ch3-H 3-klôr-4-metil-fenil 142- 146 2389-COOCH3 » — ■CH3-H 3-metil-fenil 138 - 140 2390-cooch3 » —-CH3 H 3-metoxi-fenil 142 - 144 2391-COOCH3 » —-ch3 H 2-fluor-fenil 152-154 2392-COOCH3 n-ch3 H 4-fluor-2-metil-fenil 127 - 129 2414-COOCH2CH2CI-CH3-H fenil 126 - 131 2415-COO(CH2)6Cl-CH3-H fenil olaj 2418-COOH — benzil-H fenil 140 - 142 2422-cooch3 73-benzil-H fenil 103 - 106 2432-COOH 1 3-CH,-ch3-H fenil 123 - 126 2433-COOH » 3-CH3-H-H fenil 122-123 2434-C00NH4 » 3-CH3-CH,-11 fenil 154-157 2444-COO(CH2)4CH3 CH3-COOCH2 CH2 CHCH3 0-ch 3-H fenil 131 - 133 2445 » —-ch3-H fenil 126- 129 2446-COO(CH2)5CH3--ch3-H fenil 113-117 2450-COOH 1 6-NO2-CH3-E fenil 160-163 2470-conh2 0 — ■CH3-H fenil 161 - 163 2472-CON(CH3)2 »-CH3-H fenil 140 - 143 2474-COOH —-CH3-H 4-klôr-fenil 165 - 166 2479-COOH » —-ch3-H benzil 161 - 163 2480-COOH » —-H-H benzil 183-184 2481-COOH » —-CH,-H 4-metil-fenil 156-158 2482-COOH » —-CH3-H 3-metil-fenil 133-135 2483-COOH »-ch3-H 2-fluor-fenil 137-139 7
