184114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-alkán-karbonsav-származékok előállítására

184 114

3,70 (2H, s), 4,09(2H,q,J=7Hz), 6,82-7,50 (6H, m).

11

6. preparálás

Etil-2-[2-nitro-3-(3,5-diklór-fenoxi>fenilJ-acetát előállítása

Etil-2-(2-nitro-3-klór-fenil)-acetát (10 g), 3,5-diklór-fenol (7,4 g), vízmentes kálium-karbonát (8,5 g) és réz-oxid (lg) keverékét a fentiek szerint kezelve olajos, címben megnevezett vegyületet (7,6 g) kapunk.

IR (film):

1745, 1270 cm'1 NMR(CC14):

cf(ppm) 1,20 (3H, t, J=7Hz),

3,65 (2H, s),

4,12 (2H, q, J=7Hz),

6,55-7,50 (6H, m).

7. preparálás

2-[2-Nitro-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil]-ecetsav és etil-észtere előállítása

Etil-2-(2-nitro-3-klór-fenil>acetát (10 g), 2,3-diklór-fenol (7,4 g), vízmentes kálium-karbonát (8,5 g) és réz-oxid (1 g) keverékét a fentiek szerint kezelve 2-[2-nitro-3-(2,3- diklór-fenoxi)-fenil]-ecetsavat (4,1 g) kapunk; olvadáspontja 178-183°C.

A kapott termék, etanol és kevés tömény kénsav keverékét a fentiek szerint kezelve olajos etil-2-[2-nitro-3-(2,3- diklór-fenoxi)-fenil]-acetátot (4,3 g) kapunk.

IR (nujol):

1745, 1270 cm'1 NMR(CC14):

cf(ppm) 1,27 (3H, t, J=7Hz),

3,70 (2H, s),

4,15 (2H, q, J=7Hz),

6,67-7,50 (6H, m).

8. preparálás

2-[2-Nitro-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-ecetsav és etil-észtere előállítása

Etil-2-(2-nitro-3-klór-fenil)-acetát (10 g), 2,4-diklór-fenol (7,4 g), vízmentes kálium-karbonát (8,6 g) és réz-oxid (1 g) keverékét a fentiekhez hasonló módon kezelve 2-[2- -nitro-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-ecetsavat kapunk (2,4 g).

A kapott termék, etanol és kevés koncentrált kénsav keverékét a fentiekhez hasonlóan kezelve etil-2-[2-nitro-3- (2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-acetátot (3,95 g) kapunk.

IR (film):

1740, 1270 cm'1 NMR(CC14):

cT(ppm) 1,27 (3H, t, J=7Hz), 3,67 (2H, s),

4,15 (2H, q, J=7Hz), 6,65-7,52 (6H, m).

12

9. preparálás

Etil-2-[2-nitro-3-(o-tolil-oxi)-fenir]-acetát előállítása

o-Krezo! (4,9 g), etil-2-(2-nitro-3-klór-fenil)-acetát (10 g), kálium-karbonát (8,5 g) és réz-oxid (1 g) keverékét a fentiek szerint kezelve a címben megnevezett vegyületet (3,4 g) állítjuk elő; forráspont 173-176°C per 0,2-0,4 Hgmm.

IR (film):

1741, 1530 cm'1 NMR(CC14-D20):

cf (pprn) 1,30 (3H, t, J=7Hz),

2,25 (3H, s),

3,63 (2H, s),

4,17 (2H, q, J=7Hz),.

6,57-7,57 (7H,m).

10. preparálás

Etil-2-[2-nitro-3-(3,4dimetil-fenoxi)-fenil]-acetát előállítása

Etil-(2-nitro-3-klór-fenil)-acetát (10 g), 3,4-dimetil-fenol (5,5 g), vízmentes kálium-karbonát (8,5 g) és réz-oxid (1 g) keverékét a fentiek szerint kezelve a címben feltüntetett vegyületet (3,65 g) állítjuk elő; forráspont 190-196°C/0,8 Hgmm.

IR (film):

1745, 1270 cm'1 NMR (CC14):

cT(ppm) 1,25 (3H, t, J=7Hz),

2,22 (6H, s),

3,60 (2H, s),

4,13 (2H, q, J=7Hz),

6,65-7,40 (6H,m).

11. preparálás

(1) 2-Oxo-3-metil-3-(metil-tio)-7-(2-klór-fenoxi)-indolin előállítása

Klórgázt (2,7 g), etil-2-(metil-tio)-propionátot (5,6 g), 2-(2-klór-fenoxí)-anilint (16,5 g), trietil-amint (3,8 g) és metilén-kloridot (60 ml) reagáltatva a címben megnevezett vegyületet állítjuk elő 144-145°C-on olvadó fehér porszerű kristályok alakjában (6 g).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7