184114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-alkán-karbonsav-származékok előállítására
7. példa 21 184 114 22 nilj-ecetsavat (2,1 g) kapunk. (.1) Etil-2-[2-amino-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát előállítása Vaspor (4 g), ammónium-klorid (0,4 g), etanol (50 ml), víz (25 ml) és etil-2-[2-nitro-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát (4,3 g) keverékét reagáltatva a címben megnevezett olajos vegyületet (3,7 g) állítjuk elő. IR (film): 3500, 3400, 1730 cm'1 (2) 2-[2-Amino-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil ]-ecetsav és nátriumsója előállítása Etil-2-[2-amino-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát (3,7 g), nátrium-hidroxid (880 mg) és víz (50 ml) keverékét a 4-(2) példában leírt módon kezeljük. A maradékot benzollal elporítjuk és a csapadékot szűréssel összegyűjtve és szárítva 2-[2-amino-3-(2,3-diklór-fenoxi)-fenil]-ecetsavat (2,65 g) kapunk. IR (nujol): 3400,3320,2500, 1700 cm'1. A kapott vegyületet nátrium-hidrogén-karbonát (715 mg) vízzel (60 ml) készült oldatában oldjuk és leszűrjük. A szűrletet liofilizálva nátrium-2-[2-amino-3-(2,3-diklórfenoxi)-fenil]-acetátot (2,2 g) állítunk elő. IR (nujol): 3400, 1570 cm'1 NMR (DMSO-d6): (5~(ppm) 3,32 (2H, s), 5,47 (2H, széles s), 6,42-7,47 (6H, m). 8. példa (1) Etil-2-[2-amino-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát előállítása Vaspor (3,6 g), ammónium-klorid (0,36 g), etanol (50 ml), víz (25 ml) és etil-2-[2-nitro-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát (3,9 g) keverékét reagáltatva a címben megnevezett olajos termékhez (3,5 g) jutunk. IR (film): 3450, 3400, 1730 cm'1 (2) 2-[2- amino-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]ecetsav és nátriumsója előállítása Etil-2-[2-amino-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-acetát (3,1 g), nátrium-hidroxid (730 mg) és víz (40 ml) keverékét a 4-(2) példában leírt módon kezeljük. A kapott maradékot benzollal elporítjuk, szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. 123-124°C-on olvadó 2-[2-amino-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fe- 12 IR (nujol): 3400, 3320, 2530,1700 cm'1. A kapott vegyületet nátrium-hidrogén-karbonát (565 mg) vízzel (50 ml) készült oldatában oldjuk és szűrjük. A szűrletet liofilizálva nátrium-2-[2-amino-3-(2,4-diklór-fenoxi)-fenil]-acetátot (2,2 g) állítunk elő, IR (nujol): 3350, 3200, 1570 cm'1 NMR (DMSO-d6): cT(ppm) 3,40 (2H,s), 4,75 (2H, széles s), 6,37-7,74 (6H, m). 9. példa ( 1 ) Etil-2-[2-amino-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-acetát előállítása Vaspor (2,1 g), ammónium-klorid (0,21 g), etanol (40 ml), víz (20 ml) és etil-2-[2-nitro-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-acetát (3,4 g) keverékét reagáltatva a címben megnevezett olajos vegyületet (3,1 g) állítjuk elő. IR(film): 3470, 3400, 1730 cm'1 NMR (CC14-D20): cT(ppm) 1,27 (3H, t, J=7Hz), 2,27 (3H,s), 3,53 (2H, s), 4,12 (2H, q, J=7Hz), 6,43-7,27 (7H, m). (2) 2-[2-Amino-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-ecetsav és nátriumsója előállítása Etil-2-[2-amino-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-acetát (3,1 g), nátrium-hidroxid (0,9 g), víz (20 ml) és dioxán (20 ml) keverékét az l-(2) példában leírt módon kezelve kristályos 2-[2-amino-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-ecetsavat (2,0 g) kapunk. A kapott vegyületet nátrium-hidrogén-karbonát (343 mg) vízzel (50 ml) készült oldatában oldjuk melegítés közben, és az oldatot leszűrjük. A szűrletet liofilizálva nátrium-2- -[2-amino-3-(o-tolil-oxi)-fenil]-acetátot (1,1 g) kapunk; olvadáspont >150°C. IR (nujol): 3600,3340,3180,1570 cm'1 NMR (DMSO-dfi): cf(ppm) 2,27 (3H,s), 3,23 (2H, s), 5,50 (2H, széles s), 6,40-7,40 (7H, m). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
