184058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új nitrogénhídfős vegyületek előállítására
184 058 35 36 9. számú táblázat Példa szám Keletkezett termék Felhasznált amin komponens Hozam % Op C° összegképlet Elemanalizis számított talált C% H% N% 57. 3- etoxikarbonil-9-[(fenil-amino)-metiién]-6-metil4-4- oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l ,2-ajpirimidin anilin 91 173-174 C.9H,.N3°3 a 49. számú példa szerint készült termékkel elkeveredve nem ad olvadáspont csökkenést 58. 3-etoxikarbonil-9-[(4-nitro-fenil-amino)-metilén]-6-metil4-oxo-6,7,8,9- -tetrahidro4H-pirido[l,3-a]pirimidin 4-nitro-anilin 61 218-219 C19H20N4O5 az 50. számú példa szerint készült termékkel elkeveredve nem ad olvadáspont csökkenést 59. 3-etoxikarbonil-9-[(4- -metil-fenil-amino)-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin 4-metil-anilin 85 116-117 Cí0H23N3°3 az 51. számú példa szerint készült termékkel elkeveredve nem ad olvadáspont csökkenést 60. 3-etoxikarbonil-9-[(4- -klór-fenil-amino)-metilén]-6-metil4-oxo-6,7, 8,9-tetrahidro4H-pirido[l ,2-a]pirimidin 4-klór-anilin 90 184-186 C19H20N303C1 az 52. számú példa szerint készült termékkel elkeveredve nem ad olvadáspont csökkenést 61. 3- etoxikarbonil-9-[(2- -metoxikarbonil-fenil-amino)-metilén)-6-metil-4- oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l ,2-a] pirimidin 2-metoxikarbonil-anilin 85 162-164 az 53. számú példa szerint készült termékkel elkeveredve nem ad olvadáspont csökkenést 62. 3-etoxikarbonil-9-[(amino-tiokarbonil-amino)-amino-metilén)-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]-pirimidin tioszemikarbazid 88 196-197 Ci4h19n5o3s 51,38 5,64 20,77 50,95 5,38 20,51 63. példa 5,0 mmól 9-(dimetilamíno-metilén)-3-etoxikarbonil-6- -metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint és 0,47 g anilint 10 ml 99,5 %-os ecetsavban 24 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 50 ml kloroformba öntjük. Az oldatot 20 vegyesszázalékos nátriumkarbonát vizes oldattal semlegesítjük. A szerves és vizes részt elválasztjuk. A kloroformos fázist vízmentesen nátriumszulfáttal szárítjuk, majd a kloroformot ledesztilláljuk, a maradék olajon etanolt desztillálunk át. Ez hűtve kristályosodik. 1,4 g (82,5 %) 3-etoxikarbonil-9-[(fenil-amino)-metilén]-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, mely etanolból átkristályosítva a 49. illetve 57. számú példa- szerint készült termékkel elkeverve nem ad olvadáspont csökkenést. 64. példa 5,0 mmól 3-etoxikarbonil-9-formil-6-metil4-oxo-l,6, 7,8-tetrahidro4H-pirido(l,2-a)pirimidint és 0,47 g anilint 10 ml 99,5 %-os ecetsavban 24 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 50 ml kloroformba öntjük. Az oldatot 20 vegyesszázalékos nátriumkarbonát vizes oldatával semlegesítjük. A szerves és vizes fázist elválasztjuk. A szerves részt vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, majd a kloroformot ledesztilláljuk, a maradékon etanolt desztillálunk át. A maradék lehűtve 50 55 60 19
