184046. lajstromszámú szabadalom • Fluorral szubsztituált éter és/vagy tioétercsoportokat tartalmazó benzilészter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

184 046

23

Példa

száma

Törésmutató

n20

nD

15

[(difluor-2,3-metilén-dioxi)-benzil]^^-dSmetil-S-^’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,5080

16

[3-(difluor-metoxi)-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-dibróm-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,5280

17

[3-(difluor-metoxi)-4-klór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,5154

18

[(difluor-3,4-metilén-dioxi)- í<-cián o- benzil}- o(-(4 -klór-fenil)- (y -izopropil-acetát

1,5150

19

[3-(difluor-metoxi)-benzil]- 04-(4- -fluor-fenil)-CX,-izopropil-acetát

1,5136

20

[(difluor-3,4-metilén-dioxi)-benzil]-c< -4’-bróm-fenil-0<-ízopropilacetát

1,5205

21

[(difluor-3,4-metilén-dioxi)-benzil]-o<-(3’, 4 -metilén-dioxi-fenil)-0<-izopropil-acetát

1,4992

22

[3- (1,1,2,3,3,3-hexafluor-propoxi)-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,4780

23

[3-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzil]-2,2-dimetil- 3-(2 ’, 2 ’- diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,4950

24

[(difluor-3,4-metilén-dioxi)-0(-etil-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,5164

25

[(1,2,2-trifluor-3,4-etilén-dioxi)-benzil]-2,2-dimetil-3-(2,, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,5090

26

[(1,2,2-trifluor-3,4-etilén-dioxi)-benzilj- o(-(4-klór-fenil)-o( -izopropil-acetát

1,5149

27

[3-(difluor-metoxi)-benzil]-o( -(4- -klór-fenil)-04-izopropil-acetát

1,5193

28

[( 1,2,2-trifluor-3,4-etilén-dioxi)-2,5,6,-triklór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,543

29

[3-(difluor-metoxi)-2,4,5,6-tetra-1,546

24

Példa

száma

Törésmutató

20

nD

klór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

30 [difluor-3,4-metilén-dioxi)-2,5,6- -triklór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-viml)-cildopropánkarboxilát

1,538

Az 1. példával analóg módon kapjuk a gy öleteket:

következő ve*

Példa

száma

Törésmutató

nD

31 [3-(trifluor-metoxi)-benzil]-2,2- -dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1.493

32 [3-(trifluor-metoxi)-2,5,6-triklór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’, 2 -diklór- vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,532

3 3 [3-(triflu or-metoxi)-4,5,6-triklór-benzil]-2, 2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vin il)-ciklopropánkarboxilát

1,530

34 [3 -(trikluor-metoxi)-2,4,5,6-tetraklór-benzil]-2,2-dimetil-3-(2’,

2 -diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,538

35 [3-(difluor-klór-metoxi)-benzil]-2,2- -dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,512

36 [(1,2,2-trifluor-3,4-propilén-dioxi)-0<-ciano-benzil}-2,2-dimetil-3-(2’, 2’-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát

1,517

A kiindulási anyagok előállítása

1. 2-(Difluor-metoxi)-benzil-alkohol

51,5 g (0,3 mól) 2-(difluor-metoxi)-benzaldehidet 100 ml etanolban oldunk és 25-35°C-on 100 ml etanolban oldott 6,25 g nátrium-bór-hidridet csepegtetünk hozzá. Ezután addig kevertetjük, amíg a szobahőmérsékletet eléri, vízzel hígítjuk és 25 %-os kénsawal savanyítjuk. Metilén-kloriddal kétszer extrahálva a szerves fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Közel kvantitatív kitermeléssel színtelen olajat kapunk, ami kis idő után megdermed. A 2-(difluor-metoxi)-benzil-alkohol 42°C-on olvad.

2. 2- és 3-(Trifluor-metil-tio)-benzil-alkohol Ezeket 2-(trifluor-metil-tio)-benzaldehidből az előbbi példával analóg módon kapjuk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

13