183704. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfinilcsoporttal szubsztituált imidazo[4,5-b] piridinek és-pirimidinek előállítására

1

183 704

2

2-(2-etoxi-5-metilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 199—200 °C;

2-(2-etoxi-4-etilszulfínil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 167—168 °C;

2-(2-metoxi-4-propilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 182—183 °C;

2-(2-etoxi-4-propilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5- -bjpiridin, olvadáspontja: 182,2—183,5 °C (bomlik);

2-(2-etoxi-4-butilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 187—188 °C;

2-(2-fluor-5-metilszulfíniI-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 191—192 °C;

2-[2-(2-etilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 188—189 °C;

2-[2-(2-metilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 231—232 °C;

2-[2-(3-metilszulfinil-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 133—134 °C;

2-[2-(3-etilszulfinil-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 127—128 °C;

2-[2-(2-metiIszulfinil-etoxi)-4-metilszulfiniI- fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 193—194 °C;

2-[2-(2-metilszulfinil-etoxi)-4-metil-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 191—192 °C;

2-[2-(2-metilszulfiniI-etoxi)-4-klór-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 221—222 °C;

2-[2-metoxi-4-(2-metilszulfinil-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 205—206 °C;

2-[2-metoxi-4-(2-etiIszulfinil-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 215—217 °C;

2-[2-metoxi-4-(3-metilszulfinil-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 179—180 °C;

2-[2-metoxi-4-(3-etilszulfinil-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 166—167 °C;

2-(2-(2-metilszuIfinil-etoxi)-4-metiltio-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 191—192 °C (egy egyenérték oxidálószerrel);

8-(2-etoxi-4-metilszulfinil-fenil)-purin-hidroklorid, olvadáspontja: 220—221 °C (bomlik);

8-[4-metoxi-2-(2-metilszulfinil-etoxi)-fenil]-purin, olvadáspontja: 228—229 °C;

2-[2-(2-fenilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 185—186 °C;

2-[2-(2-benzilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 194—195 °C;

2-{2-[2-(4-klórfenilszulfinil)-etoxi]-4-metoxi-fenilJ-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja:

172—173 °C;

2-{2-[2-(4-metilfenilszulfinil)-etoxi]-4-metoxi-fenil}-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja:

110—122 °C;

2-{2-[2-(4-metoxifenilszulfinil)-etoxi]-4-metoxi-fenil}-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 200—201 °C;

2-{2-[2-(2-metoxifenilszulfinil)-etoxiJ-4-metoxi-fenil}-lH-imídazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 131—133 °C;

2-[2-[2-(3,4-dimetoxifenilszulfinil)-etoxi]-4-metoxi-fenill-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 157—159 °C;

2-{2-[2-(2-metil-4,5-dimetoxifenilszulfinil)-etoxi]-4- -metoxi-fenil}-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja: 172—173 °C;

2-{2-[2-(4-nitrofenilszulfinil)-etoxi]-4-metoxi-fenil}-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja:

203—204 °C;

2-{ 2-[2-(2,4-dimetoxi f enilszul fi nil)-etoxi] -4-me toxi-fenil|-lH-imidazo[4,5-b]piridin, olvadáspontja:

179—180 °C;

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az I általános képletű, szulfinilcsoporttal szubsztituált imidazo[4,5-b]piridinek és -pirimidinek — ebben a képletben

Rí halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-,

1— 4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfinilcsoportot jelent,

R2 1—4 szénatomos alkilszulfinilcsoportot vagy

2— 3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, amely a>-helyzetben 1—4 szénatomos alkilszulfinilcsoporttal, 7—9 szénatomos fenil-alkilszulfinilcsoporttal, adott esetben 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal mono-, di- vagy triszubsztituált fenilszulfinil-csoporttal vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal monovagy diszubsztituált nitrofenil-szulfinilcsoporttal van szublimálva, és

X —CH-csoportot vagy egy nitrogénatomot jelent és ha R2 1—4 szénatomos alkilszulfinilcsoport, Ri 1—4 szénatomos alkiltiocsoporttól eltérő — valamint lH-tautomerjeik előállítására II általános képletű, tiolcsoporttal szubsztituált imidazo[4,5-b]piridinek és -pirimidinek — ebben a képletben Rí és X a fenti jelentésű és

Rj 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot vagy 2—3

szénatomos alkoxicsoportot jelent, amely co helyzetben 1—4 szénatomos alkiltiocsoporttal, 7—9 szénatomos fenilalkiltiocsoporttal, adott esetben 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal mono-, di- vagy triszubsztituált feniltiocsoporttal vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkil—, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal mono-, vagy diszubsztituált nitrofeniltiocsoporttal van szubsztituálva —

cxidálásával, azzal jellemezve, hogy oldószerben, —10 °C és +80 °C között, 0—10 pH-tartományban, puffer jelenlétében, brómmal vagy hipobromittal oxidálunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy oldószerként vizes vagy vízmentes oldószert használunk.

3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy —15 °C és +30 °C közötti hőmérsékleten oxidálunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4