183515. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,1-benzoxazin-2-on-származékok előállítására
1 183515 2 vatjuk, és a szüredéket bepároljuk. 5,5 g reakcióterméket (hidrokloridként olvadáspontja 205 °C) 120 ml metanolban feloldunk és a benzilcsoport eltávolításához szobahőmérsékleten és légköri nyomáson palládiumszén katalizátor jelenlétében 230 ml hidrogén felvételéig hidrogénezzük. A katalizátor elválasztása után a metanolt vákuumban teljesen ledesztilláljuk és a képződött ketont feloldjuk acetonitrilben. Éteres sósav hozzáadásával a hidrokloridot (olvadáspontja 257 °C) kapjuk. Ebből az anyagból 2 g-ot 200 ml metanolban szobahőmérsékleten és légköri nyomáson 0,2 g platinaoxid katalizátor jelenlétében 84 ml hidrogén felvételéig hidrogénezünk. A keletkező termék a 5 cím szerinti vegyület, amelyet bázisként (olvadáspontja 192 °C) 90%-os kitermeléssel különítünk el. Az a) eljárás szerint állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket. Példa száma Vegyület Olvadáspont, °C 3 CHj-NH-OC__ c„3 Q Cn3 110 -Ö- ÇN-CH2-NH-Ç-CH2-CH2-NfY OH CH3 f’ CH3 bázis: 195° metánszulfonát: 204° 4 ch3-nh-oc ^ ch3 Q HO Jry CH-CH2-NH-C-CH2-CH2-N/) CH3 0^ formiát: 170° 5 CH3-NH-0(1 ch3 H0 •A_^CH-CH2'NH'Í'CH2"CH2"N^ / CH3 Óh ch, ^ 3 0 formiát; 143° 1 1 l1)lujn' • 6 CH3-NH-0(L Q cH3 ho-V>?h-ch2-nh-(Ch2)3-n oX OH / CH 0 tn3 formiát: 169° 7 OH CH3-NH-°L^ CH,. Ö CH3 " HO CH-CH2-NH-C-CH2-CH2-Nf)/ Óh ch, . )rQ> ni 3 0 u 3 bázis: 176° formiát: 181° 8 ^ OCH, CI^-NH-OC CH3 O CH3 ch-ch2-nh-c-ch2-ch2-na~Y oh ch3 0*~° ch3 hidroklorid: 210° 5
