183486. lajstromszámú szabadalom • Eljárás védett c-acetil-csoportot és cianocsoportot tartalmazó új antidion-származékok előállítására
1 183486 talált% : C 53,86; H 6,02; N 3,99. IR (KBr): 1840 cm1. ‘H-NMR (CDClj): 3 <5 1,40 s (3H), 2,88 s (3H), 3,30 d (1H, J-2,5 Hz), 3,60—3,75 m (1H), 3,98 (centrum) m (4H), 4,14 + 4,34 (2H, d AB, J - 3,6 Hz, 5,5 Hz és 11 Hz), 4,20+4,72 (2H, AB, J- 15 Hz), 7,31 s (5H). 15. példa transz- l-Benzil-4-(jód-metiI)-3-(2-metil-l,3-dioxolan-2-il)-2-azetidinon 7,5 g (21 mmól) transz-l-benzil-3-(2-metil-l,3-dioxolan-2-il)-4-(mezil-oxi-metil)-2-azetidinont 12,6 g (84 mmól) nátrium-jodiddal 40 ml vízmentes acetonban 4 órán át keverve forralunk. Az elegyet szárazra pároljuk. A maradékhoz 50 ml vizet adunk, majd 3 X 30 ml diklór-metánnal extraháljuk. A diklórmetános oldatot magnézium-szulfáttal vízmentesítjük és szűrés után bepároljuk. Kitermelés: 7,7 g (94%) cím szerinti vegyület. IR (KBr): 1850 cm1. •H-NMR (CDClj): 6 1,42 s (3H), 3,20 d (1H, J~2 Hz), 3,15 + 3,30 (2H, d AB, J - 4,0 Hz, 6,0 Hz és 11 Hz), 3,35—3,55 m (1H), 3,98 (centrum) m (4H), 4,12+4,87 (2H, AB, J- 15 Hz), 7,31 s (5H). Szabadalmi igénypont Eljárás a Via általános képletű új azetidinonszármazékok állítására — ebben a képletben R amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoportot, valamint Y1 és Y2 együtt ketocsoport átmeneti megvédésére alkalmas szubsztituensként etilén-ketálcsoportot vagy annak valamely tioanalogonját jelenti — azzal jellemezve, hogy egy, a (VI) általános képletű vegyületek szűkebb körébe eső oly vegyületet, melyben R, Y1 és Y2 jelentése a fenti és X halogénatomot jelent — alkálifémcianiddal reagáltatunk. 5 10 15 20 25
