183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
1 183 480 2 L vegyidet 6,0 g 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav és 23,5 g kálium-terc-butoxid keverékét az 1. példában leírtak szerint reagáltatva, majd a kapott szilárd anyagot etanolból aikr'stályosítva színtelen kristályok alakjában 4,1 g 2-(n-nonil)-indol-6-karbonsavat kapunk; olvadáspontja 166—169°. A kiindulási anyagként használt 13-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesavat a következő módon állítjuk elő: 15,1 g 3-amino-4-metil-benzoesav és 19,4 g n-dekanoil-klorid 150 ml vízmentes dimetil-formamiddal készült oldatát 90 percig gőzfürdőn melegítjük. Ezután az oldatot vízbe öntjük és a szilárd anyagot összegyűjtjük, majd 600 ml etanolból átkristályosítva fehér por alakjában 22,5 g 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesavat kapunk; olvadáspontja 246—250°. 5. példa 6. példa A vegyület A 2-<n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 3-(n-tetradekán-amido)-4-metil-benzoesavat használva színtelen lemezek alakjában 2-(n-tridecil)-indol-6- -karbonsavat kapunk; olvadáspontja 151—153°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-tetradekán-amido)-4-metil-benzoesavat az 1. példában leírt módon állítjuk elő a 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavra leírtak szerint, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-tetradekanoil-kloridot és ti ietil-amin helyett tributil-amint használunk. A termék színtelen, szilárd anyag; olvadáspontja 233—235 °C. 7. példa B vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 3-(n-oktadekán-amido)-4-metil-bcnzoesavat használva színtelen kristályok alakjában 2-(n-heptadecil)-indol-6-karbonsavat kapunk; olvadáspontja 134—136°. Az 1. példában a kiindulási anyagként használt 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására ismertetett módon eljárva, de n-hexadekanoil-kloridot n-oktadekanoil-kloriddal és trietil-amint tributil-aminnal helyettesítve fehér por alakjában 3-(n-oktadekán-amido)-4-metil-benzoesavat kapunk ; olvadáspontja 228—231 °. 8. példa C vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 3-(n-dodekán-amido)-4-metil-benzoesavat használva színtelen lemezek alakjában 2-(n-undecil)-indol-6- -karbonsavat kapunk; olvadáspontja 156—159°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-dodekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására a 3. példa szerint a 3-(n-hexadekán-amido)-2-meti!-benzoesavra ismertetetlek szerint járunk el, de 3-amino-2-metil-benzoesav-metiiésztcr! 3-amino-4-metil-benzoesav-etilészterrel, az n-hexadekanoil-kloridot n-dodekanoil-kloridda! és trietil-amint tributil-aminnal helyettesítjük. A terméket színtelen kristályok alakjában kapjuk; olvadáspontja 240—243 °. 9. példa E vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 4-(n-oktadekán-amido)-3-metil-benzoesavva! helyettesítve 2-(n-heptadecil)-indol-5-karbonsavat állítunk elő fehér, szilárd anyag alakjában; olvadáspontja 108—111°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-oktadekán-amido)-3-metil-benzoesavaî a 2. példában a 4-(n-hexadekán-amido)-3-metii-benzoesav előállítására ismertetett módon, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-cktadekanoil-kloridot használva állítjuk elő fehér por alakjában: olvadáspontja 192—196°. 10. példa F vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)~4-metil-benzoesav helyett 4-(n-dodekán-amido)-3-meti!-benzoesavat használva világosbarna kristályok alakjában 2-(n-undecil)-indol-5- -karbonsavat állítunk elő; olvadáspontja 124—126°. A 2. példában a 4-(n-hexadekán-amido)-3-metil-benzoesav előállítására ismertetett módon eljárva, de n-hexadekanoil-kloridot n-dodekanoíl-kloriddal és tributil-amint trietii aminnal helyettesítve állítjuk elő a kiindulási anyagként használt 4-(n-dodekán-amido)-3-metil-benzoesavat színtelen, szilárd anyagként; olvadáspontja 192—196°. 11. példa H vegyidet A 2-(n-pentadecil)-indo!-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 4-(n-tetradekán-amido)-3-metil-benzoesavval helyettesítve világosbarna kristályok alakjában 2-(n-tridecil)-indol-5-karbonsavat állítunk elő; olvadáspontja 124—126°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-tetradekán-amido)-3-metil-benzoesavat a 2. példában a 4-(n-hexadekán-amido)-3-metil-benzcesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-tetradekanoil-kloridot használva fehér por alakjában kapjuk; olvadáspontja 197—200°. 5 10 15 20 25 30 35 43 45 50 55 60 65 9
