183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
1 183480 2 jük és az oldatot szűrjük. A szüredéket feleslegben vett 90 ml 37 s/tf.%~os etanolos sósavval kezeljük, majd lehűtjük és 750 ml dietiléterrel hígítjuk. A szilárd anyagot elkülönítjük és az 56. példában leírt módon kezelve 47,4 g (RS)-2-(n-decil)-indolin-6-karbonsavat kapunk barnássárga szilárd alakban. Olvadáspontja: 123—125°. A 18. példában az (RS)-2-(n-pentadedl)-indolin-6- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav helyett (RS)-2-(n-decil)-indolin-6-karbo,navat használva fehérszinű (RS)-2-(n-decil)-indoIin-6-karbonsav-hidrokloridot állítunk elő; olvadáspontja bomlás közben 247—250°. 58. példa AAA vegyidet 2-(n-pentadecil)-indol-5-karbonsav 60 ml jégecettel készült forró oldatához 3 ml perklórsavut adunk és 0,7 g 5 s°/o-os palládiumszén katalizátor jelenlétében légköri nyomáson hidrogénezzük. 3,5 óra múlva a forró elegyet szűrjük és a maradékot 30 ml forró jégecettel mossuk. Az egyesített szüredék pH-értékét 10 s/tf.%-os nátrium-hidroxid oldattal 6-ra beállítjuk. Az elegyet 2 ízben 75 ml dietiléterrel extraháljuk és az éteres oldatot vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldatot hidrogénkloriddal telített etanollal kezelve a hidrokloridot leválasztjuk. A szilárd anyagot elkülönítjük és izopropanolból átkristályosítva 5,6 g (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-5-karbonsav-hidrokloridot kapunk fehér szilárd anyagként; olvadáspontja bomlás közben: 165—170°. Az (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-5-karbonsavat 12,3 g hidroklorid sójának 100 ml vízzel készült szuszpenziójának 3 g nátrium-hidrogén-karbonát 100 ml vízzel készült oldatával keverés közben való reagáltatásával állítjuk elő. Az elegyet 2 ízben 100—100 ml dietiléterrel extraháljuk és az éteres oldatot vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az éteres oldatot vákuumban bepárolva 10,7 g (RS)-2-(n-pentadecil) -indolin-5-karbonsavat kapunk fehér szilárd anyagként; olvadáspontja: 102—104°. 59. példa ABB vegyidet Az 57. példában az (RS)-2-(n-decil)-indolin-6- -karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-decil)-indol-6-karbonsav helyett 2-(n-heptil)-indol-5- -karbonsavat használva (RS)-2-(n-heptil)-indolin-5- -karbonsavat kapunk fehér szilárd anyagként; olvadáspontja: 109—112°. 60 60. példa ACC vegyidet Az 57. példában az (RS)-2-(n-decil)-indolin-6- -karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-decil)-indol-6-karbonsav helyett 2-(n-decil)-indol-5- -karbonsavat használva (RS)-2-(n-decil)-indolin-5--karbonsavat állítunk elő sárgásbarna szilárd anyagként; olvadáspontja: 110—112°. A 18. példában az (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav helyett (RS)-2-(n-decil)-indolin-5-karbonsavat használva (RS)-2-(n-decil)-indolin-5-karbunsav-hidrokloridot állítunk elő fehér szilárd anyagként; olvadáspontja bomlás közben 182—184°. 61. példa ADD vegyidet Az 56. példában az (RS)-2-(n-undecil)-indolin-5- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-undecil)-indol-5-karbonsav helyett 2-(n-heptadecil)-indol-5-karbonsavat használva (RS)-2-(n-heptadecil)-indolin-5-karbonsavat kapunk vörösesbarna szilárd anyagként; olvadáspontja: 101—103°. 62. példa AEE vegyidet Az 57. példában az (RS)-2-(n-decil)-indolin-6- -karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-decil)-indol-6-karbonsav helyett 2-(n-heptil)-indol-6- -karbonsavat használva (RS)-2-(n-heptil)-indolin-6- -karbonsavat állítunk elő krémszínű szilárd anyagként; olvadáspontja: 139—142°. A 18. példában az (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de (RS)-2-(n-pentadeciI)-indolin-6-karbonsav helyett (RS)-2-(n-heptil)-indolin-6-karbonsavat használva (RS)-2-(n-heptil)-indolin-6-karbonsavhidrokloridot állítunk elő fehér szilárd anyagként ; olvadáspontja bomlás közben 255—260°. 63. példa AFF vegyidet Az 56. példában az (RS)-2-(n-undecil)-indolin-5- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-undecil)-indol-5-karbonsav helyett 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsavat használva (RS)-2- -(n-undecil)-indolin-6-karbonsavat állítunk elő halvány narancssárga szilárd anyagként; olvadáspontja: 120—123 °. A 18. példában az (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6- -karbonsav-hidroklorid előállítására leírt módon eljárva, de (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav helyett (RS)-2-(n-undecil)-indolin-6-karbonsavat használva (RS)-2-(n-undecil)-indolin-6-karbonsav-hidrokloridot állítunk elő fehér szilárd anyagként; olvadáspontja 232—234°, bomlás közben. A 18. példában az (RS)-2-(n-pentadecil)-indoiin-6- -karbonsav-nátriumsó előállítására leírt módon eljárva, de (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav helyett (RS)-2-(n-undeciI)-indolin-6-karbonsavat használva (RS)-2-(n-undecil)-indolin-6-karbonsav-nátriumsót kapunk fehér porként; olvadáspontja 300 ° fölött van. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
