183349. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolobenzoxazin-származékok és sóik előállítására
1 183 349 2 Példa Dózis Arteriális nyomás % terméke mg/kg Adagolás után 1 perccel 5 perccel 10 perccel 30 perccel 9 0,1-40-61-59-54 0,01-33-25-25-17 8 0,1-44-50-38-30 0,01-37-28-24-3 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I’) általános képletű új índolo-benzoxazinszármazékok és ásványi vagy szerves savakkal képezett savaddíciós sói - ahol R jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, vagy 7-12 szénatomos fenilalkilcsoport, Rt jelentése hidrogén-, vagy ha 5,5a telítetlen a vegyület, klór- vagy brómatom is lehet, R’2 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos, adott esetben halogénatommal vagy hidroxilcsoporttal szubsztítuált alkilcsoport, és a szaggatott vonal jelentése az indolgyűrűn az 5 és 5a helyzet között adott esetben jelenlevő további kötést jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet - ahol R”2 jelentése hidrogénatom - előnyösen egy fémhidriddel redukáljuk, majd a (III) képletű vegyületet — ahol R”2 jelentése a fenti — klóracetilkloriddal reagáltatjuk, az így kapott (IV) képletű vegyületet - ahol R"2 jelentése a fenti - előnyösen erős bázissal ciklizáljuk, a kapott (V) képletű vegyületet - ahol R"2 jelentése a fenti — előnyösen egy fémhídriddel redukáljuk, majd a kapott R helyén benzilcsoportot és az 5 és 5a helyzet között egyszeres kötést, Rt helyén hidrogénatomot tartalmazó, (I’) általános képletű vegyületet, vagyis az (I’a) képletű vegyületet - ahol R"2 jelentése a fenti - kívánt esetben a) egy (VI) általános képletű halogeniddel reagáltatjuk - ahol Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom és R'"2 jelentése R'2 jelentésével azonos, a hidrogénatomot és a halogénalkilcsoportot kivéve -, és egy így kapott, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’B) általános képletű vegyületet - ahol R "2 jelentése a fenti — kívánt esetben, ha R”'2 jelentése hidroxílakilcsoport - egy halogénezőszerrel reagáltatunk, és így egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I”b) általános képletű vegyületet kapunk, amelyben R”"2 jelentése 1—5 szénatomos halogénalkilcsoport, vagy b) az (TA) képletű vegyületet egy formilezőszerrel kezeljük, majd redukáljuk, és így az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’c) képletű vegyületet kapjuk, és kívánt esetben egy, a fenti eljárások bármelyikével kapott (TA), (I’b), (I”b) vagy (I’c) vegyületet hidrogenolizálunk, és így egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’d) általános képletű vegyületet kapunk - ahol R'2 jelentése a tárgyi kör szerinti -, és egy ilyen vegyületet kívánt esetben i) izolálunk, vagy ii) egy (VII) általános képletű halogeniddel - ahol Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, R' jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 7-12 szénatomos fenilalkilcsoport — reagáltatunk, melynek során egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I”d) általános képletű vegyületet kapunk - ahol R'2 és R' jelentése a fenti, de R'2 jelentése hidrogénatomtól eltérő -, vagy iii) egy (I’d) általános képletű vegyületet, előnyösen egy hidridion megkötőszerrel dehidrogénezünk, és így egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’e) általános képletű vegyületet kapunk - ahol R'2 jelentése a tárgyi kör szerinti, és egy ilyen terméket kívánt esetben izolálunk, vagy klórozó- vagy brómozó szerrel kezelünk, és így egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’p) általános képletű vegyületet kapunk - ahol R' j jelentése klór- vagy brómatom és R'2 jelentése a tárgyi kör szerinti -, vagy egy (VII) általános képletű halogeniddel reagáltatunk - ahol Hal és R’ jelentése az ii) eljárás szerinti —, és így egy, az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’G) általános képletű vegyületet kapunk — ahol R'2 jelentése a tárgyi kör szerinti, de hidrogénatomtól eltérő és R’ jelentése a fenti -, és egy ilyen terméket izolálunk vagy klórozó-, vagy brómozószerrel kezelünk, és így egy, az T) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’h) általános képletű vegyületet kapunk — ahol R' és R’2 jelentése az (I’G) képletnél megadott és R\ jelentése klór- vagy brómatom —, majd kívánt esetben az r ), (I’B), (I”b), (I’c), (I’d), (i”d), (I’eMI’f). 0Y így (I’h) általános képletű vegyületek sóit képezzük. 2 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I’) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I) általános képletű indolobenzoxazinok és savaddíciós sóik előállítására - ahol a képletben R jelentése az 5,5a telítetlen vegyületek esetén az 1. igénypont szerinti, a telítettek esetén hidrogénatom vagy benzilcsoport, Rj jelentése az 1. igénypontban megadott, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport és a szaggatott vonal jelentése ugyancsak az 1. igénypont szerinti — azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet- ahol R”2 jelentése hidrogénatom - előnyösen fémhidriddel redukáljuk, majd a kapott (III) képletű vegyületet — ahol R"2 jelentése a fenti - klóracetilkloriddal reagáltatjuk, és az így kapott (IV) képletű vegyületet — ahol R"2 jelentése a fenti - előnyösen erős bázissal ciklizáljuk , a kapott (V) képletű vegyületet — ahol R''2 jelentése a fenti - előnyösen egy fémhidriddel redukáljuk, és a kapott (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’a) képletű vegyületet- ahol R''2 jelentése a fenti - kívánt esetben a) egy (VI) általános képletű halogeniddel - ahol Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, R'”2 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport - reagáltatjuk, így egy, az (I) áh alános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Iß) altalános képletű vegyületet kapunk — ahol R'2 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport -, vagy b) az (I’a) képletű vegyületet egy formilezőszerrel reagáh atjuk, majd redukáljuk, és így az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I’G) képletű vegyületet kapjuk, és kívánt esetben egy, a fenti eljárások bármelyikével kapott (I’a), (Ib) vagy (I’c) képletű terméket hidrogenolizálunk, és így egy az (I) általános képletű vegyületek szűkétb körét képező (I’d) általános képletű vegyületet 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
