183346. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok előállítására
1 183 346 2 til-formamid/víz elegyéből történő átkristályosítás után 3,8 g világos színű anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 196 °C. 43. példa N-[ 2-(4-fenil-fenoxi)-etil]-1 -dezoxinojirimicin [( 16) képletű vegyület] előállítása A vegyületet az 1. példában leírtakkal azonos módon 1-dezoxinojirimicinből és 2-(4-fenil-fenoxi)-etil-bromidból állítjuk elő, olvadáspontja 198 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben X jelentése 1-7 szénatomos alkilén-vagy 2-6 szénatomos alkenilén-csoport, Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-, amino-, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos aminoalkil-, 1-4 szénatomos hidroxialkil-, 14 szénatomos alkanoilamino-, karboxil-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-, formil- vagy adott esetben fenilcsoporttal helyettesített karbamoilcsoport -azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet valamilyen (III) általános képletű alkilezőszerrel — a képletben X és Y jelentése már megadott és R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-, hidroxil-, ciano-, 14 szénatomos alkanoilamino-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil- vagy formilcsoport és Z jelentése az alkilezőszemél szokásos funkciós csoport, előnyösen valamilyen halogenid- vagy szulfonsavészter csoport - reagáltatunk és kívánt esetben a) az R1 helyén karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó vegyületet savas körülmények között hidrolizáljuk, vagy b) az R1 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén 1-4 szénatomos alkanoilamino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet savas körülmények között hidrolizáljuk, vagy az R1 helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületet hidrogénezzük, vagy c) az R1 helyén adott esetben fenilcsoporttal helyettesitett karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az (I) általános képletű vegyületek N-hidroxi-szukcinimidészterét anilinnel kezeljük, vagy d) az R1 helyén hidroximetil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén formílcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet hidrogénezzük. (Elsőbbsége: 1980. 02. 26.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben X jelentése 1-7 szénatomos alkilén- vagy 2-6 szénatomos alkenilén-csoport, Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi-, fenil-, amino-, hidroxil-, ciano-, 14 szénatomos aminoalkil-, 1-4 szénatomos hidroxialkil-, 14 szénatomos alkanoilamino-, karboxil-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-, formilcsoport, vagy adott esetben fenilcsoporttal helyettesített karbamoilcsoport, (14 szénatomos alkoxi) - (14 szénatomos alkoxi)-, 1-5 szénatomos cianoalkil-, szukcinimidoxikarbonil- vagy morfolinokarbonilcsoport — azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet valamilyen (III) általános képletű alkilezőszerrel — a képletben X és Y jelentése a már megadott és R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi-, fenil-, hidroxil-, ciano-, 14 szénatomos alkanoilamino-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-, formil- vagy 14 szénatomos cianoalkil-csoport és Z jelentése az alkilezőszereknél szokásos funkciós csoport, előnyösen valamilyen halogenid vagy szulfonsavészter-csoport — reagáltatunk és kívánt esetben a) az R1 helyén karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó vegyületet savas körülmények között hidrolizáljuk, vagy ' az R1 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általán< éple tű vegyületek előállítására az R1 helyén 1-4 szénatomos alkanoilamino-csoportot tartalmazó vegyületet savas körülmények között hidrolizáljuk, vagy az R1 helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületet hidrogénezzük, vagy c) az R1 helyén adott esetben fenilcsoporttal helyettesített karbamoil-csoportot vagy morfolinokarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az (I) általános képletű vegyület N-hidroxiszukcinimidészterét anilinnel vagy morfolinnal kezeljük, vagy d) az R1 helyén hidroximetil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén formílcsoportot tartalmazóvegyületet hidrogénezzük, vagy e) az R1 helyén (1-4 szénatomos alkoxi) - (14 szénatomos alkoxi)-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületet halogénül-4 szénatomos alkoxi) - (14 szénatomos alkil)-észterrel reagáltatjuk, vagy f) az R1 helyén szukdnimidoxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására az R1 helyén karboxilcsoportot tartalmazó vegyületet N-hidroxi-szukcinimiddel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1981. 02. 26.) 3. Az 1’.'igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-[j3-(4-etoxikarbonil-fenoxi)-etil]-l-dezoxinojirimicin előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet 4-(4-klór-fenoxi)-etenil-bromiddal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1980. 02. 26.) 4. Eljárás a prediabétesz,gasztritis,obstipáció, a gasztro-intesztinális traktus fertőzései, meteorizmus, kariesz, atheroszklerozis, magas vérnyomás, adipozitas, diabétesz és/vagy hiperlipémia kezelésére alkalmas gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
