183195. lajstromszámú szabadalom • Difenil-éter származékok új oxim-étereit és oxim-észtereit hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 183 195 2 ként adagolt 4,4 ml izopentil-nitrittel elegyítjük. Ezután a reakcióelegyet egy éjszakán át kevertetjük, majd 100 ml hexánnal a csapadékot kicsapjuk. Szűrés után 9,3 g (I/f) képletű terméket nyerünk. g) 9,3 g f) szerinti oxim nátriumsót 50 ml dimetil-formamidban oldunk és az oldathoz szobahőmérsékleten 4 g bróm-propionsav-metil-észtert csepegtetünk. 12 órán át tartó kevertetés után a reakcióelegyet vízbe öntjük, éterrel extraháljuk, az éteres oldatot nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Ily módon termékként 8,5 g (I/g) képletű vegyületet nyerünk, olajat, amelynek törésmutatója 5 n2D4 1,5392. A következő táblázatban az analóg módon előállítható hatóanyagokat összegeztük. A vegyület sorszáma Rí Rz r3 X Q 1 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOCH3 n2o 1.5392 2 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOC2H5 1.5310 3 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOC4H9 1.5254 4 cf3 Cl Cl CN -CH(CH3)COOC4H9iso n\* 1.5220 5 cf3 Cl Cl CN-CH(CH)COOCH2-C=CH n2o 1.5458 6 cf3 Cl Cl CN -CH2CN n3J 1.5490 7 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)CN n3o 1.5365 8 cf3 Cl Cl CN-CH2COOCH3 n2o 1.5425 9 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)(OCH3)-COOCH3 n3r] 1.5265 10 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOH op. 63-68 °C 11 cf3 Cl Cl CN -CH(C2H5)COOH op. 69-73 °C 12 cf3 Cl Cl CN-CH2COOH op. 85-93 °C 13 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOC3H7 n31, 1.5243 14 cf3 Cl Cl CN —CH(CH3)COOC3H7iso n3j 1.5181 A vegyület sorszáma R, Rz r3 X Q 14 cf3 Cl Cl CN —CH(CH3)COOC4H9szek n3^ 1.5165 16 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COOC2H4OCH3 n2o 1.5249 17 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)CONHC2H4OCN3 n4o 1.5387 18 cf3 Cl Cl CN -CH(CH3)COOCH2CH=CH2 n2D4 1.5418 19 cf3 Cl Cl CN-CH(C2H5)COOCH3 n2D4 1.5368 20 cf3 Cl Cl CN-CH(C2H6)COOC2H5 n2D5 1.5303 21 cf3 Cl Cl CN-CH(C2H5)COOCH(CH3)CH2OCH3 n2o 1.5235 22 cf3 Cl Cl CN-CH(C2H5)CN 1.5493 23 cf3 Cl Cl CN —CH(C3H7n)COOCH3 n“ 1.5357 24 cf3 Cl Cl CN —CH(C2H5)COOC3H7n n2^ 1.5293 25 cf3 Cl Cl CN-CH(C2H5)COOC4H9nn2^ 1.5240 26 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COSCH3 n23 1.5642 27 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COSC2H5 n2D5 1.5570 28 cf3 Cl Cl CN-CH(CH3)COSCH2CH=CH2 n2o 1.5623 4
