183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 183 178 2 4-[2-(5- Klór - 2 - [1,2,3,4,5,6,7,8 - oktahidro- izokinolin - 2 - il] - benzoil •• amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 5 - klór - 2 - (1,2,3,4,5,6,7,8 - oktahidro- izokinolin •- 2 - il) - benzoesavból és 4 - (2 - amino- etil) - benzoesav - etilészterböl a 165. példa szerint. Kitermelés: 58 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 227. példa 228. példa 4- [2- (5- Klór - 2 - [l,2,3,4,5,6,7,8 - oktahidro - izokinolin - 2 - il] - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - hidroklorid Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - ]!,2,3,4,5,6,7,8 - oktahidro - izokinolin 2 - il] - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterből a 166. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 82 %. Olvadáspont: 220 °C. 229. példa 4 - [2 - (5 - Klór -2- oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - metilészterből a 165. példa szerint. Kitermelés: 83 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 230. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesavból és abszolút etanolból sztöchiometrikus mennyiségű tionil-kloriddai. Kitermelés: 86 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 231. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - ciklohexilészter 3 g (7 mmól) 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén- imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesavat 30 ml abszolút pirídinben 1,2 g (7,4 mmól) karbonildiimidazollal szobahőmérsékleten imidazoliddá alakítunk. A reakciókeverékhez 1,48 g (14,8 mmól) ciklohexanolt adunk, és 2-3 órán át a forrás hőmérsékletén melegítjük. Ezután az oldószereket ledesztilláljuk, és a nyersterméket kovasavgél oszlopon toluol-etií-acetát eluenssel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés: 2,7 g (75 %). Olvadáspont: 88 °C. 232. példa 4 - [2 - (5 - Klór -2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - tere - butilészter 4,3 g (0,01 mól) 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén- imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesavat 150 ml ecetsav-terc-butilészter keverékben szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 1,43 g (0,01 mól) 70 %-os perklórsavat adunk, és az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakciókeveréket 500 ml kloroformban feloldjuk, és a kloroformos oldatot vízzel elővigyázatosan kirázzuk. A kloroformos fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, és a kloroformot ledesztilláljuk. A nyersterméket kovasavgél oszlopon toluol-elil-acetát keverékével eluálva kromatográfiásan tisztítjuk. Kitermelés: 3 g (62 %). Olvadáspont: 20 °C alatt. A 229 — 231. példákban leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a következő vegyiiletekel: 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil- amino) - etil] - benzoesav - propilész.tcr; kitermelés: 70%, olvadáspont: 20 °C alatt; 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil- amino) - etil] - benzoesav - izopropilészter; kitermelés: 84%, olvadáspont: 20 °C alatt; 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - butilészter; kitermelés: 90%, olvadáspont: 20 °C alatt; 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - izobutilészler; kitermelés: 74%, olvadáspont: 20 °C alatt; 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - hexilészter; kitermelés: 63 %, olvadáspont: 20 °C alatt; 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - benziiészter: kitermelés: 83%, olvadáspont: 20 °C alatt. 233. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil- amino) - etil] - benzil - alkohol 4,57 g (0,01 mól) 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén- imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilésztert 100 mi abszolút éterben feloldunk, az oldatot 0,72 g (0,011 mól) lítium - alumínium - hidrid 30 ml abszolút éterrel készített szuszpenziójához adjuk, és az elegyet I órán át a forrás hőmérsékletén melegítjük. A reakciókeverékei lehűtjük, majd elővigyázatosan 15 ml vizet adunk hozzá. A keveréket szűrjük, az éteres fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, és a nyersterméket kovasavgél oszlopon toluol-elil-acetát 1 : 1 arányú keverékével eluálva kromatográfiásan tisztítjuk. Kitermelés: 3,5 g (84 %). Olvadáspont: 20 "C alatt. 234. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil- amino) - etil] - benzilmalonsav - dietilészter 2,58 g (5,5 mmól) 4 - [2 - (5 - klór - 2 - oktametilén- imino - benzoil - amino) - etil] - benzil - klorid - hidrokloridot (előállítva 2,3 g (5,5 mmól) 4 - (2 - (5- klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino)- etil] - benzilalkoholbó! és tionil-kloridból kloroformban) 25 ml abszolút etanolban feloldunk, és az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 36
