183173. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-hidrazonono-pirido[2,1-b]kinazolin-11-onok előállítására

1

183 173

2

Analízis a C|8H17N40C1 összegképlet alapján:

Számított: C 63,60 %;H 5,04%;N 16,48%;C! 10,16%; Talált : C 63,44 %; H 4,98 %; N 16,59 %; Cl 10,11 %.

30-33. példa

Az 1—22. példában megadott módon járva el és kiindulási pirido[2,l-b]kinazolin származékként a 30. példában 2,3,4-trimetoxi-l l-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-l lfl-pirido[2,l-b]kinazolin, a 31. példában 1 l-oxo-6,7,8,9- tetrahidro-1 lH-pirido[2,l-b]kinazolin-2.-karbonsavaí, a 32. példában etil-1 l-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-1 líl-pirido [2,l-b]kinazolin-2-karboxilátot, a 33. példában 11-oxo- 6,7,8,9-tetrahidro-l lH-pirido[2,l-b]kinazolint alkalmazva a 3. számú táblázatban megadott 6-fenilhidrazono-l 1- oxo-6,7,8,9-tetrahidro-l 1 H-pirido[2,l-b]kinazolinokat kapjuk. Az átkristályosítást n-propanolból végezzük.

34-44. példa

A 23—24. példáknál megadott módon dolgozva II- oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-oktahidro-l IH-pirido[2,l-b]kinazoli- 5 nokat alkalmazva a 4. számú táblázatban megadott 6- fenilhidrazono-4-oxo-1.2,3,4,6,7,8,9-oktahidro-11 H-pirido[2,l-b]kinazolinokat állítottunk elő.

A 42. és 43. példáknál a diazokapcsolási reakcíóelegyből kivált kristályokat 5 vegyes százalékos nátrium- 10 hidroxid oldatban szuszpendáljuk, majd kloroformmal kirázzuk a vizes oldatot. A vízmentes nátrium-szulfáttal szárított kloroformos oldatot bepároljuk és a maradékot kristályosítjuk.

15

3. számú táblázat

Példa

Előállított (l) általános képletű vegyület

R R1 R2 R3 R4

Op.

°C

Hozam összegképlet

%

Analízis (%) Számított

C H N C

Talált

H

N

30.

2-OMe

3-OMe 4

OMe H

Ph

187-9

11 c21h22n4o<

, 63,94

5,62

14,20

64,03

5,88

14,28

31.

2-COOH

H

H H

Ph

257 (b)

30 C19H16N40:

, 65,51

4,62

16.08

65,55

4.66

16.01

32.

2-COOEt

H

H *H

Ph

201

35 C2 ,H20N4O:

5 67,00

5,35

14,88

67,03

5,45

14.85

33.

H

H

H H

4-EtOOC- 214

92 C21H20N4O:

j 61,09

5,09

13,57

61,25

4,99

13.58

Ph

HC1

4.

számú táblázat

Analízis (%)

Példa R

R'

R2

R3

R4

Op. Hozam összegképlet

L Zo

W

Számított C II N

C

Talált

H

N

34.

H

H

H

H

4 Cl Ph

220

73

c18hI9n4ci

63,06

5,59

16,34

63,24

5,51

16,32

35.

11

H

H

9-Me

4-ClPb

207-208

70

c19h21n4oci

63,95

5,93

15,70

64,14

6,17

15,78

36,

H

H

H

9-Me

4-N02-Ph

168-■170

79

Ci9H2( N5O3HCI 56,50

5,49

17.34

56,15

5,44

17,00

37.

H

H

H

H

4-Me-Ph

203-204

46

C19 h22n4 0

70,78

6,88

17,38

70.63

6.56

17,17

38.

H

H

H

9-Me

4-Me-Ph

187-■188

74

C2o ^2 4^4 O

71,40

7,19

16,65

71,17

6,96

16,72

39.

11

H

H

9-Me

4-Et-Ph

154-155

49

c2,h26n40

71,97

7,48

15,99

71,58

7,52

16,03

40.

11

H

n

9-Me

4-MeO-Ph

161-162

42

c20h24n4o2

68,16

6,86

15,90

68,43

6,95

15,80

41.

H

H

H

9-Me

2-naftil

. 177-179

11

c23h24n40

74,17

6,50

15.04

74.13

6,40

14,72

42.

H

H

H

8-Me

Ph

219

59

c19h22n4o

70,78

6,87

17,37

70.83

6,82

17,40

43.

H

H

H

9-Me

3,5-diCl-Pl

1 227-228

33

c19h20n4oci2

58,33

5,15

14,31

58,40

5,23

14.27

44.

H

H

II

7-Me

Ph

200

59

c'!9h22n4o

70,78

6.87

17,37

70,9]

6,75

17,45

6