183170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro-izokinolin-származékok előállítására
183 170 2 A kioroformos oklatot bepároljuk, a maradékot 2 ml etilacetátban oldjuk, majd hidrogén kloridot tartalmazó alkohollal savanyítjuk. 35 mg l-fenil-7-klór-3,4-dihidro-izokinolin-hídrokloridot kapunk. Op.: 230-232 "C. [Irodalmi Op.: 234—36 °C, J. Med. Chem. 22, 348 (1979)]. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 3,4-dihidro-izokinolinszármazékok, savaddíciós sóik, valamint (II) általános képletű fém-komplex-sóik előállítására - mely képletekben R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, mely egy vagy több halogénatommal 1-4 szénatomszámú alkoxi-, p-toluolszulfonil-amino-, ftálimido-, ciano-, vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenil-csoporttal vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxi-csoporttal szubsztituálva lehet, 5-7 szénatomszámú cikloalkil-csoport vagy fenil-csoport, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport; X jelentése halogénatom, n jelentése 0 vagy 1, Z jelentése SnCl^) SbCE, SnClJj ZnClfj FeCli, vagy AICE képletű csoport -, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű fenil-etil-amin-származékot - mely képletben R1, R2, R3, R4, X és n jelentése a tárgyi körben megadott — vízelvonó szer cs Lcwis-sav jelenlétében ciklizálunk és a kapott (II) általános képletű fém-komplex-sót-mely képletben R\ R2, R3, R4, X, Z és n jelentése a tárgyi körben megadott - izoláljuk és kívánt esetben lúggal megbontjuk, vagy izolálás nélkül lúggal megbontjuk, vagy 5 b) valamely (III) általános képletű fenil-etil-amin-származékot — mely képletben R’, R2, R3, R\ X és n jelentése a tárgyi körben megadott — önmagában ismert módon a megfelelő (IV) általános képletű imid-klorid-származékká alakítunk - mely képlet- 10 ben R\ R2, R3, R4, X és n jelentése a tárgyi körben megadott - a kapott (IV) általános képletű vegyületet valamely Lewis-sav jelenlétében ciklizáljuk, a kapott (II) általános képletű fém-komplex-sót - mely képletben R\ R2, R3, R4, X, Z és n jelentése a tárgyi 15 körben megadott — izoláljuk és kívánt esetben lúggal megbontjuk, vagy izolálás nélkül lúggal megbontjuk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű bázist savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási 20 módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonó szerként foszforsav-halogenideket, kén- és kénessav-halogenideket, előnyösen foszfor-oxi-kloridot vagy tionil-kloridot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás foganato- 25 sítási módja, azzal jellemezve, hogy Lewis-savként ón-(IV)-kloridot, ón(II)-kloridot, antimon(III)-kloridot, aiHimon(V)-kloridot, cink-kloridot, alumínium-kloridot, vas(III)-kloridot, előnyösen ón(IV)-kloridot vagy antimon(III)-kloridot alkalmazunk. 30 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer alkalmazása nélkül a vízelvonó szer feleslegében, vagy iners oldószerben 70-140 °C-on hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási 35 módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyüleíek ciklizálását - mely képletben R\ R2, R3, R4, X és n jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott - t—2 mól Lewis-sav jelenlétében iners oldószerben, cseppfolyós halmazállapotú Lewis-savak alkalmazása esetén 40 iners oldószerben vagy oldószermentes közegben 70- 140 °C-on végezzük. ! db ábra 8
