183134. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás ezek hatóanyagként alkalmazható oxim-származékok előállítására
1 183 134 ■ 2 A (II) általános képletű vegyületek néhány képviselője a következő: 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldehid, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldehid, 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro--benzaldehid, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-propiofenon, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-bróm-propiofenon, 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-fluor--acetofenon, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-2'-metil-propiofenon, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-benzaldehid, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-propiofenon. B) (III) általános képletnek megfelelő vegyületek Ebben a képletben X, Y, Z és R jelentése az előzőkben megadottakkal egyezik. A (III) általános képletnek megfelelő vegyületek képviselői a következők: 5-(2-klór-4-trifIuormetil-fenoxi)-2-nitrobenzaldoxim, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim, 5-(2,6-dikIór-4-trífIuormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim, 5-(2-klór-4-trifIuormetiI-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim, 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxim, 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro--propiofenon-oxim, 5-(2,6-diklór-4-trifluormetiI-fenoxi)-2-nitro-2'-metil-propiofenon-oxim, 5-(2-klór-4-trifluormetil-6-fluor-fenoxi)-2-fluor-benzaldoxim. Az itt használt „vegyület” megjelölés és a vegyület neve, például 5-(2-klór-4-trifIuor-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-O-(ecetsav-metilészter), a vegyület szin- és anti-izomerjeire, valamint a vegyületek más sztereoizomerjeire vonatkozik. Jóllehet valamennyi (I) általános képletű vegyület használható a megjelölt célra, számos vegyület előnyösebb, mint a többiek. Az itt leírt vegyületek közül különösen előnyösek azok, ahol Z hidrogénatom, X halogénatom, különösen klóratom (Cl), elsősorban pedig nitrocsoport (N02); Y előnyösen klóratom (Cl) ; R előnyösen hidrogénatom vagy metilcsoport (CH3) ; és R2 előnyösen legfeljebb négy szénatomos alkilcsoport, elsősorban metilcsoport (CH3), előnyösek továbbá az előzőekben említett mezőgazdaságilag elfogadható sóionok, különösen a nátriumba*), kálium- (K*) és az ammonium- (NHjj-ionok. A) Nagyon hasznosak azok, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek, ahol I. R legfeljebb három szénatomos alkilcsoport, és a) I?1 metilcsoport, ilyenek az 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxim-0-(2-propionsav-metilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-2'-metil-propiofenon-oxim-0-(2-propionsav-butilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxim-0-(2-propionsav-1,1 -dimetil-etilészter), 5 - (4-trifluormetil-fenoxi j-2-nitro-propiofenon-oxim-0-(2-propionsav-1 -metil-propiléSzter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-propiofenon-oxim-(2-propionsav-metilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-0-(2-propionsav-propilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-0-(2-propionsav-etilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-0-(2-propionsav). b) /?1 hidrogénatom, ilyen az 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-2'-metil-propiofenon-oxim-0-(ecetsav-l ,1 -dimetilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxim-O-(ecetsav-l-metil-propilészter), 5 -(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitrobutirofenon-oxim-0-(ecetsav-2-metil-propilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-propiofenon-oxim-O-(ecetsav-butilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-propiofenon-oxim-O-(ecetsav-propilészter), 5 - (2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2 -nitro-acetofenon-oxim-O-(ecetsav-metiI-etiIészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-O-ecetsav, 5-(2,6-dikIór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-2'-metil-propiofenon-oxim-O-ecetsav. II. R hidrogénatom, és a) I?1 metilcsoport, ilyenek az 5-(4-trifluormêtil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0- -(2-propionsav-1,1 -dimetil-etilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propionsav-metil-etilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propionsav-butilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0- -(2-propionsav). b) /?1 hidrogénatom, ilyenek az 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0- - (ecetsav-1,1 -dimetil-etilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(ecetsav-2-metil-propilészter), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
