183116. lajstromszámú szabadalom • Diaril-amin-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 183 116 A találmány hatóanyagként új diaril-amin-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagokként (I) általános képletű diaril-amin-származékokat tartalmaznak. Az (I) általános képletben 0 jelentése (a) általános képletű csoport; amelyben Z jelentése oxigénatom, kénatom iminocsoport vagy >N—(1-6 szénatomos alkil)-csoport; A, B és D jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, nitro-, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport; E, V és R3 jelentése hidrogénatom; R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése metilcsoport; W jelentése —COG csoport; amelyben G jelentése hidroxil-, 1-10 szénatomos alkoxi-. N—(1-6 szénatomos alkil)-amino- vagy N,N-di(1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport; X jelentése oxigénatom és n jelentése 0. A 4 088 770 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban állatkísérleteken gyógyászati hatásokat mutató aril-ciklohexil-amin-származékokat ismertettek; ezek a benzoxazolil-ciklohexil-amin-származékok az állatok immun reakcióját elnyomják. A 2 640 730 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratban egysziklevelű növényekkel szemben herbicid hatást kifejtő diaril-éterek — közelebbről aril-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav-származékok, éspedig benzoxazolil-oxi-fenoxialkánkarbonsav-, benzotiazolil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és benzimidazolil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav-észterek — kerültek ismertetésre. A találmányunk szerinti herbicid készítmények új diaril-amin-származékokat — közelebbről aril-aminofenoxi-alkánkarbonsav-származékokat — tartalmaznak, és lényegesen erősebb herbicid aktivitással rendelkeznek, mint a 2 640 730 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közrebocsátási iratban ismertetett, diaril-éter-származékokat tartalmazó herbicid szerek. Az (I) általános képletű vegyületek aszimmetriacentrumot tartalmaznak és ennek megfelelően optikailag aktív izomerek vagy racém elegyek formájában képződhetnek. Oltalmi igényünk mind az optikailag aktív, mind a racém vegyületek előállítására, mind az ezeket tartalmazó készítményekre kiterjed. Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok a herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó diarilamin-származékokat tartalmaznak, amelyeknek (II) általános képletében — Z jelentése oxigén- vagy kénatom; — A jelentése az 5- vagy 6-helyzetben levő klóratom, brómatom vagy trifluor-metil-csoport; — B, D, E, V és R3 jelentése hidrogénatom; — R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; — R2 jelentése metilcsoport; — W jelentése —COG csoport; amelyben — G jelentése hidroxil-vagy 1-8 szénatomos alkoxi - csoport; — X jelentése oxigénatom és — n jelentése O. Az (I) általános képletű vegyületek közül példaként a következőket soroljuk fel: 5 Az 1. és 53—73. sorszámú, (1) és (53)—(73) képletű vegyületek, továbbá az 1—3. táblázatban felsorolt 1—51. sorszámú vegyületek. 2 10 1- táblázat (Ha) általános képletű vegyületek 15 A vegyület A, B, D serszáma R1 R2 n G 1. mind H ch3 ch3 0 ch3o 20 2. 5-Cl ch3 ch3 0 ch3o 3. 7—Cl, 6—C2H50 CH3 ch3 0 c2hso 4. 5-CF3 ch3 ch3 0 c2hso 5. 5-CH3 ch3 ch3 0 C2HsO 25 6. 4,6—Cl2 ch3 ch3 0 c2h5o 7. 7—Cl ch3 ch3 0 c2hso 8. 6—Cl, 4—CH3 ch3 ch3 0 C2HsO 9. 6—Cl ch3 ch3 0 c2h5o 30 10. mind H ch3 ch3 0 c2h5o 11. mind H ch3 ch3 0 OH 12. 6—N02 ch3 ch3 0 CjHsO 35 2. táblázat 40 (Ilbj általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma A, B, D R1 R2 R n G 13. mind H ch3 ch3 • H O ch3o 14. mind H ch3 ch3 ch3 O ch3o 15. 5—N02 ch3 ch3 H O ch3o 16. 5(6)—Cl ch3 ch3 H O c2hso 17. 5(6)-Cl ch3 ch3 ch3 O c2h5o 3. táblázat 55 (IIc) általános képletű vegyületek vegyület A, B, D R1 R2 n G sorszáma 18. 5—Cl CH3 CH3 0 CjHsO 65 19. 5—Cl CH3 CH3 0 n—C3H70 1
