183108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aceetofenon-származékok előállítására
1 183 108 2 31. példa 300 mg 2'-hidroxi-4,4',6’-trimetoxi-kalkon és 12 ml piridin oldatához keverés közben 65 mg p{dimetilamino)-piridint és 165 mg pivaloilkloridot adunk. A reakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 30 ml jeges vízbe öntjük. Az elegyet sósavval megsavanyítjuk, majd 50 ml etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktumot egymásután 0,2 n sósavval, 10 %-os vizes nátrium-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd bepároljuk, 440 mg 2 ' ,4,4' -trime toxi-6' -(pivaloiloxi)-kalkont kapunk. 1 H-nmr (CDCl3-ban) 5 1.20(9H), 3.78(3H), 3.83(6H), 6.25(1H), 6.40(1H), 6.80(1H), 6.85(2H), 7.10(1H) és 7.45 ppm (2H). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű helyettesített acetofenon-származékok előállítására (mely képletben R1 jelentése hidroxilcsoport, valamely 2-18 szénatomos alifás karbonsavból vagy egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó 5—7 tagú heterociklikus karbonsavból leszármaztatható aciloxí-csoport, kis szénatomszámú alkoxikarboniloxi-, amino(1-4 szénatomosj-aciloxi- vagy karboxi-alkanoiloxi-csoport; R2 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport; R3 jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport; R4 jelentése kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, alliloxi-, alkil-tio-, dialkil-amino-, amino- vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; kis szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesíj____________ 3 tett furilcsoport vagy piridil-, tienil- vagy pirrolilcsoport, mely csoportok adott esetben kis szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesítve lehetnek; azzal a feltétellel, hogy amennyiben R4 p-metoxi-fenil- 5 csoportot képvisel, úgy R2 és R3 közül legalább az egyik etoxicsoporttól eltérő jelentésű; és azzal a további feltétellel, hogy amennyiben R4 metoxi-fenil-csoportot képvisel és R2 és R3 jelentése metoxicsoport, úgy R1 hidroxil- vagy acetoxicsoporttól eltérő jelentésű) 10 azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése hidroxilcsoport, R2, R3 és R4 jelenté ;e a fenti valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott) 15 szerves oldószerben, bázikus katalizátor jelenlétében valamely (III) általános képletű aldehiddel reagáltatunk (mely képletben R4 a fenti jelentésű); vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése hidroxilcsoporttól eltérő, R2, R3 és 20 R4 jelentése a fenti valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3 és R4 jelentése a fent megadott és M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom) szerves oldószerben valamely R1 jelentésének megfelelő karbonsavból leszármaztatható savanhidriddel vagy sav- 25 halogeniddel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja 4'-etoxi-2'-hidroxi-4,6'-dimetoxi-kalkon előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazzuk. 30 3. Eljárás gyógyászati készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott) mint hatóanyagot inert, nem-toxi- 35 krs, szilárd vagy folyékony gyógyászati hordozóanyagokkal összekeverünk és gyógyászati készítménnyé alakítunk. db ábra 10
