183093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-karbamátok előállítására

1

183 0S3

2

3. táblázat folytatása

Minta

sorszáma

Kiindu-Vegyület3) lási

anyagok6)

Példák szerinti eljárás (példák sorszáma)

Olvadáspont

(°Q

Helyzeti izomerek arány a^) (A/B)

Analízis^

32

CF2=CH CíCH3) =ch CH. -S-BIAC CF2=CH-CH=C(CH3)-CH2-S-BIAC

5

.2-14

nincs

meghatározva

55 :45

NMR, MS

33

CF2=CH-Cj(CH3)=CH-CH2 -SO-BIAC CF2=CH-CH=C(CH3)-CH2 -SO-BIAC

32

11

130° felett (bomlás)

60 :40

NMR, IR, MS

34

CF3 -CF=CH-C(CH3 )=CH-CH2 -S-BIAC CF3 -CF=CH-CH=C(CH3 )-CH2 -S-BIAC

3

12-14

167-70

50:50

NMR, MS

35

CF3-CF=CH-C(CH3)=CH-CH2-SO-BIAC CF3 -CF=CH-CH=C(CH3)-CH2 -SO-BIAC

34

15 (11)

147-9

50 :5C

NMR, MS

36

CF3 CH=CH-C(CH3 )=CH-CH2 -S-BIAC CF3 -CH=CH-CH=C(CH3 )-CH2 -S-BIAC

8

12-14 '

158-62

65 : 35

NMR, IR,EA

37

CF3 -CH=CH-C(CH3)=CH-CH2 -SO-BIAC CF3 -CH=CH -CH=C(CH3)-CH2 -SO-BIAC

36

11

165-73

65 :35

NMR, IR,EA

38

CC12=CH-C(CH3)=CH-CH2 0-BIAC CCl2=CH-CH=C(CH3)-CH2 -0- biac

18

16-18

183-5

60 :40

NMR

39

CH3 -CC1=CH-C(CH3)=CH-CHj-S-BIAC CH3 -CC1=CH-CH=C(CH3)-CH2 -S-BIAC

20

8-10

154-5

85 : 15

NMR

40

CH3 -CC1=CH-C(CH3 )=CH-CHj -SO- biac CH3 -CC1=CH-CH=C(CH3 )-CH2 -SO-BIAC

39

11

138-44

85 : 15

NMR

41

CH3 -CC1=CH-C(CH3)=CH-CH2-S02 -biac CH3-CCI=CH-CH=C(CH3)-CH2-S02-BIAC

39

110

178-84

85 : 15

NMR

42

(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)-CH2 -S-BIAC

24

6,8-10

233-5

NMR, MS

43

(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)-CH2-SO-BIAC

42

11

242-5

NMR, IR, EA

44

CH3 -CC1=CH-CH=CH-CH2 -S-BIAC

14

8-10

181-2

NMR

45

CH3 -CC1=CH-CH=CH-CH2 SO-BIAC

44

11

140-3

(bomlás)

NMR

46

CH3 -CC1=CH-CH=CH CH2 -so2 -BIAC

44

Ili)

202

(bomlás)

NMR

47

CC12=CH-C(CH3 )=CH-CHj -so2 -biac CC12=CH-CH=C(CH3)-CH2 -so2 -biac

28/38)

llO

195-200

70 : 30

NMR

48

CC12 =CH-CH=C(CH 3 ) - CH 2 - S - BI AC

23

5,8-10

177-80

NMR, EA

* elemanalízis és tömegspektrum-adatokat később adjuk meg.

A 30. 33. számú vegyületek elemanalízis és tömegspektrum adatai :

30. vegyület

Elemanalízis: számított C 51.37' %, H 4,62 %,

N 12,84%;

Elemanalízis: kapott C 51,2 %, H 4,59 %,

N 12,61 %.

Tömegspektrum

m/e

relatív előfordulás

m/e

relatív előfordulás

57

14

191

40

59

35

192

7

67

13

222

32

69

11

223

46

77

66

224

7

97

56

307

6

117

100

339

10

(főcsúcs)

(molekulacsúcs)

118

12,5

340

2,5

m/e relatív előfordulás m/e relatív előfordulás

31. vegyület

53 24 122 47

55 11 190 38

Elemanalízis: számított C 48,92 %, H 4,40 %, N 12,24 %;

65

9