183023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-merkapto-1,2,3-triazolok előállítására
1 183 023 2 c) .5-Mcrkapto-1,2,3-triazolok Vegyüld száma Példa száma Vegyidet neve Összegképlet Elemzési eredmények C % H % N % Fizikai állandó Kitermelés (%) 9. 3. 5-merkapto-l,2,3-C2H,N3S szám. 23,75 2,99 41,55 Op. 53-54 °C 13,6 g -triazol tál. 24,23 2,78 41,33 67,1 % 11. 3. 5-etil-4-merkaptoc4h7n,s szám. 37,18 5,46 32,52 viszkózus olaj 17,7 g = 1,2,3-triazol tál. 36 73 4,98 32,40 68,5 % 12. 3. 5-propil-5-merkaptoc5h9n3s szám. 41,94 6,33 29,33 viszkózus olaj 15,8 g = 1,2,3-triazol tál. 41,23 6,20 29,21 55,4% 13. 3. 5-izopropil-4-merkaptoc5h9n3s szám. 41,94 6,33 29,33 viszkózus olaj 20,9 g = 1.2,3-triazol tál. 41,50 6,21 29,32 73,2 % 14. 3. 5-(terc-butil)-4-c6hun3s szám. 45,83 7,05 26,72 110-113 °C 22,9 g = merkapto-1,2,3-triazol tál. 45,80 7,02 26,52 73,0 % SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az I általános képletíí - amely képletben R.! jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — 5-merkapto-1,2,3-triazolok előállítására az V általános képletíí vegyületek átrendezésével, a képletben R( a fenti jelentésű, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletû 1,2,3-tiadiazol-5-karbonsavazidot egy III általános képletü alkohollal, illetve fenollal közömbös szerves oldószerben, IV általános képletű N-(l ,2,3- tiadiazol-5-il)-karbaminsavészterré reagáltatunk, ezt savval vagy bázissal katalizált reakcióban V általános képletü 5-amino-l ,2,3-tiadiazollá alakítjuk át, majd ez utóbbi vegyületet kipreparálás nélkül, bázis jelenlétében ismert módon átrendezzük, és a reakcióterméket izoláljuk, ahol a fenti általános képletekben R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenolcsoport vagy fenil-(l —3 szénatomos a!kil)-csoport és R, jelentése a fenti. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű l,2,3-tiadiazol-5-karbonsavazid reakcióját a III általános képletű alkohollal, illetve fenollal 20 C és 180 °C kö-2 lap, zötti, előnyösen 50 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten 25 hajtjuk végre. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 30 módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű azid és a III általános képletü alkohol, illetve fenol ekvimoláris mennyiségét reagáltatjuk egymással. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű 35 azid és a III általános képletű alkohol, illetve fenol reakcióját egy lépésben hajtjuk végre. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a IV általános képletű N-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbaminsavésztert az előÜlítás-40 nál képződő reakcióelegyből nem izoláljuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a IV általános képletű karbaminsavésztert bázissal vagy savval katalizált reakcióban 0 °C és 150 °C közötti, előnyösen 50 °C és 120 °C 45 közötti hőmérsékleten alakítjuk át V általános képletü 5-amino-l ,2,3-tiadiazollá. képletekkel Felelős kiadó: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 6 85/2334 Franklin Nyomda
