183020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás androsztán-3,17-dion-származékok előállítására

1

183 020

2

nátriunihidroxid-oldattal összekeveijük, majd 0 °C hőmérsékleten I g finomra elporított nátriumbórhidriddel redukáljuk. 20 perccel a beadagolás után a reakcióelegyet 2 órán át keverjük jeges hűtés közben, majd összekeverjük 50 ml 1 n kénsavval, 1 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, és a szuszpenziót 300 ml jég-viz-nátriumklorid elegybe keverjük. A kivált terméket leszűrjük, 50 °C-on vákuumban szárítjuk, és diizopropiléterből átkristályosítjuk. így 4,15 g 170-hidroxila-metil-5a-androsztán-3-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 203-205 °C. Erről a vegyületről közismert, hogy kitűnő androgen hatást mutat (1 152100 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás).

II. példa

2,8 g l0i,2a-metilén-5a-androsztán-3,17-diont az L példában leírt módon nátriumbórhidriddel redukálunk

és a reakcióelegy feldolgozása után 1,3 g 170-hidroxila,2a-metilén-5a-androsztán-3-ont kapunk (1183 500 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás).

5

SZABADALMI IGÉNYPONT

Eljárás az (I) általános képletű androsztán-3.l7-dionszármazékok előállítására - ahol X 1,2-metilén-csoportot vagy 1- vagy 2-helyzetben kapcsolódó metilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű J g szterin-származékot — ahol X a fenti jelentésű és R| valamely szterin 8-10 szénatomos szénhidrogéncsoportját jelenti - Mycobacterium spec. NRRL-B-3805 mikroorganizmus-kultúrával fermentálunk.

1 db ábraoldal

4