182976. lajstromszámú szabadalom • Antidotumként 2,4-diszubsztituált-5-tiazol-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid és védőszerek
1 182 976 2 jük, és ily módon 8,78 g (77%) kívánt terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 101—102 °C. Elemanalízis a Ci i Hí 6C1F3N2 05 S képlet alapján számított : C 34,69; H 4,23; N 7,36%; mért: C 34,89; H4,07;N 7,39%. 5 42. példa 2-Klór-4-( trifluor-metilj-5-tiazolkarbonsav-(izopropil-amin-só) előállítása 10 4,55 g (0,0196 mól) szabad savnak 20 ml éterrel készített hideg (6 cC) oldatához cseppenként hozzáadunk 1,16 g (0,019 mól) izopropil-aminnak 10 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át kevertetjük, a fehér csapadékot szűrjük, és ily 15 módon 5,50 g (96,5%) kívánt terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 132—134 °C. Elemanalízis a Cs Hj 0 CIF3N2 02 S képlet alapján számított: C 33,05; H 3,47; N 9,64%; mért: ' C 33,47; H 3,55; N 9,7%. 20 43. példa 2-Klór-4-( trifluor-metil j-5-tiazolkarbonsav-(dtetil-amin-só) előállítása 25 6,93 g (0,03 mól) szabad savnak 20 ml éterrel készített hideg (6°C) oldatához hozzáadunk 100 ml éterben lévő 2,19 g (0,03 mól) dietil-amint. A csapadékot, amely azonnal kiválik, szűrjük, és ily módon 7,95 g (86,4%) kívánt terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 131— 30 132 °C. Elemanalízis a C9 H) 2 C1F3N2 02 S képlet alapján számított : C 35,47; H 3,97; N 9,20%; mért: C 35,60; H 3,97; N 9,21%. Vizsgálataink szerint a találmányhoz tartozó tiazolkarboxilátokat hatóanyagként tartalmazó készítményekkel bizonyos kultúrnövények acetamid herbicidek okozta károsodása csökkenthető. Előnyösen alkalmazhatók azok a tiazolkarboxilátok, melyek a 4-helyen szubsztituensként egy trifluor-metil-csoportot tartalmaznak. Ezek a vegyületek igen nagy mértékben csökkentik a gyomirtó szer okozta károsodást. AIX. táblázat adataiból kitűnik, hogy azok a tiazolkarboxilátok, melyek a 4-helyen trifluor-metil-csoporttal vannak szubsztituálva, a ciroknál a gyomirtó szer okozta károsodást nagyobb mértékben csökkentik, mint azok a vegyületek, melyek a 4-helyen metilcsoporttal vannak szubsztituálva. A tiazolkarboxilátok másik előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, melyek a 2-helyen szubsztituensként egy halogénatomot, különösen előnyös, ha klóratomot tartalmaznak. Legelőnyösebbek a tiazolkarbonsav azon észterei, melyek a 2-helyen egy klóratomot és a 4-helyen egy trifluor-metil-csoportot tartalmaznak. Bár a találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények általában felhasználhatók rizsnél és ciroknál acetamid herbicidek, különösen acetanilid herbicidek okozta károsodás elleni védekezésre, de a szakember számára érthető, hogy ezek a készítmények leghatásosabban ciroknál alaklór és 2-klór-N-(2-metoxi-lmetil-etil)-6’-etil-o-acetotoluidid, főleg az alaklór okozta károsodás ellen és rizsnél, főleg direkt a rizsmagoknál alkalmazva, butaklór elleni védekezésre használhatók. Az alábbi példák különböző, találmány szerinti készítményeket ismertetnek: 44-52. példa POR ALAKÚ KÉSZÍTMÉNYEK: Alkotórészek, súly% 44 45 4ó 47 48 49 50 51 52 etii-2-klór-4-(trifluor-metil)-5--tiazol-karboxilát 80,0 80,0 25,0-benzil-2-k lór-4-(trifluor-metil )-5-tiazol-karboxilát_ 85,0 95,0 80,0 50,0 87,5 80,0 kaolinil 13,4 16,0 60,0 15,0 — 13,4 40,0 10,0 16,0 glicerin 6,6 4,0 15,0-5,0 6,6 10,0 2,5 4,0 53-61. példa GRANULÁTUMOK: 53 54 55 56 57 58 59 60 61 etil-2-klór-4-(trifluor-metil)-5--tiazol-karboxilát 1,0 5,0 5,0 1.0 benzil-2-klór-4-(trifluor-metil)-5-tiazol-karboxilát kovaföld (0,25-0,55 mm) 99,0 95,0 1,0 1,0 5,0 1,0 1,0 kovaföld (0,3-0,7 mm) attapulgit (0,25-0,55 mm) attapulgit (0,3-0,7 mm) 95,0 99,0 95,0 99,0 99,0 gipsz (0,3—0,7 mm) 99,0 homok (0,3-0,7 mm) 99,0 62-64. példa HÍGÍTHATÓ OLDÓSZERES KÉSZÍTMÉNYEK: Alkotórészek, súly% 62 63 64 benzil-2-klór-4-(trifluor-metil)-5-tiazol-karboxilát 25 25 4 metil-karbitol 50-Shell „Cyclosoi 53” (9 szénatomos, aromás elegy) 25 — karbitol-acetát-75 96 glikol-diacetát• -19 .
