182959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-detia-1-oxa-3-cefem származékok előállítására

1

182 95 )

2

19. 7j3-[2-Etoxi-ímino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetaniido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-izomer), mely 150 °C-tól kezdve fokozatosan bomlik.

20. 7ß-[2-Izopropoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4--il)-acetamido]-l -oxa-detia'3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspont 171-210 °C (bomlás).

21. 7ß-[2-Izopropoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szín-izomer), mely 65-70 °C-on meglágyul és 140 °C-ig fokozatosan elbomlik.

22. 7ß-[2-n-Butoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-iI)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín- izomer), mely 165 °C-ig elbomlik.

23. 7(3-[2-n-Butoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamído]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav {szín- izomer), 200 °C felett bomlik.

24. 7ß-[2-«-Pentil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4--il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 142-147 °C (bomlás).

25. 7ß-[2-n-Pentil-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szín -izomer) (por), olvadáspont 118-124 °C (bomlás).

26. 7ß-[2-Me toxi-imino-2-(6-formamido-píridin-2 -il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin- izomer), olvadáspont 130-160 °C (bomlás).

27. 7/3-[2-Metoxi-imino-2-(6-amino-piridin-2-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szín-izomer) (por), olvadáspont 100-140 °C (bomlás).

28. 7ß-(2-Metoxi-imino-2-fenil-acetamido)-l -oxa-detia-3-eefem4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 80- 95 °C (bomlás).

29. 7/3-[2-Formamido-tiazol4-il/-glioxil-amido]-l -oxa-detía-3-cefem4-karbonsav, olvadáspont 200—220 °C (bomlás).

30. 7ß-[2-(2-Amino-tiazol4-il)-glioxil-amido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, 240 °C felett bomlik.

31.7ß-[ 2-( 1 H-1,2,3,4-Tetrazol-1 -il)-acetamido]-1 -oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav, olvadáspont 164—167 °C (bomlás).

3 2, 7ß-[2-Me toxí-ímino-2 -(2 -fu ril)-acetamido]-1 -oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav (szín- izomer), olvadáspont 197 °C (bomlás).

33. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(5,6-dihidro-l ,4-oxatiin-2-il)-acetamido]-l-oxa-detía-3-cefem4-karbonsav (antiizomer), olvadáspont 163—165 °C (bomlás).

34. 7(3-(D,L-2-szulfo-2-fenil-acetamido)-l -oxa-detia-3- -cefem4-karbonsav (amorf szilárd anyag).

IR (KBr): 1790, 1730, 1680 cm1.

35. 7ß-Fenoxi-acetamido-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, olvadáspont 174—176 °C.

36. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamidoj-1 -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3600-2200, 1780, 1720, 1670 cm'1.

37. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szín-izomer).

IR (nujol): 3400-2400, 1780, 1730, 1680,

1640 cm'1.

38. 70-[2-Metoxi-imíno-2-(2-amíno-tiazol4-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-izomer) (por).

IR (nujol): 3600-2400, 1785, 1720, 1660 cm'1.

39. Benzil-7ß-(2-allil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (szin-izomer), amorf, szilárd anyag.

IR(CH2C12): 3370, 3250-3020, 1790, 1720,

1680, 1630 cm'1.

40. Benzil-7ß-[2- -2-propinil-oxi-imino -2-(2-foTmamico-tiazol-4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxi-l.ít (szin-izomer).

IR (CH2C12): 3380, 3290, 1790,1720, 1680,

1635, 1540 cm'1.

41. Benzil-7ß-[2-benzil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiaz jl-4-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (jzín-izomer).

IR(CH2 Cí2): 3350, 3270-3120,1790,1720,

1680, 1630, 1540 cm'1.

42. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(4-amino-pirimidin-2-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-izomer), kristály.

IR (nujol): 3460, 3350, 13 260,1780, 1630 cm'1.

43. 70-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3- -il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-Í2 0mer), por.

IR (nujol): 3400, 3350, 3260, 1780,1700,

1640 cm'1.

44. 7ß-[2-Allil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-aretamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav (szin- izomer).

IR (nujol): 3450, 3330, 3170, 1770, 1690,

1645, 1635, 1620, 1540 cm'1.

45. 7ß [2-(2-Propinil-oxi-imino)-2-(2-formamido-tiazo-4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer).

ÍR (nujol): 3250, 1780, 1720, 1680, 1660 cm'1.

46. 7ß-[2-Benzil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-ac ;tamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin- izomer), kristályos szilárd anyag.

!R (nujol): 3250, 1780, 1670,1540 cm'1.

47. 7ß-[2-Allil-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetam do]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3300, 1780, 1660, 1540 cm'1.

48. 7jS-[2-(2-Propinil-oxi-imino)-2-(2-amino-tiazol4-il)-acr tamidoj-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szíz-izomer), mely elszíneződés közben 160 °C-ig fokozatosan elbomlik.

í-9. 7/3-[2-BenziJ-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetami lo]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin -izomer), olvadáspont 150—170 °C (elszíneződés közben fokozatosan elbomlik).

50. Benzil-7ß-[2-metoxi-imino-2-(5,6-dihidro-l,4-oxatiin-2-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karboxilát (anfí-izomer), olvadáspont 142—44 °C.

51. Benzil-7a-metoxi-7ß-[2-metoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), amorf szilárd anyag.

IR (CH2C12): 3350, 1780, 1720, 1690 cm'1.

51. Benzil-7a-metoxi-7ß-[2-(2-formamido-tiazd4-il)-acet amido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát.

IR (CH2C12): 3350, 1780, 1720, 1690 cm'1.

53. 7a-Metoxi-7ß-[2-metoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-acetamido]-1 -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin izomer), amorf szilárd anyag.

NMR (aceton-d6.6): 3,58 (3H,s),

3,97 (3H, s),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13