182956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sztiril- és szubsztituált sztiril-ciklopropán-karboxilátok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények

1

182 956

2

alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio, halogénül—2 szénatomos alkil)-, di-(l—2 szénatomos alkil)-amino-csoport vagy metiléndioxi-csoport,

Y hidrogénatom, halogénatom, ciano-, 1—4 szénatomos alkil-, halogén-(l—2 szénatomos alkil)-, karbometoxi- 5 vagy karbetoxi-csoport,

n értéke 0, 1, 2 vagy 3, és R alkoholmaradék, mégpedig

(1) (a) általános képletű benzil- vagy fenoxi-helyettesített-benzil-csoport, ahol Z hidrogénatom, 10 metil-, ciano-, etinil- vagy fenilcsoport és A jelentése —O— vagy —CH2 -csoport,

(2) 5-benzil-3-furil-metil-csoport,

(3) valamely imido-metil-csoport, előnyösen maleinimido-metil-, ftálimido-metil- vagy tetrahidroftál- 15 imido-metil-csoport,

(4) olyan benzil-csoport, amelynél a benzolgyűrű klóratommal, metil- vagy metiléndioxi-csoporttal legalább kétszeresen van helyettesítve, előnyösen

3,4-metiléndioxi-benzil-, 2-klór-4,5-metiléndioxi- 20 benzil- vagy 2,4-dimetil-benzil-csoport, vagy

(5) alletrolonil-csoport, —

folyékony vagy szilárd hordozó-, illetve hígítóanyagok, előnyösen aceton, xilol, víz, talkum vagy bentonit; továbbá felületaktív szerek, előnyösen izooktilfenil-poli- 25 etoxi-etanol, dodecil-benzol-, szulfonát, nonilfenolnak etilén-oxiddal készített kondenzációs terméke vagy polialkilén-glikol-éter; legalább egyikével együtt.

2. Az 1. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) 30 általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol az R alkohol-maradék jelentése 3-fenoxi-benzil-, a-ciano-3-fenoxibenzil- vagy 5-benzil-3-furil-metil-csoport.

3. Az 1. igénypont szerint inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) 35 általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol X jelentése klóratom, ciano-, metil-, metoxi- vagy metiléndioxi-csoport, Y jelentése hidrogén-, klór vagy brómatom, ciano-, metil-, karbometoxi- vagy karbetoxi-csoport, n értéke 0,

1 vagy 2, és az R alkohol-maradék jelentése 3-fenoxi-ben- 40 zil-, a-ciano-3-fenoxi-benzil- vagy 5-benzil-3-furil-metilcsoport.

4. A 3. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol X klóratom, 45

Y hidrogén- vagy klóratom és n értéke 0 vagy 1.

5. A 4. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli

alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-fenoxiben zil -2 ,2-dimetil-3-(j3-fenil-vinil)-ciklopropán-karboxilátot tartalmaz. 50

6. Az 5. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag túlnyomó része cisz (Z) izomer.

7. A 4. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a-ciano-3- 55 fenoxi-benzil3-[0-(4-klór-fenil)-vinil]-2,2 dimetil-ciklopropán-karboxilátot tartalmaz.

8. A 7. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag túlnyomó része cisz izomer.

9. A 4. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-fenoxibenzil-3-((3-klór-|3-fenil-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilátot tartalmaz.

10. A 4. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-benzil-3- furil-meíil-3-(|3-klór-|3-fenil-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilátot tartalmaz.

11. A 4. igénypont szerinti inszekticid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a-ciano-3- fenoxi-benzil-benzil-3-(/3-klór-0-fenil-vinil)-2,2-dimetilciklopropán-karboxilátot tartalmaz.

12. Eljárás (I) általános képletű sztiril- és szubsztituált-s?tiril-ciklopropán-karboxilátok előállítására — a képletben

X halogénatom, ciano-, nitro-, fenil-, tienil-, furil-, piridil-, benzil-, 1 —4 szénatomos alkil-, 1 —4 szénatomos alkoxi-, 1 —4 szénatomos alkiltio-, halogén-) 1 -2-szénatomos alkil)-, di-( 1 -2 szénatomos alkil)-amino- vagy meti! éndioxi-csoport,

Y hidrogénatom, halogénatom, ciano-, 1 —4 szénatomos alkil-, halogén-) 1—2 szénatomos alkil)-, karbometoxivagy karbetoxi-csoport,

n értéke 0,1, 2 vagy 3, és R alkohol-maradék, mégpedig

(1) (a) általános képletű benzil- vagy fenoxi-helyettes'tett-benzil-csoport, ahol Z hidrogénatom, metil-, ciano-, etinil- vagy fenilcsoport és A jelentése —O— vagy —CH2 -csoport,

(2) 5 -benzil-3-furil-metil -csoport,

(3) imido-metil-csoport, előnyösen maleinimidometil-, ftálimido-metil- vagy tetrahidroftálimidometil -csoport,

(4) olyan benzil-csoport, amelynél a benzolgyűrű klóratommal, metil- vagy metiléndioxi-csoporttal legalább kétszeresen van helyettesítve, előnyösen

3,4-metiléndioxi-benzil-, 2-klór4,5-metiléndioxsbenzil- vagy 2,4-dimetil-benzil-csoport, vagy

(5) alletrolonil-csoport,

azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R’ jelentése 1 —4 szénatomos alkilcsoport, valamely erős bázis jelenlétében, mely alkil-lítium. alkálifém-hidrid, alkálifém-amid vagy alkálifém-alkoholát, C és 35 °C közötti hőmérsékleten, lényegében vízmentes közömbös oldószerben és közömbös légkörben egy (III) általános képletű foszfóniumsóval, ahol X,

Y és n jelentése a fenti, reagáltatunk, a keletkező (la) általános képletű észtert, ahol X, Y, n és R: jelentése a fenti, bázis jelenlétében hidrolizáljuk, a kapott szabad savat tionilkloriddal, vízmentes inert oldószerben és közömbös légkörben, bázis jelenlétében, szobahőmérsékleten a megfelelő savkloriddá alakítjuk, majd a savkloridot valamely R—OH általános képletű alkohollal - ahol R jelentése a fenti — kezeljük.

(1 db rajz)

8