182933. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 3-(3,5-dihalogén-fenil)-oxazolidin-2,4-dion-spiro-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 933 SZAB ADA IMI IGÉNYPONTOK 2 5. ULV-KÉSZÍTMÉNY Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 90 súlyrész 5. példa szerinti hatóanyaghoz 3 súlyrész poli(etilén-oxid) emulgeátort adunk, és a keveréket 80 °C hő- 5 mérsékleten 7 súlyrész aromás ásványiolaj-frakcióban oldjuk. Ezt a keveréket ULV-eljárással használjuk fel. ELŐÁLLÍTÁSI PÉLDÁK 10 1. PÉLDA (10) KÉPLETÉ VEGYÜLET 5,8 g (0,05 mol) l-hidroxi-2-metil-ciklopropán-l-karbonsavat és 5,OS'g (0,05 mol) trietil-amint 200 ml 1,2- diklór-benzolban oldunk 100 ° C-os hőmérsékleten. Ezen 15 a hőmérsékleten keverés közben 9,4 g (0,05 mol) 3,5- diklór-fenil-izocianát 50 ml 1,2-diklór-benzollal képezett oldatát csepegtetjük hozzá, majd az elegyet egy óráig visszafolyató hűtő alatt vízelválasztón melegítjük. A víz kondenzálása után az elegyet lehűtjük, majd az oldószert 20 vákuumban ledesztilláljuk. A még meleg maradékot 100 ml forró etanollal elegyítjük és jól átkeveijük. A hűtés közben kristályok válnak ki, amelyeket leszívatunk, kis mennyiségű etanollal mosunk és szárítunk. 7,2 g (50%) l-oxa-3-aza-spiro[4,2]-heptán-3-(3,5- 25 diklór-fenil)-6-metil-2,4-diont kapunk, amely 125 — 127 °C-on olvad. Analóg módon az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: 30 (I) általános képletű vegyületek Példa száma Az (I) képlet jelentése A X Y Olvadáspont °C 2 (11) képletű csoport 0 a ci 172-75 3 (12) képletű csoport 0 Cl Cl 154 4 (4) képletű csoport 0 Cl Cl 131 5 (3) képletű csoport 0 a Cl 103 6 (5) képletű csoport 0 Cl Cl 133-34 1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1 -95 súly% (I) általános képletű 3-(3,5-dihalogénfeníI)-oxazolidin-2,4-dion szubsztituált spiro-származékot, a képletben A jelentése oxigénatom, Xés Y jelentése azonos vagy különböző halogénatom, Z jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy kondenzált ciklopentén- vagy ciklohexéncsoport, m jelentése 1, 2 n jelentése 2 tartalmaz hatóanyagként szilárd hordozó anyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony hordozóanyagok, célszerűen aromás és/vagy poláros oldószerek és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen nem-ionos vagy anionos emulgeáló és/vagy diszpergálószerek mellett. 2. Eljárás az (I) általános képletű 3-(3,5-dihalogénfenil)-oxazolidin-2,4-dion szubsztituált spiro-származékának előállítására, a képletben A jelentése oxigénatom, Xés Y jelentése azonos vagy különböző halogénatom, Z jelentése 1—6. szénatomos alkilcsoport vagy kondenzált ciklopentén- vagy ciklohexéncsoport, m jelentése 1, 2, n jelentése 2, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű a-hidroxi-cikloalkánkarbonsavat vagy annak észterét — a képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és Z, m és n jelentése a tárgyi kőiben megadott valamely (III) átalános képletű izocianáttal — a képletben A, X és Y jelentése a tárgyi körben megadott — adott esetben bázis jelenlétében és hígítószer jelenlétében reagáltatunk. (3 db rajz) Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető' 85.703 Váci Áfész Nyomda 5
