182930. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett formanidineket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

182 930

2

N- (triklór-metil-tio) -ftálimid, N-(fluor-diklór-metil-tio)-ftálimid,

N-(l,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,

2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,

2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-sz-triazin, dietil-ftálimido-foszforotioát,

5-amino-l-[bisz(dimetil-amino)-foszfínil]-3-fenil-1,2,4-triazol,

5 -etoxi-3- (triklór-metil) -1,2,4 -tiadiazol,

2,3-diciano-l ,4-ditia-antrakinon, kinoxalin-2,3-ciklotritio-karbonát,

1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamidsavmetilészter,

2- (metoxi-karbonil-amino) -benzimidazol,

2- (tiociano-metil-tio) -benztiazol,

4- (2-klór-fenil-hidrazino) -3-metil-5-izoxazolon,

1 - ( 1,2,4-triazolil-1 ') - [ 1 - (4'-klór-fenoxi)] -3,3-dimetilbután-2-on,

1 - (1 -imidazolil) -2- (allil-oxi)-2- (2,4-diklór-fenil) -etán,

2-(0,0-dietil-tiono-foszforil)-5-metil-6-karbetoxipirazolo [ 1,5 a] pirimidin, piridin-2-tiol-l-oxid,

8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,

5.5- dimetil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,

5- metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,

2- (furil-2) -benzimidazol,

piperazin-1,4-diil-bisz [ l-(2,2,2-triklór-etil)] -formamid,

2- (ti azolil-4-) -benzimidazol,

5-butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,

1.2- bisz(3-/etoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol,

1.2- bisz- (3-/metoxi-karbonil/-1 -tioureido) -benzol, dodecil-guanidin-acetát,

3- [2-(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etiljglutárimid,

hexaklór-benzol,

N-fdikíór-fluor-metil-tio^N'.N'-dimetil-N-fenil-kénsavdiamid,

N-(diklór-fluor-metil-tio)-N-metil-N'-metil-N'-fenilkénsav-diamid,

2.4.5.6- tetraklór-izoftalonitril,

1- (3,4-diklór-anilino)-l-(formil-amino)-2,2,2-triklóretán,

2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói,

2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói,

2.3- diklór-1,4-naftokinon,

1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol, p-dimetil-amino-benzol-diazo-nátrium-szulfonát,

2- klór-1 -nitro-propán,

poli-klór-nitro-benzolok, például pentaklór-nitrobenzol,

metil-izotiocianát,

trifenil-ón-acetát,

gombaölő antibiotikumok, például griseofulvin vagy kasugamicin,

merkapto-benztiazol,

metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,

metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)alaninát,

2-ciano-N- [(etil-amino)-karbonil] -2- (metoxi-imino)acetamid,

ß- (4-klór-fenoxi) - a - ( 1,1 -dimetil) -1 H-1,2,4-triazol-1 - etanol,

benzizotiazolon, tetrafluor-diklór-aceton,

1 -fenil-tioszemikarb azid,

N'-hidroxi-N-ciklohexil-diazéniumoxid alumíniumkomplexe és a megfelelő nátrium- és kálium-komplexe, bordódé,

nikkeltartalmú vegyületek és kén.

A találmány szerinti szerhez ezeket a hatóanyagokat 1 + 10-10:1 súlyarányban keverhetjük. Adott esetben ezeket a hatóanyagokat közvetlenül felhasználás előtt keverhetjük a találmány szerinti szerhez.

A következő példákban ismertetjük az új vegyületeket tartalmazó szerek gombaölő hatását. Összehasonlításul az (A), (B) és (C) képletű ismert hatóanyagokat alkalmaztuk.

2. példa

A hatóanyagokat hozzáadtuk az Aspergillus niger gomba fejlődéséhez optimális tápoldathoz (5 súly%-os vizes malátakivonat) 1 millió sr. tápoldatra számítva 100, 50, 25, 10, 5 és 1 sr. mennyiségben. Az így kapott tápoldatból 20 ml-t 100 ml-es üveglombikban beoltottunk 0,3 mg Aspergillus gombaspórával. A lombikokat 120 óra hosszat 36 °C-on tartottuk, majd kiértékeltük a gombafejlődés kiterjedését — ez előnyösen a tápoldat felületén következett be-. Az eredményeket a II.táblázatban ismertetjük. A 0 azt jelenti, hogy gombafejlődést nem tapasztaltunk, és ez fokozatosan 5-ig, teljes gombár fejlődésig (a tápoldat felületén a gombatakaró zárt) nő.

3. példa

100 g borsómagot (,,Senator”-fajta) üvegtálban 5 percig 300 mg (0,3 súly%) csávázószerrel, amely 40 súly% hatóanyagot tartalmazott 60 súly% kaolinnal szárazanyagra számítva, gondosan ráztunk. Ezután komposztfölddel töltött hajtatóedényekbe 3 cm mélyen és

3—5 cm távolságra 100 magot elültettünk. A talaj erősen fertőzött volt Pythium spec., Aphanomyces spec, és Fusarium oxysproum gombákkal. Az edényeket növényházban 17-20 °C-on tartottuk. 21 nap múlva meghatároztuk az egészséges borsóhajtások számát. Az eredményeket a III. táblázatban ismertetjük.

4. példa

13 mm átmérőjű és 1 mm vastagságú szűrőpapír korongokat átitattunk 0,2 ml vizes oldattal, amely 1 mülió sr. oldatban 400 sr. hatóanyagot tartalmazott. A korongokat ezután 5 %-os malátakivonat agart tartalmazó üvegedényekbe helyeztük, és az agart előzőleg a Pullularia pullulans gomba spóráival beoltottuk. Ezután az edényeket 3 napig 22—24 °C-on tartottuk. Ezalatt a kontroli-edényekben a gombák nagyon jól kifejlődtek; a hatóanyagok gombaölő hatékonyságát a szűrőpapíron megállapítható gombamentes zónák (gátlási udvar) alapján a következőképpen értékeltük:- nincs gátlási udvar (nincs gombaölő hatás),

+ a gátlási udvar kisebb, mint 1 mm (csekély gombaölő hatás),

++ 1—5 mm átmérőjű közepes gátlási udvar (jó gombaölő hatás),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5