182928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(trifluor-metil-imino)-tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó fungicid szerek

1

182 928

2

2 súlyrész oldószerelegy 100 súlyrész agar táptalaj Az oldószerelegy összetétele:

0,19 súly rész dimetil-formamid vagy aceton 0,01 súlyrész emulgeátor, így alkil-aril-poli(glikol-éter)

1,80 súly rész víz

2 súlyrész oldószerelegy

A szükséges hatóanyagmennyiséget (lásd az I. táblázatot) elkeverjük a fent megadott oldószereleggyel. A koncentrátumot a fent megadott súlyarányban, a folyékony 42 °C-ra lehűtött táptalajjal alaposan elkeverjük és 9 cm átmérőjű petri csészékbe öntjük. Hasonlóképpen járunk el, a hatóanyagot nem tartalmazó kontroll lemezek elkészítésénél.

Amikor a táptalaj lehűl és megkeményedik, a lemezeket a megfelelő gombákkal és baktériumokkal leoltjuk és utána 21 °C-on inkubáljuk.

A szaporodás sebességének kiértékelése 4-10 nap

után történik. A mikroorganizmusok és gombák által benőtt felület átmérőjét összehasonlítjuk a hatóanyagot tartalmazó és a hatóanyagot nem tartalmazó lemezeken. A mikroorganizmusok és gombák szaporodásának érté- 5 kelésére a következő jelzőszámokat használjuk:

1 : nincs szaporodás

3-ig: igen mérsékelt a szaporodás 5-ig: közepes mértékű a szaporodás

7-ig: a szaporodás kismértékben csökkent,

1Q 9: a szaporodás a kezeletlen kontroll lemezeken észlelt szaporodással azonos Az eredményeket az I. táblázat foglalja össze.

A kísérleti eredmények értékeléséből kitűnt, hogy az alábbi vegyületek a technika ismert állásához képest a 15 szokásost jelentősen fölülmúló hatást mutatják: a 2, 15, 17, 19, 20, 33 előállítási példák szerinti származékok.

A vizsgálatokhoz az alábbi gombákat használtuk: Colletotricum, Coffeanum, Cochliobolus miyabeanus, Verticillium albratum, Pyricularia oryzae, Phialophora 20 cinerescens, Mycosphaerella unsicole és Pellicularia sasakii és Bakterium Xanthomonas oryzae.

/. Táblázat

Micella növekedés vizsgálata

Gombák és baktériumok

Hatóanyagok

Hatóanyag

koncentráció

ppm

Colletotrichum

coffeanum

Cochliobolus

miyabeanus

Verticillium

alboatrum

Pyricularia

oryzae

Phialophora

cinerescens

Mycosphaerella

musicola

Pellicularia sas akii

Xanthomonas

oryzae

Ismert, (A) képletű vegyidet

10

9

9

9

9

9

9

9

9

(2) példa szerinti, (2) képletű vegyidet

1

1

1

1

1

1

1

—

(15) példa szerinti, (15) képletű vegyidet

1

3

3

1

2

1

1

1

(17) példa szerinti, (17) képletű vegyület

1

1

1

1

1

1

1

1

(19) példa szerinti, (19) képletű vegyület

10

1

1

1

1

1

1

1

1

(20) példa szerinti, (20) képletű vegyület

1

3

1

1

1

1

1

5

(33) példa szerinti, (33) képletű vegyület

1

5

5

1

5

1

1

1

B példa

Pyricularia- és Pellicularia-vizsgálat (rizsen)

Oldószer: 11,75 súlyrész aceton

Diszpergálószer: 0,75 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter)

Víz: 987,50 súlyrész

A szükséges mennyiségű hatóanyagot (lásd a II. táblázatot) a fent megadott oldószer mennyiségével, és a diszpergálószerrel elegyítjük. A koncentrátumot a megadott mennyiségű vízzel hígítjuk.

A permetezőfolyadékkal teljes nedvesedésig mintegy 2-4 hetes rizspalántákat fújunk be. A növényeket melegházban 22—24 °C hőmérsékleten, 70%-os nedvességtartalom mellett száradásig tároljuk. Ezt követően a növények egy részét ml-enként 100 000 - 200 000 Pyricularia oryzae spórát tartalmazó szuszpenzióval inokuláljuk, majd 24—26 °C hőmérsékleten 100%-os relatív nedvességtartalom mellett tartjuk. A maradék növényeket

4

45

Pellicularia sasakiinak malátaagaron tenyésztett kultúrájával oltjuk be, és 28—30 °C hőmérsékleten 100%-os relatív nedvességtartalom mellett tároljuk.

A Pyricularia oryzae-val való beoltás következtében 50 fellépő fertőzés mértékét 5-8 nap után a kontroll növényekhez viszonyítva értékeljük. A Pelicularia sasakiival fertőzött növények esetében a fertőzés mértékét szintén 5—8 nap eltelte után vizsgáljuk; az értékelés a kezelt és kezeletlen levelek felületén mutatkozó fertőzés 55 alapján történik. Az értékeléshez 1—9 jelzőszámokat alkalmazunk. A jelzőszámok jelentése :

1: 100 %^os hatás,

3: jó hatás,

5: mérsékelt hatás,

60 9: hatástalan.

A vizsgálati eredményeket a II. táblázat foglalja össze. A kísérletek értékeléséből kitűnik, hogy az alábbi vegyületek az ismert vegyületeknél hatásosabbak: a 2, 3, 1, 15, 19, 20, 33, 35 előállítási példákban felsorolt 65 származékok.