182925. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás vegyületek előállítására
1 182 925 2 csoporttal, 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-2 szénatomos alkil-tio-csoporttal, ciano- vagy nitrocsoporttal és/vagy legfeljebb 2 szénatomot és 5 azonos vagy különböző halogénatomot, például előnyösen fluor- vagy klóratomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, előnyösen trifluor-metil-csoporttal lehetnek helyettesítve. A (XIII) általános képletű vegyületekben R6 jelentése előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport amely 1—5 halogénatomot tartalmaz vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos és 1—5 halogénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált 6—10 szénatomos arilcsoport, különösen fenilcsoport. A (XIV) általános képletű imino-éterekben R5 jelentése előnyösen a fenti — lásd a (Xla) és (Xlb) képletnél R5 előnyös jelentéseit. A (XV) általános képletű kiindulási anyagok, illetve ezek előállítása szintén ismert [lásd: Elderfield, Heterocyclic Compounds, 7. kötet (1961) és Advances in Heterocyclic Chemistry, 9. kötet (1968)]. A találmány szerinti reakciónál a kiindulási anyagként használt halogén-ecetsav-kloridokat, illetve -anhidrideket a (lila) és (Illb) képlettel definiáljuk. Ezekben a képletekben Z jelentése előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom. A (Illa) és (Illb) képletű halogén-ecetsav-kloridok és -anhidridek általánosan ismert szerves kémiai vegyületek. Példaképppen megemlíthetők a klór-acetil-klorid, a bróm-acetil-klorid, a jód-acetil-klorid és a megfelelő anhidridek. A találmány szerinti reakciónál hígítószerként előnyösen inert szerves oldószereket használhatunk. Ide tartoznak előnyösen a ketonok, előnyösen dietil-keton, különösen aceton és metil-etil-keton; a nitrilek, előnyösen a propionitril, különösen acetonitril; az éterek, előnyösen tetrahidrofuráu vagy dioxán; alifás és aromás szénhidrogének, előnyösen például petroléter, benzol, toluol vagy xilol; halogénezett szénhidrogének, előnyösen metilén-klorid, szén (letraklorid, kloroform vagy klórbenzol és észterek, előnyösen ecetsav-etil-észter. A találmány szerinti reakciót adott esetben savmegkötőszer (sósav-akceptor) jelenlétében végezhetjük. Savmegkötőként a szokásos savmegkötőszerek alkalmazhatók. Ide tartoznak előnyösen a szerves bázisok, például tercier aminok, például trietil-amin vagy piridin. továbbá szervetlen bázisok, mint például az alkáli-hidroxidok és alkáli-karbonátok. A reakció hőmérséklete a találmány' szerinti eljárás során tág határok kozott változtatható. Általában 0 és 120 cO. előnyösen 20 100 T kozott dolgozunk. A találmány szerinti reakció kivitelezésénél előnyösen 1 mól (11) általános képletű vegyületekre 1 1,5 mól halogcnacetilező x/.eit és 1-1,5 mól savmegkötőszert alkalmazunk. Az (1) általános képletű vegyiiletek izolálása a szokásos módon történik. A találmány szerint előállítható vegy'ülelek befolyást gyakorolnak a növényi növekedésre és ezért lombhullató szer, csírázásgátló szer, a föld feletti növényrészeket elpusztító szer. különösen azonban herbicíd szer hatóanyagaként alkalmazhatók. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben azokat a növényeket értjük, amelyek olyan helyen nőnek, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti szerek totális vagy' szelektív szerként hatnak, lényegében az alkalmazott mennyiségen múlik. A találmány értelmében előállítható hatóanyagokat például az alábbi kétszikű gyomnövények irtására alkalmazhatjuk: mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), római székfű (Anthémis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserűfű (Polygonum). Sesbania, parlagfű (Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sonchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa). Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderfű (Galeopsis), pipacs (Papaver), iinola (Centaurea). Az új vegyületeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: gyapot (Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus), borsó (Pisum), burgonya (Solanum), len (Linum), hajnalka (Ipomoea). veteménybab (Vicia), dohány (Nicotiana). paradicsom (Lycopersicon), földimogyoró (Arachis), káposzta (Brassica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cuburbita). Az egyszikű gyomnövények közül például az alábbiak a találmány szerinti szerekkel elpusztíthatok: kakaslábfű (Echinochloa), muhar (Setaria), köles (Panicum). csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), Brachiaria, ujjasmuhar (Digitaria), komócsin (Phleum), perje (Poa), vadóc (Lolium), rozenok (Bromus). zab (Avena), palka (Cyperus). cirok (Sorghum), tarack (Agropyron), bermudafű (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, nyílfű (Sagittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spenoclea, Dactyloctenium, tippan (Agrostis), Alopecurus. hélazab (Apera). Az új vegyületeket például az alábbi egyszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: rizs (Oryza), kukorica (Zea), búza (Triticum). árpa (Hordeum), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum), ananász (Ananas), spárga (Asparagus). hagyma (Allium). A találmány szerinti szerek alkalmazhatósága azonban nem korlátozódik a fenti kultúrákra, hanem egyéb növényekre is kiterjed. A találmány szerinti szerek - hatóanyagkoncentráeiójuktól függően - totálherbicidként alkalmazhatók például ipari területeken, vasúti sínek mentén, utakon és tereken növő gaz pusztítására. A szerek továbbá erdőkben, díszcserje, gyümölcs, szőlő, cilrusz. dió. banán, kávé, tea. gumi, olajfa, kakaó és komló kultúrákban, valamint nem évelő kultúrákban szelektív gyomirtószerként alkalmazhatók A hatóanyagok a jó totálherbicid hatás mellett különösen szelektív hatásukkal tűnnek ki olyan fontos kultúrnövényeknél, ni int gyapot, répa. répce, gabona, kukorica és szójabab. Különösen pre-emergens alkalmazásnál. de post-emergens felhasználás esetén is jó hatást mutatnak. A hatást fokozhatjuk metribuzinnal. metamitronnai, metabenztiazuronnal. duironnal, fluometuronnal kombinált formában. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk. így oldatokká. emulziókká, szóróporokká, szuszpenziókká, porokká. pas/.iákká, oldható porokká, szemcsékké, szuszpenzió-emulzió koncé nt rá tűm okká, hatóanyaggal imp5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
