182925. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás vegyületek előállítására
1 182 925 2 2-e til-6-metil-N-[(3,4-dimetil-l,2,4-triazol-5-il-metil)]klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- [(3,4-dimetil-l ,2,4-triazol-5 -il-metil)] - klór-acetanilid 2-(terc-butil)-N-[(3,4-dimetil-l,2,4-triazol-5-ilmetil) j -klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(3-etil4-metil-l,2,4-triazol-5-il-metil)]klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(3-etil-4-metil-l ,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dimetil-N-[(3-etil4-metil-l,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2-(terc—butil)-Nr[(3-etil-4-metil-l ,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(3-/metil-tio/4-metil-l,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-[(3-/metil-tio/4-metil-l,2,4:triazol- 5 -il-metil)l -klór-acetanilid 2.6- dimetil-N-[(3-/metil-tio/4-metil-l,2,4-triazol- 5 -il-metil)] klór-acetanilid 2-(terc—butil)-N- [3-/metil-tio/4-metil-l ,2,4-triazol- 5 -il-metil)] -klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(3-metoxi4-metil-l ,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(3-metoxi4-metil-l ,2,4-triazol-5 -ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- [(3-metoxi4-metil-l ,2,4-triazol-5-ilmetil)] -klór-acetanilid 2-(terc—butil)-N-[(3-metoxi4-metil-l,2,4-triazol-5-ilmetil)]-klór-acetanilid 2.6- dietil-N- [(3-/metil-tio/4-fenil-1,2,4-triazol-5 -ilmetil)] -klór-acetanilid 2-etil-5 -metil-N- [(3-/metil-tio/4-fenil-1,2,4-triazol- 5 -il-metil)] -klór-acetanilid 2,6 -dimetil-N - [(3-/metil-tio/4-fenil-1,2,4-triazol-5 -ilmetil)] -klór-acetanilid 2-(terc-butil)-N- [(3-/metil-tio/4-fenil-l ,2,4-triazol- 5 -il-metil)] -klór-acetanilid (továbbá a megfelelő bróm-acetanilidek) 2.6- dietil-N-(l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-(l ,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-klóracetanilid 2.6- dimetil-N- ( 1,3,4-oxadiazol-2-il-metil) -klóracetanilid 2-(terc—butil)-N-(l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-klóracetanilid 2.6- diizopropil-N- (1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-klóracetanilid 2.6- diizopropil-N- [(5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2,3-dimetil-N-(l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-klóracetanilid 2.5- dimetil-N- (1,3,4-oxadiazol-2-il-metil) -klóracetanilid 2.6- dietil-N-(5-/terc—butil/-l,3,4-oxadiazol-2-ilmetil) -klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- (5-/terc—butil/-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil) -klór-acetanilid 2.6- diizopropil-N-(5 -metil-1,3,4-tiadiazol-2-il-metil)klór-acetanilid 2.6- dietil-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il-metil)klór-acetanilid 2.6- dietil-N- ( 1,3,4-tiadiazol-2-il-metil) - klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-( 1,3,4-tiadiazol-2-il-metil) - klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- (1,3,4-tiadiazol-2-il-metil) - klór-acetanilid 2-(terc—butil)-N-(l,3,4-tiadiazol-2-il-metil)klór-acetanilid 2.6- diizopropil-N-(l,3,4-tiadiazol-2-il-metil)klór-acetanilid 2.3- dimetil-N- ( 1,3,4-tiadiazol-2-il-metil) - klór-acetanilid 2.5- dimetil-N- (1,3,4-tiadiazol-2-il-metil) - klór-acetanilid 2.6- dietil-N-(4-metil-1,2,4-triazol-5-il-metil)klór-acetanilid 2.6- dimetil-N - (4-metil-1,2,4-triazol-5-il-metil) - klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- (4-metil-1,2,4-triazol-5 -il-metil) - klór-acetanilid 2- (tere—butil) -N- (4-metil-l ,2,4-triazol-5-il-metil) - klór-acetanilid 2.6- diizopropil-N- (4-metil-1,2,4-triazol-5 -il-metil) - klór-acetanilid valamint a megfelelő bróm-acetanilidek. Ha kiindulási anyagként 2,6-dietil-N-(3-/metil-tio/4- metil-l,2,4-triazol-5-il-metil)-anilint és klór-acetil-kloridot használunk, akkor a reakció lefolyását az 1. reakcióvázlattal szemléltethetjük. A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaként használt N-(azolil-alkil)-anilineket a (II) általános képlettel definiálhatjuk. Ebben a képletben A, R, R1, X, Y és n jelentése előnyösen a fent felsorolt. Az R2 és R3 csoportok hasonlóképpen a fent felsorolt jelentésűek, lásd R2 és R3 definíciója. A (II) általános képletű N-(azolil-alkil)-aniline k közül a következőket említjük meg példaképpen: 2.6- dietil-N- (5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil) -anilin 2-etil-6-metiI-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2.6- dimetil-N - (5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil) - anilin 2-(terc-butil)-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2-izopropil-N- (5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil) - anilin 2-etil-6-izopropil-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)-anilin 2.3- dimetil-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2.5- dimetil-N-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2.6- dietil-N-(5-etil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-anilin 2-etil-6-metil-N-(5 -etil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2.6- dimetil-N-(5 -etil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)-anilin 2-(terc—butil)-N-(5-etil-l ,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2.6- dietil-N-(5 -izopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2-etil-6-metil-N-(5 -izopropil-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)-anilin 2.6- dimetil-N-(5-izopropil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)anilin 2-(terc—butil)-N-(5-izopropil-l,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)-anilin 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 30 65 4
