182925. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás vegyületek előállítására
1 182 925 2 A találmány tárgya új N-(azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására. Ismeretes, hogy a 2,6-dietil-N-(metoxi-metil)-klóracetanilidet szelektív gyomirtó szerként alkalmazhatjuk [lásd R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 5. kötet, 255. oldal, Springer- Verlag (1977)]. Ez a vegyidet azonban különösen a kétszikűekkel szemben nem mindig eléggé hatékony és szelektivitása nem elég kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű N-(azolilalkil)-halogén-acetaniIidek — a képletben A jelentése oxigén- vagy kénatom vagy í NR2 csoport R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilcsoport, aminocsoport vagy 1—4 szénatomos alkil-, \—H szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil - amino-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 1—4 szénatomos alkil-tio, 2—4 szénatomos alkenil-tio-csoport vagy a fenil gyűrűben adott esetben 1 halogén atommal szubsztituált benzil-tio-csoport X jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport Y jelentése 1 —6 szénatomos alkilcsoport Z jelentése halogénatom n jelentése 0 vagy 1 — szelektív gyomirtó hatásúak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű N-(azolil-alkil)-halogén-acetanilideket úgy állíthatjuk elő, ha valamely (II) általános képletű N-azolilalkil-anilint — ahol a képletben A, R, R1, X, Y és n jelentése a fenti — (llla) általános képletű halogén-ecetsav-kloriddal, illetve (lllb) általános képletű -anhidriddel — ahol a képletben Z jelentése a fenti — hígítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Az N-(azolil-alkil)-halogén-acetanilidek erős herbicid, különösen szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő módon a találmány szerint előállított N(azolil-alkil)-halogén-acetanilidek az ismert 2,6-dietil-N(metoxi-inetil)-klór-acetaniliddel összevetve egyszikűekkel szemben azonos hatásúak és kétszikűekkel szemben a hatásuk sokkal nagyobb. Meglepő módon különösen a fontos kultúrnövényeknél mutatnak az új vegyületek jobb szelektivitást az ismert vegyületnél, amely hasonló hatásterületen igen aktív hatóanyag. A találmány szerint előállított anyagok tehát a technikát gazdagítják. Az (I) általános képlettel jellemzett N-(azolil-alkil)halogén-acetanilidek előnyös csoportját képezik azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben A jelentése előnyösen oxigén- vagy kénatom vagy NR2-csoport, ahol R2 előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, valamint fenilcsoportot jelent, amely 1—4 szénatomos alkil-csoporttal 1—2 lehet szubsztituálva. Az (I) általános képletben R1 jelentése előnyösen hidrogénatom, egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, R1 ezenkívül jelenthet —OR3, — SR3 vagy —NR2R3 képletű csoportot, ahol R2 jelentése előnyösen a fent felsorolt csoportok egyike, R3 jelentése ezekben a csoportokban előnyösen hidrogénatom, egyenes vagy elágazó 1-4 szénatomos 2 alkilcsoport, továbbá 2—4 szénatomos alkenil- vagy benzilcsoport, amely a fenilrészben halogénatommal, különösen fluor- vagy klóratommal lehet helyettesítve. Az (I) általános képletben X jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1—6 szénatomos alkilcsoport. Y jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó 1—6 szénatomos alkilcsoport. Z jelentése előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom, n jelentése 0, vagy 1. Az (I) általános képletű N-(azolil-alkil) - halogén-acetanilidek közül példaképpen a következőket említjük meg: 2.6- dietil-N- [(5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-[(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-(tere—butil)-N- [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-izopropil-N- [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanüid 2-etil-6-izopropil-N- [(5-metil-l ,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2,3-dimetil-N- [(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2.5- dimetil-N-[(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2.6- dietil-N- [(5 -etil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(5 -etil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2.6- dimetil-N-[(5-etil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2-(terc—butil) -N- [(5 -etil-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(5-izopropil-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(5 -izopropil-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6 -dime til-N- [(5 -izopropil-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2- (tere—butil) -N- [(5 -izopropil-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(5-/n-propil/-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-[(5-n-propil-l,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- [(5 -n-propil-1,3,4-oxidiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-(terc-butil)-N-[(5-/n-propil/-l ,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(5-klór-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(5 -klór-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2.6- dimetil-N- [(5-klór-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2.6- dietil-N-[(5-bróm-l,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N-[(5-bróm-l ,3,4-oxadiazol-2-il-metil)]klór-acetanilid 2.6 -dietil-N- [(5 -metoxi-1,3,4-oxadiazol-2-il-metil)] - klór-acetanilid 2-etil-6-metil-N- [(5-metoxi-1,3,4-oxadiazol-2-ilmetil)] -klór-acetanilid 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
